2-苯甲酰基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 | 1854-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
• 英文名称: 2-benzoyl-1,4-diphenylbutane-1,4-dione
• 英文别名: 2-benzoyl-1,4-diphenyl-butane-1,4-dione；2-Benzoyl-1,4-diphenyl-butan-1,4-dion；1.4-Diphenyl-2-benzoyl-butandion-(1.4)；α-Benzoyl-diphenacyl；1,1,2-Tribenzoyl-ethan；2-Benzoyl-1,4-diphenyl-1,4-butanedione
• CAS: 1854-56-4
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: NMLIJDSVLDFESZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  544.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 乙酸酐 、 乙二醇单钠盐 、 一水合肼 、 乙二醇 作用下， 反应 2.0h， 生成 3-(α-bromo-benzyl)-2,5-diphenyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Preparations and Reactions with Amines of Some 1,2-Dibenzoylalkenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01109a011
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-1,2,3-tribenzoyl-propan-1-ol 以 苯 为溶剂， 生成 2-苯甲酰基-1,4-二苯基丁烷-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMICAL SYNTHESES: 9. THE CONVERSION OF DIBENZOYLMETHANE TO TRIBENZOYLETHANE

  摘要：

  在苯中辐照二苯酰甲烷会产生三苯甲酰乙烷。在更浓的溶液中，会分离出固体二聚体(II)，溶解后通过去醛化反应转化为异构体。这个异构体(I，R=H)在辐照下，通过光解反应产生三苯甲酰乙烷，已经被证明具有一定的普遍性。因此，二苯酰甲烷转化为三苯甲酰乙烷的总体反应涉及两个光化学反应和一个化学反应。

  DOI：

  10.1139/v64-417

文献信息

• The Rearrangement of <i>tert</i>-Butylperoxides for the Construction of Polysubstituted Furans
  作者：Xiaojian Zheng、Shenglin Lu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol402509u

  日期：2013.11

  The Brønsted acid catalyzed rearrangement of tert-butyl peroxides provides a new strategy to construct 2,3-disubstituted furans via 1,2-aryl migration. In addition, tert-butyl peroxides could also be transformed into 2,3,5-trisubstituted or 2,5-disubstituted furans through a sequence of base-catalyzed Kornblum–DelaMare rearrangements and acid-promoted Paal–Knorr reactions.

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed double acylation of enones with benzils
  作者：Ken Takaki、Akira Ohno、Makoto Hino、Takashi Shitaoka、Kimihiro Komeyama、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c4cc05436a

  日期：——

  Thiazolium carbene-catalyzed reaction of aromatic 1,2-diketones with enones in aprotic solvents gave double acylation products in good yields, whereas hydroacylation products were not detected at all.

  硫唑碳烯催化的芳香族1,2-二酮与烯酮在无极性溶剂中反应，产生双酰化产物，收率良好，而羟酰化产物则完全未检测到。
• A novel synthesis of alkylbismuthonium salts and their reaction with some nucleophiles. First X-ray structural analysis of a stabilized alkylbismuthonium tetrafluoroborate
  作者：Yoshihiro Matano、Nagao Azuma、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61358-8

  日期：1993.1

  Treatment of triarylbismuth difluorides 1 with silyl enol ethers 2 in the presence of BF3·OEt2 gives (2-oxoalkyl)triarylbismuthonium tetrafluoroborates 3 as a stable crystalline solid, the bismuth centre of which has been found by X-ray analysis to possess a tetragonal geometry. The 2-oxoalkyl moiety of compound 3 couples with enolates and thiolates to afford the corresponding triketones 4 and α-thioketones

  的治疗三芳基二氟化物1与甲硅烷基烯醇醚2在BF的存在3 ·OET 2给出（2-氧代）triarylbismuthonium四氟硼酸盐3为结晶固体稳定的，已经发现通过X射线分析的铋中心具有一个四边形几何。化合物3的2-氧代烷基部分与烯醇盐和硫醇盐偶联，分别得到相应的三酮4和α-硫酮6。
• Synthesis and Reactions of 1,1,2-Tribenzoylethylene and Related Compounds¹
  作者：Chi-Kang Dien、Robert E. Lutz

  DOI：10.1021/ja01590a063

  日期：1956.5

  Abstract : 1,1,2-Tribenzoylethylene was prepared from 3benzoyl-2,5-diphenylfuran by nitric acid oxidation. It is reduced to the saturated triketone or to the furan, and undergoes typical addition-cyclizations to the chloro and acetoxy furans. In the additions of hydrogen halide and morpholine, the halide and morpholinyl groups go to the 2-position as shown by subsequent furanizations of the addition

  摘要：以3苯甲酰基-2,5-二苯基呋喃为原料，通过硝酸氧化制备1,1,2-三苯甲酰基乙烯。它被还原为饱和的三酮或呋喃，并经过典型的加成环化反应生成氯和乙酰氧基呋喃。在卤化氢和吗啉的加成过程中，卤化物和吗啉基转移到 2-位，如随后加成化合物的呋喃化和呋喃氧化成氯和吗啉基不饱和三酮所示。饱和和不饱和三酮的氯化似乎很简单。1,1,2-三苯甲酰乙烷的溴化发生在 1-位，但随后容易重排为 2-溴化合物。不饱和三酮的溴化包括还原二溴化物和呋喃的 1-溴。1,2-三苯甲酰乙烷的 1-位卤化的禁止性空间位阻是由 2-位先前取代的卤素提供的。（作者）
• Divergent and Synergistic Photocatalysis: Hydro- and Oxoalkylation of Vinyl Arenes for the Stereoselective Synthesis of Cyclopentanols via a Formal [4+1]-Annulation of 1,3-Dicarbonyls
  作者：Narenderreddy Katta、Quan-Qing Zhao、Tirtha Mandal、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acscatal.2c04736

  日期：2022.11.18

  are initiated through the formation of polarity-reversed C-centered-radical intermediates at the active methylene center of 1,3-dicarbonyls via direct photocatalytic C–H bond transformations. The oxoalkylation of alkenes is achieved under aerobic conditions via a Cu(II)-photomediated rebound mechanism, while the corresponding hydroalkylation becomes possible under a nitrogen atmosphere by the combination

  描述了 1,3-二羰基的可控发散反应性，这使得乙烯基芳烃的有效加氢和氧代烷基化成为可能。两种反应途径都是通过极性反转C的形成启动的通过直接光催化 C-H 键转换在 1,3-二羰基的活性亚甲基中心生成中心自由基中间体。烯烃的氧代烷基化在有氧条件下通过 Cu(II)-光介导的回弹机制实现，而相应的加氢烷基化在氮气气氛下通过 4CzIPN 和 Brønsted 碱的组合成为可能。这些不同方案的广度在药物和天然产物的后期修饰以及将产物转化为各种杂环化合物（如吡啶、吡咯或呋喃）中得到证明。此外，这两种催化模式可以协同组合，在正式的[4+1]-环化过程中立体选择性构建环戊醇衍生物。