2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-Tert-butylperoxy-2-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione；2-(2-tert-butylperoxy-2-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: IOGXJXIWWHGWCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化物的重排用于建设多取代呋喃

  摘要：

  布朗斯台德酸催化的叔丁基过氧化物的重排提供了一种新的策略，可通过1,2-芳基迁移来构建2,3-二取代的呋喃。此外，叔丁基过氧化物也可以通过一系列碱催化的Kornblum-DelaMare重排和酸促进的Paal-Knorr反应转化为2,3,5-三取代或2,5-二取代的呋喃。

  DOI：

  10.1021/ol402509u
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 (2-phenylcyclopropane-1,1-diyl)bis(phenylmethanone) 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-(2-(tert-butylperoxy)-2-phenylethyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化供体-受体环丙烷与氢过氧化物的亲核开环和1,3-双功能化：获得高度官能化的过氧/（α-杂原子取代的）过氧化合物

  摘要：

  据报道，路易斯酸催化的施主-受主（DA）环丙烷与烷基氢过氧化物的开环反应可提供各种过氧羰基化合物和1,3-卤代过氧化合物，收率良好至极佳。这种方法增加了另一个实例，即很少报道具有两个不同官能团的D–A环丙烷的1,3-双官能团的非环化，并且依赖于过氧化物作为亲核试剂和氧化剂的双重作用，通过精心安排的反应顺序。获得的产物，包括α-杂取代的过氧化合物，适合于有用的合成加工。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02561

文献信息

• Annulative π-Extension (APEX) of Indoles to Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles Using 4-Oxo Peroxides as C4 Units
  作者：Xin Wang、Chenhao Lou、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02062

  日期：2021.8.6

  3-substituted indoles to pyrido[1,2-a]indoles is developed by using 4-oxo peroxides as π-extending reagents, which are employed as versatile C4 building blocks. This transformation is initiated by Brønsted acid-mediated Hock rearrangement of the peroxyl group. Notably, the pyrido[1,2-a]indole products are obtained by elimination of the indole moiety from the corresponding dihydropyrido[1,2-a]indoles, which

  通过使用 4-氧代过氧化物作为 π 扩展试剂开发了3-取代吲哚到吡啶并 [1,2- a ] 吲哚的环状 π 扩展 (APEX)，用作通用 C4 构建块。这种转变是由布朗斯台德酸介导的过氧基 Hock 重排引发的。值得注意的是，吡啶并[1,2一]吲哚产物通过消除从相应的二氢吡啶并[1,2-吲哚部分的获得的一个〕吲哚，它可以在室温下被选择性地形成。
• 多取代咔唑化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国人民大学

  公开号：CN104744340B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种多取代咔唑及其衍生物及其制备方法与应用。该化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在氮气氛围下，将式II所示化合物、式III所示化合物和促进剂混匀于有机溶剂中进行重排环化反应，反应完毕得到所述式I所示化合物。本发明方法直接使用工业原料吲哚及其衍生物构造多官能团化咔唑。该方法操作简便，经过简单一步反应可以高收率直接合成多官能团化咔唑类化合物，产品易于分离纯化。方法是开创性的，在医药、农药、材料等领域应用前景乐观。
• Divergent synthesis of 2-methylthioindole and 2-unsubstituted indole derivatives mediated by SOCl₂ and dimethyl/diethyl sulfoxides
  作者：Jingran Zhang、Beibei Zhang、Jiaxin He、Haofeng Shi、Yunfei Du

  DOI：10.1039/d2ob01580c

  日期：——

  A metal-free divergent synthesis of indole compounds dependent on a reagent via intramolecular C(sp2)–H amination was described. The reaction of 2-vinylanilines with DMSO/SOCl2 at 70 °C was found to give 2-thiomethylindoles, while replacing DMSO with diethyl sulfoxide afforded 2-unsubstituted indoles in a highly selective manner.

  描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。,描述了通过分子内 C(sp 2 )-H 胺化依赖试剂的吲哚化合物的无金属发散合成。发现 2-乙烯基苯胺与 DMSO/SOCl 2在 70°C 反应生成 2-硫代甲基吲哚，而用二乙基亚砜代替 DMSO 以高度选择性的方式生成 2-未取代的吲哚。
• The C(sp³)–H bond functionalization of thioethers with styrenes with insight into the mechanism
  作者：Zhan Yan、Nai-Xing Wang、Lei-Yang Zhang、Yue-Hua Wu、Jian-Li Li、Meng-Yao She、Xue-Wang Gao、Ke Feng、Yalan Xing

  DOI：10.1039/d2ob00872f

  日期：——

  Overcoming the low reactivity of thioethers, a C(sp³)–H bond functionalization of thioethers with styrenes using TBHP and DBU involving a radical relay process in metal-free conditions with theoretical questions elaborated is described.

  本文描述了一种在无金属条件下使用TBHP和DBU涉及自由基继电过程的C（sp3）-H键功能化方法，用于克服硫醚的低反应性，并详细阐述了理论问题。
• Benzannulation of Indoles to Carbazoles and Its Applications for Syntheses of Carbazole Alkaloids
  作者：Xiaojian Zheng、Leiyang Lv、Shenglin Lu、Wenxiao Wang、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ol5025053

  日期：2014.10.3

  A novel and efficient method for the benzannulation of indoles to carbzaoles is reported gamma-Carbonyl tert butylperoxide is applied as a new diene building block for the pi-extension of simple indoles. The synthetic utility of this method is demonstrated by concise and selective total syntheses of naturally occurring carbazole alkaloids, olivacine, and asteropusazole A.