2-苯甲酰基-1,4-苯醌 | 36041-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-benzoyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: benzoyl-2 benzoquinone-1,4；benzoyl-1,4-benzoquinone；benzoyl-[1,4]benzoquinone；Benzoyl-[1,4]benzochinon；Benzoyl-p-benzochinon；2-benzoylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 36041-39-1
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: XASGEXXLAQFTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-1,4-苯醌 在 吡啶 作用下， 以 xylene 、 苯 为溶剂， 生成 (1,4-dihydroxy-2-naphthyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Cooper, Simon C.; Sammes, Peter G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2407 - 2414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dimethoxyphenyl)(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 碘化铝 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯甲酰基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Cassis, Raul; Fernandez, Monica; Tapia, Ricardo, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 9, p. 1077 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Regioselectively Protected Hydroquinones by Phosphorylation ofp-Benzoquinones with Trialkyl Phosphites
  作者：Rudolf O. Duthaler、Paulette A. Lyle、Christoph Heuberger

  DOI：10.1002/hlca.19840670529

  日期：1984.8.8

  methoxy group. The regioselectivity, which is high in nonpolar media (benzene), is lower in polar solvents (CH2Cl2) and (CH3CN). The synthetic potential of this transformation, exemplified by the preparation of compounds 29 (Scheme 3) and 32 (Scheme 4), is considerably extended by applying milder methods for the phosphate hydrolysis and by using the reagent couple P(OCH3)3/trimethylsilyl chloride, which

  该标题反应已应用于10个单取代的对苯醌（方案2，表）。O-磷酸化的区域选择性受大的取代基（叔丁基和三甲基甲硅烷基）的影响，并且电子上受甲氧基的影响。在非极性介质（苯）中的区域选择性高，在极性溶剂（CH 2 Cl 2）和（CH 3 CN）中较低。该转化的合成潜力，例如化合物29（方案3）和32（方案4）的制备），通过使用温和的方法进行磷酸盐水解并使用试剂对P（OCH 3）3 /三甲基甲硅烷基氯进行了相当大的扩展，这使对羟基苯基磷酸盐的清洁获取成为可能。具有强π受体取代基的对苯醌4th和4i以不同的方式反应，生成膦酸酯。O-磷酸化的电子诱导的区域选择性符合亲核磷酸化试剂的攻击预期的偏好。
• Studies on quinones. Part 47. Synthesis of novel phenylaminophenanthridinequinones as potential antitumor agents
  作者：Jaime A. Valderrama、Andrea Ibacache、Jaime A. Rodriguez、Cristina Theoduloz、Julio Benites

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.003

  日期：2011.8

  prepared using a highly efficient sequence involving: a) solar photoacylation reactions of benzoquinone with arylaldehydes, b) one-pot procedure for the synthesis of 3,4-dihydrophenanthridine-1,7,10(2H)-trione intermediates from acylhydroquinones and c) highly regiocontrolled acid-induced amination reaction of phenanthridinequinones with phenylamines. The members of this series were in vitro evaluated

  在我们寻找潜在的抗癌药的过程中，一系列的8和9-苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮在6、8和9位具有取代基变化制备使用以下高效序列：a）苯醌与芳醛的日光酰化反应，b）一锅法从酰基氢醌合成3,4-二氢菲啶-1,7,10（2 H）-三酮中间体和c）高度区域控制的菲诱导的菲啶醌与苯胺的胺化反应。该系列的成员在体外使用MTT比色法对一种正常细胞系和三种人类癌细胞系进行了评估。SAR分析表明，醌核上氮取代基的位置，6-位上甲基，苯基，呋喃基和噻吩基的存在以及苯基氨基-3,4-四氢菲啶-1的成角度脂环族环的芳构化，7,10（2 H）-三酮药效基团在抗肿瘤活性中起关键作用。
• Half-Wave Potentials and In Vitro Cytotoxic Evaluation of 3-Acylated 2,5-Bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones on Cancer Cells
  作者：Julio Benites、Jaime A. Valderrama、Maryan Ramos、Maudy Valenzuela、Angélica Guerrero-Castilla、Giulio G. Muccioli、Pedro Buc Calderon

  DOI：10.3390/molecules24091780

  日期：——

  two one-electron reduction waves to the corresponding radical-anion and dianion, and two quasi-reversible oxidation peaks. The first and second half-wave potential values (E1/2) of the members of the series were sensitive to the push-pull electronic effects of the substituents around the benzoquinone nucleus. The in vitro cytotoxic activities of the 3-acyl-2,5-bis(phenylamino)-1,4-benzoquinones against

  合成了广泛的 3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1,4-苯醌，并评估了它们的伏安值以及体外癌细胞的细胞毒性。该系列的成员由酰基苯醌和苯胺以中等至良好的产率（47-74％）通过涉及两个原位区域选择性氧化胺化反应的序列的程序制备。氨基醌的循环伏安图对相应的自由基阴离子和二价阴离子表现出两个单电子还原波，以及两个准可逆氧化峰。该系列成员的第一个和第二个半波电位值 (E1/2) 对苯醌核周围取代基的推挽电子效应敏感。3-酰基-2,5-双(苯基氨基)-1的体外细胞毒活性，使用 MTT 比色法测量 4-苯醌对人癌细胞（膀胱和前列腺）和非肿瘤人胚胎肾细胞的作用。通过甲氧基（给电子效应）或氟（吸电子效应）取代两个苯胺基团，降低了氨基醌的细胞毒性。在未取代的苯氨基系列的成员中，18 种化合物中有两种显示出有趣的抗癌活性。进行了初步分析，寻找所选基因表达的变化。在这种情况下，这两种化合物增加了 TNF 基因表
• Base-induced benzoyl migrations in Diels–Alder adducts of benzoyl-1,4-benzoquinones
  作者：Raad Al-Hamdany、J. Malcolm Bruce、Ramchand T. Pardasani、Ian Watt

  DOI：10.1039/c39810000171

  日期：——

  trans-penta-1,3-diene to substituted benzoyl-1,4-benzoquinones affords the corresponding 4a-benzoyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinones which in pyridine and pyridine–methanol, undergo [1,5] and [1,2] benzoyl shifts to give 2-benzoyl-5,8-dihydro-1,4-dihydroxynaphthalenes; the effects of para-substituents in the benzoyl group on the kinetices and regiospecificity of the migration are described.

  将丁-1,3-二烯和反戊-1,3-二烯添加到取代的苯甲酰基-1,4-苯醌中得到相应的4a-苯甲酰基-4a，5,8,8a-四氢-1,4-萘醌在吡啶和吡啶-甲醇中，它们经历[1,5]和[1,2]苯甲酰基转移，生成2-苯甲酰基-5,8-二氢-1,4-二羟基萘；描述了苯甲酰基中的对位取代基对迁移动力学和区域特异性的影响。
• Novel substituted arylene compounds and processes for their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0032063A2

  公开（公告）日：1981-07-15

  Novel substituted arylene compounds and processes for their production are disclosed. These new compounds are useful as anti-arteriosclerotic agents. The novel compounds have the following formulae:- The radicals X,Y, Land M are each oxygen, sulfur, sulfone or sulfoxide and the other substituents are as defined at length in claim 1.

  本研究公开了新型取代芳烯化合物及其生产工艺。这些新化合物可用作抗动脉硬化剂。这些新型化合物的化学式如下 基团 X、Y、Land M 各为氧、硫、砜或亚砜，其他取代基如权利要求 1 详细定义的那样。