(3Z)-8-methyl-4-(trimethylsilanylmethyl)-nona-3,7-dien-1-ol | 174475-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z)-8-methyl-4-(trimethylsilanylmethyl)-nona-3,7-dien-1-ol
• 英文别名: 8-methyl-4-(trimethylsilylmethyl)-3(Z),7-nonadien-1-ol；(3Z)-8-methyl-4-(trimethylsilylmethyl)nona-3,7-dien-1-ol
• CAS: 174475-44-6
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: FJETVNOMNBBQEU-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯丙醛 、 (3Z)-8-methyl-4-(trimethylsilanylmethyl)-nona-3,7-dien-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到1-[2-(4-Methyl-pent-3-enyl)-2-trimethylsilanylmethyl-tetrahydro-furan-3-yl]-3-phenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 promoted reaction of aldehydes with 1,5-dienyl allylsilanes: addition accompanied by cyclization

  摘要：

  TiCl4 readily promotes the addition of 1,5-dienyl allylsilanes to aliphatic aldehydes with concomitant cyclization to afford 1,3-cis-disubstituted methylenecyclohexanes with remarkable stereoselectivity. The trimethylsilyl group exerts a strong activating and directing influence on the regioselectivity and stereoselectivity of this biomimetic cyclization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00400-7
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-6-辛烯-2-炔-1-醇 在 四(三苯基膦)钯 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 苯基锂 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 (3Z)-8-methyl-4-(trimethylsilanylmethyl)-nona-3,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  官能化三取代 (Z)-烯丙基硅烷和 (Z)-碘代烯烃的立体选择性构建

  摘要：

  已经开发了功能化的三取代 (Z)-烯丙基硅烷和 (Z)-碘代烯烃的立体选择性构建方法。

  DOI：

  10.1080/00397919608003634

文献信息

• Enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, pallescensone, and ancistrodial
  作者：Giovanni Vidari、Gianluigi Lanfranchi、Francesca Masciaga、Jean-Dominique Moriggi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00391-6

  日期：1996.10

  A simple and efficient enantioselective synthesis of γ-cyclohomocitral, a key and versatile intermediate for the synthesis of some monocyclofarnesane terpenoids, is described. This features a highly sitoselective Sharpless asymmetric didydroxylation of a homomonoterpene diolefin. The first enantioselective synthesis of (−)-ancistrodial and (−)-pallescensone were accomplished. The (S)- configuration

  描述了一种简单而有效的对映选择性合成γ-环苯甲醛，γ-环苯甲醛是合成某些单环法呢烷萜类化合物的关键且通用的中间体。其特征在于高单萜二烯烃的高位置选择性Sharpless不对称二乙氧基化。（-）顺式和（-）-pallescensone的第一个对映选择性合成完成。然后将（S）-构型分配给天然pallescensone。
• Stereoselective Construction of Functionalized, Trisubstituted (<i>Z</i>)-Allylsilanes and (<i>Z</i>)-Iodoalkenes
  作者：Paul V. Fish

  DOI：10.1080/00397919608003634

  日期：1996.2

  Methodology for the stereoselective construction of functionalized, trisubstituted (Z)-allylsilanes and (Z)-iodoalkenes has been developed.

  已经开发了功能化的三取代 (Z)-烯丙基硅烷和 (Z)-碘代烯烃的立体选择性构建方法。
• TiCl4 promoted reaction of aldehydes with 1,5-dienyl allylsilanes: addition accompanied by cyclization
  作者：Giovanni Vidari、Maria Pia Bonicelli、Luigi Anastasia、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00400-7

  日期：2000.4

  TiCl4 readily promotes the addition of 1,5-dienyl allylsilanes to aliphatic aldehydes with concomitant cyclization to afford 1,3-cis-disubstituted methylenecyclohexanes with remarkable stereoselectivity. The trimethylsilyl group exerts a strong activating and directing influence on the regioselectivity and stereoselectivity of this biomimetic cyclization. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.