2-(2-quinolylmethoxy)-5-pyridylmethanol | 177275-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-quinolylmethoxy)-5-pyridylmethanol
• 英文别名: 6-(2-quinolylmethoxy)pyrid-3-ylmethanol；[6-(quinolin-2-ylmethoxy)pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 177275-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: YJAHIGJDWMMJOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-quinolylmethoxy)-5-pyridylmethanol 在 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(2-quinolylmethoxy)pyrid-3-yl carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-quinolylmethoxy)nicotinic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(2-quinolylmethoxy)-5-pyridylmethanol
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。

  摘要：

  研究了一系列新的杂芳基甲氧基苯基烷氧基亚氨基烷基羧酸作为白三烯生物合成抑制剂。以REV-5901为起点，研究了通过插入肟部分来优化结构活性的假说。系统的结构活性优化表明，肟插入单元的空间排列和立体化学对抑制活性很重要。在大鼠胸膜炎模型中，有希望的前导物S-（E）-11抑制完整人类嗜中性白细胞中LTB（4）的生物合成，IC（50）为8 nM，并且在体内具有优越的口服活性（ED（50）= 0.14 mg / kg）和大鼠过敏反应模型（ED（50）= 0.13 mg / kg）。在肺部炎症模型中，S-（E）-11阻止了LTE（4）的生物合成（ED（50）为0.1 mg / kg）和嗜酸性粒细胞流入（ED（50）为0.2 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm9904102
• 作为试剂：
  描述：

  6-(2-quinolylmethoxy)nicotinic acid 、 三乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 硼氢化钠 、 柠檬酸 在 三乙胺盐酸盐 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 ethyl acetate n-hexane 、 2-(2-quinolylmethoxy)-5-pyridylmethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-quinolylmethoxy)-5-pyridylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Iminoxycarboxylates and derivatives as inhibitors of leukotriene

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为W--X--Q--Y--CH(R.sup.1)--O--N.dbd.C(R.sup.2)--A--COM或其药学上可接受的盐，其中W是可选取代的芳基或杂环芳基；X是一个价键，或亚甲基，二价的烷基，烯基，炔基或烷氧基；Q是一个价键，或--O--，--S--，>NR.sup.4或>NCOR.sup.5；Y是可选取代的苯基，联苯基，萘基，四氢萘基，吲哚基，吡啶基或苯并b!噻吩基，噻唑基或噻唑基苯基；R.sup.1是烷基，环烷基，烷氧基烷基，芳基或芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基；R.sup.2是氢，烷基或羟基烷基；A是一个价键或选自烷基，烯基，炔基，环烷基，苯基，吡啶基，噻吩基和呋喃基；M是一种药学上可接受的代谢可降解基团，--OR.sup.6，--NR.sup.6R.sup.7，--NH-四唑基，--NH-2-，3-或4-吡啶基和--NH-2-，4-或5-噻唑基，可抑制白三烯生物合成，用于治疗炎症疾病状态。还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和抑制脂氧合酶活性和白三烯生物合成的方法。

  公开号：

  US05512581A1

文献信息

• 5-membered n-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US07179823B1

  公开（公告）日：2007-02-20

  A compound of formula (I) F wherein R1 represents a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; x represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: —CO—, —CS—, —CR4(OR5)— or —NR6— wherein each of R4 and R6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be stubstituted, R5 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; m represents an integer of 0 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: —SO—, —SO2—, —NR7—, —CONR7— or —NR7CO— wherein R7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; ring A represents an aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; n represents an integer of 1 to 8; ring B represents a nitrogen-containing 5-membered hetero ring which may further be substituted by an alkyl group.

  化合物的式子为（I）F，其中R1代表一个可以被取代的碳氢基团或杂环基团；x代表一个键、一个氧原子、一个硫原子或者一个式子为：—CO—、—CS—、—CR4(OR5)—或—NR6—的基团，其中R4和R6分别代表一个氢原子或者一个可以被取代的碳氢基团，R5代表一个氢原子或者一个羟基的保护基团；m代表一个0到3的整数；Y代表一个氧原子、一个硫原子或者一个式子为：—SO—、—SO2—、—NR7—、—CONR7—或—NR7CO—的基团，其中R7代表一个氢原子或者一个可以被取代的碳氢基团；环A代表一个芳香环，可以有1到3个取代基；n代表一个1到8的整数；环B代表一个含氮的5元杂环，可以有一个烷基的取代基。
• 5-membered N-heterocyclic compounds with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1457490A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  Use of a compound of the formula: wherein R1 represents a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; X represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -CO-, -CS-, -CR4(OR5)- or -NR6- wherein each of R4 and R6 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, R5 represents a hydrogen atom or a protective group for a hydroxyl group; m represents an integer of 0 to 3; Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -SO-, -SO2-, -NR7-, -CONR7- or -NR7CO- wherein R7 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; ring A represents an aromatic ring which may further have 1 to 3 substituents; n represents an integer of 1 to 8; ring B represents a nitrogen-containing 5-membered hetero ring which may further be substituted by an alkyl group; X1 represents a bond, an oxygen atom, a sulfur atom, or a group of the formula: -SO-, -SO2-, -O-SO2- or -NR16- wherein R16 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; R2 represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted or a heterocyclic group which may be substituted; W represents a bond or a divalent hydrocarbon residue having 1 to 20 carbon atoms; R3 represents a group of the formula: -OR8 (R8 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted) or -NR9R10 (each of R9 and R10, whether identical or not, represents a hydrogen atom, a hydrocarbon group which may be substituted, a heterocyclic group which may be substituted, or an acyl group which may be substituted; R9 and R10 may bind together to form a ring); or a salt thereof, for the manufacture of a pharmaceutical preparation for preventing or treating syndrome X.

  式化合物的用途： 其中 R1 代表可被取代的烃基或可被取代的杂环基； X 代表键、氧原子、硫原子或式中的基团：-其中 R4 和 R6 分别代表氢原子或可被取代的烃基，R5 代表氢原子或羟基的保护基团； m 代表 0 至 3 的整数； Y 代表氧原子、硫原子或式中的一个基团：-其中 R7 代表氢原子或可被取代的烃基； 环 A 代表芳香环，可进一步具有 1 至 3 个取代基； n 代表 1 至 8 的整数； 环 B 代表含氮 5 元杂环，可进一步被烷基取代； X1 代表键、氧原子、硫原子或式中的基团：-其中 R16 代表氢原子或可被取代的烃基； R2 代表氢原子、可被取代的烃基或可被取代的杂环基； W 代表键或具有 1 至 20 个碳原子的二价烃残基； R3 代表式中的一个基团：-OR8(R8代表氢原子或可被取代的烃基)或-NR9R10(R9和R10，无论是否相同，各自代表氢原子、可被取代的烃基、可被取代的杂环基或可被取代的酰基；R9和R10可结合在一起形成环)；或其盐、 用于制造预防或治疗 X 综合征的药物制剂。
• 5-MEMBERED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1228067B1

  公开（公告）日：2004-07-14
• IMINOXYCARBOXYLATES AND DERIVATIVES AS INHIBITORS OF LEUKOTRIENE BIOSYNTHESIS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0772594A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• 5-MEMBERED N-HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH HYPOGYLCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC ACTIVITY
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1228067A1

  公开（公告）日：2002-08-07