(S)-4-(2-(<1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl>oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 225786-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-(2-(<1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl>oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: (4S)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 225786-33-4
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: QWVAHCVPEHXVLJ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(2-(<1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl>oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4-(2-(<1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl>oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol 、 (4S,5S)-4-(2-(<1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl>oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-和(-)-链烯醇A的不对称合成

  摘要：

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-甲醇 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 叔丁基锂 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (S)-4-(2-(<1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl>oxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent

  摘要：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33646

文献信息

• Preparation and Reactions of 2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-5-one-SAMP-Hydrazone: A Versatile Chiral Dihydroxyacetone Equivalent
  作者：Dieter Enders、Matthias Voith、Stuart J. Ince

  DOI：10.1055/s-2002-33646

  日期：——

  The SAMP-hydrazone of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one represents a valuable chiral dihydroxyacetone equivalent. Asymmetric mono- or α,α′-bisalkylations followed by auxiliary cleavage leads to the corresponding mono- or α,α′-disubstituted, acetonide protected ketodiols in excellent diastereo- and enantiomeric excesses.

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的SAMP-脒代表了有价值的手性二羟基丙酮等效物。通过不对称单烷基化或α,α'-双烷基化，随后辅助断裂，可以高对映选择性和立体选择性地得到相应的单或α,α'-双取代、乙缩醛保护的酮二醇。
• Asymmetric Synthesis of (+)- and (–)-Streptenol A
  作者：Dieter Enders、Thomas Hundertmark

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  The asymmetric synthesis of (+)-streptenol A was carried out in ten steps and with high enantioselectivity (ee ≥ 96%). The key steps are the α-alkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one RAMP hydrazone A (1), subsequent deoxygenation and elaboration of the side chain via aldehyde B to furnish (+)-streptenol A in 23% overall yield. In analogy, the enantiomer (–)-streptenol A was synthesized using the

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。