2-(2-nitroethyl)naphthalene | 115149-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-nitroethyl)naphthalene
• CAS: 115149-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BPQHOJJRNWPHBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitroethyl)naphthalene 在 三乙烯二胺 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 benzyl 3-(2-naphthyl)-2-aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐与芳烷基碳酸酯的不寻常反应性：α-氨基酯的合成

  摘要：

  硝基烷的单阴离子是环境亲核试剂，可通过氧原子与碳酸亲电子试剂反应。由在碳原子上的反应性产生的产物将产生α-硝基酯，其是α-氨基酯的前体。我们在硝基烷烃与碳酸苄基苯酯和DABCO的反应中证明了这一点，其中获得了α-硝基酯而不是腈氧化物。产物容易还原为α-氨基酯。该途径可能是Strecker反应的安全替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol5028199
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-金刚烷甲酮 、 silver nitrate 、 碘代叔丁烷 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 2-(2-nitroethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  甲基酮作为卤代烷替代物：一种用于战略性官能团转化的脱酰卤化方法

  摘要：

  卤代烷是获得多种官能团 (FG) 的通用前体。由于其不稳定性，卤代烷替代物的开发对于复杂分子的合成具有重要的战略意义。鉴于常见烷基酮固有的稳定性和易于衍生化的特点，我们在此报告了一种脱酰卤化方法，可将各种甲基酮转化为相应的烷基氯、溴化物和碘化物。该反应是通过形成芳香族副产物（即 1,2,4-三唑）来驱动的，其中使用N'-甲基吡啶甲酰肼酰胺 (MPHA) 形成前芳香族中间体，并使用卤素原子转移 (XAT) 试剂来猝灭反应。烷基中间体。该反应可有效地从多种甲基酮中生成伯烷基卤和仲烷基卤，并具有广泛的 FG 耐受性。它还适用于复杂的天然产物衍生和含氟基材。此外，还实现了甲基酮一锅法转化为各种其他FG，以及通过脱酰卤化与烯烃和炔烃成环。此外，还证明了烷基碘的不寻常的迭代同系化。最后，机理研究揭示了脱酰碘化反应的一个有趣的双 XAT 过程，这可能具有超出本工作范围的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08176

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Sequential Reaction of Structurally Complex Cyclic Hemiacetals and Functionalized Nitro-olefins To Synthesize Diverse Heterocycles
  作者：Jun-Ping Pei、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01386

  日期：2018.6.15

  Structurally complex cyclic hemiacetals bearing a racemic tetrasubstituted stereocenter have been prepared in a concise manner and were successfully used in an organocatalytic enantioselective sequence to react with functionalized nitro-olefins, providing bicyclic acetal-containing compounds as two separable epimers with excellent stereoselectivity. The reaction showed broad substrate scope, with respect

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• New Approach to Oximes through Reduction of Nitro Compounds Enabled by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Shunyou Cai、Shaolong Zhang、Yaohong Zhao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol4009443

  日期：2013.6.7

  A range of nitro compounds are smoothly reduced to their corresponding oximes under the synergistic effects of visible light irradiation, the Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst, Hünig’s base, Mg(ClO4)2 activation, and MeCN solvent. This remarkably mild and environmentally benign protocol, when orchestrated with classical Beckmann rearrangement, enables such high-value industrial feedstock as caprolactam to

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• Nitroethylation of Vinyl Triflates and Bromides
  作者：Rosaura Padilla-Salinas、Ryan R. Walvoord、Sergei Tcyrulnikov、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol401747u

  日期：2013.8.2

  homologation of vinyl triflates and bromides for the synthesis of homoallylic nitro products is described. This palladium-catalyzed double coupling of nitromethane exploits the anion stabilizing and leaving group properties of nitromethane, generating the homo allyl nitro products via a tandem cross-coupling/π-allylation sequence. The resultant process provides a mild and convenient entry to nitroethylated

  描述了用于合成高烯丙基硝基产物的乙烯基三氟甲磺酸酯和溴化物的双碳同源性。这种钯催化的硝基甲烷双偶联利用了硝基甲烷的阴离子稳定和离去基团特性，通过串联交叉偶联/π-烯丙基化序列生成高烯丙基硝基产物。由此产生的过程为硝基乙基化产物提供了一种温和而方便的入口，硝基乙基化产物是 β,γ-不饱和羰基化合物、高烯丙基胺和腈氧化物的通用前体。
• In Situ Generation and Synthetic Application of 2-Phenylbenzimidazoline to the Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Electron-Deficient Olefins
  作者：Hidenori Chikashita、Shuichi Nishida、Makoto Miyazaki、Yasuhiro Morita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.737

  日期：1987.2

  efficiently generated in situ from o-phenylenediamine and benzaldehyde in alcohols. A generally applicable method for the selective reduction of carbon–carbon double bonds of a variety of electron-deficient olefins with an alcoholic solution of PBI is described. The reduction of α,β-unsaturated ketones to the corresponding saturated ketones could also be accomplished (but, less effectively) with PBI with

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• Metal‐Free Deoxygenation of Chiral Nitroalkanes: An Easy Entry to α‐Substituted Enantiomerically Enriched Nitriles
  作者：Margherita Pirola、Chiara Faverio、Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202100889

  日期：2021.7.16

  mild and chemodivergent transformation involving nitroalkanes has been developed. Under optimized reaction conditions, in the presence of trichlorosilane and a tertiary amine, aliphatic nitroalkanes were selectively converted into amines or nitriles. Furthermore, when chiral β-substituted nitro compounds were reacted, the stereochemical integrity of the stereocenter was maintained and α-functionalized

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