1-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarbonitrile | 124277-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)cyclopropanecarbonitrile；1-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1-carbonitrile；1-naphthalen-2-ylcyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 124277-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• mdl: MFCD11036669
• 分子量: 193.248
• InChiKey: VFVKQIXJEARXQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarbonitrile 在 lithium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-naphthalen-2-yl-cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性双齿硼酸配体使环丙烷的铱催化对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化成为可能

  摘要：

  我们在此报告了首次使用手性双齿硼酸配体对环丙烷甲酰胺进行 Ir 催化的对映选择性 C(sp3)-H 硼酸化。具有 α-季碳中心的多种底物可以在该反应中相容，以提供具有良好至优异对映选择性的 β-硼酸化产物。我们还证明，硼酸化产物可用作多功能前体，参与 CB 键的立体有择转化，包括合成生物活性化合物 Levomilnacipran。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04549
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 环丙基腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 1-(naphthalen-2-yl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  电诱导霍夫曼重排合成环丙​​胺

  摘要：

  根据电诱导霍夫曼重排，公开了从相应的酰胺到环丙胺的实际途径。在恒电流条件下的未分隔电池中，一组环丙基酰胺很容易转化为相应的胺（17 个实例，23% 至 94% 产率）。该反应可以轻松获得多功能环丙胺，并且是对现有方法的补充。

  DOI：

  10.1055/a-2050-9368

文献信息

• Controlled Reduction of Nitriles by Sodium Hydride and Zinc Chloride
  作者：Shunsuke Chiba、Derek Yiren Ong

  DOI：10.1055/s-0039-1690838

  日期：2020.5

  new protocol for the controlled reduction of nitriles to aldehydes was developed using a combination of sodium hydride and zinc chloride. The iminyl zinc intermediates derived from aromatic nitriles could be further functionalized with allylmetal nucleophiles to afford homoallylamines. As the method allows the reduction of various aliphatic and aromatic nitriles with a concise procedure under milder

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。
• Efficient cyclopropanation of aryl/heteroaryl acetates and acetonitriles with vinyl diphenyl sulfonium triflate
  作者：Mingwei Zhou、Yimin Hu、Ke En、Xuefei Tan、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.080

  日期：2018.4

  A convenient method was developed for the cyclopropanation of aryl acetates and aryl acetonitrile using vinyl diphenyl sulfonium triflate salt. The newly developed conditions are simple, mild, and compatible with a wide range of functional groups, without the need to apply an inert atmosphere, or alkali bases.

  开发了一种方便的方法，该方法使用乙烯基二苯基sulf三氟甲磺酸盐对乙酸芳基酯和芳基乙腈进行环丙烷化。新开发的条件简单，温和，并且与各种官能团兼容，而无需施加惰性气氛或碱金属。
• Development of a Palladium-Catalyzed α-Arylation of Cyclopropyl Nitriles
  作者：Jamie M. McCabe Dunn、Jeffrey T. Kuethe、Robert K. Orr、Matthew Tudge、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1021/ol5030426

  日期：2014.12.19

  access to a range of cyclopropyl derivatives. Herein, we describe the development of a palladium-catalyzed α-arylation of cyclopropyl, cyclobutyl, and cyclopentyl nitriles that affords these functional groups in one step from a variety of aryl bromides in good to excellent yields. Furthermore, we demonstrate the transformation of aryl cyclopropyl nitriles into aryl trifluoromethyl cyclopropanes.

  1，1-二取代的芳基环丙基腈在生物活性化合物中是有用的部分，并提供了一系列环丙基衍生物的途径。在这里，我们描述了环丙基，环丁基和环戊基腈的钯催化α-芳基化反应的开发，该反应可在一步骤中从多种芳基溴化物中以良好至极佳的产率提供这些官能团。此外，我们证明了芳基环丙基腈向芳基三氟甲基环丙烷的转化。
• Boron tribromide as a reagent for anti-Markovnikov addition of HBr to cyclopropanes
  作者：Matthew H. Gieuw、Shuming Chen、Zhihai Ke、K. N. Houk、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/d0sc02567d

  日期：——

  Although radical formation from a trialkylborane is well documented, the analogous reaction mode is unknown for trihaloboranes. We have discovered the generation of bromine radicals from boron tribromide and simple proton sources, such as water or tert-butanol, under open-flask conditions. Cyclopropanes bearing a variety of substituents were hydro- and deuterio-brominated to furnish anti-Markovnikov

  尽管由三烷基硼烷形成自由基的记载已得到充分证明，但对于三卤硼烷而言，类似的反应模式尚不清楚。我们发现在开放烧瓶条件下，三溴化硼和简单的质子源（例如水或叔丁醇）会生成溴自由基。带有多种取代基的环丙烷被氢溴和氘代溴化，以高度区域选择性的方式提供了反马尔可夫尼科夫产品。NMR机理研究和DFT计算指向自由基途径，而不是BBr 3预期的常规离子机理。
• Bicyclo 4.4.0 antiviral derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040009985A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  This invention provides compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and method of use. In particular, the invention is concerned with amido piperazine derivatives. These compounds possess unique antiviral activity, whether used alone or in combination with other antivirals, antiinfectives, immunomodulators or HIV entry inhibitors. More particularly, the present invention relates to the treatment of HIV and AIDS.

  这项发明提供了具有药物和生物影响特性的化合物，它们的药物组合物和使用方法。具体而言，该发明涉及酰胺哌嗪衍生物。这些化合物具有独特的抗病毒活性，无论是单独使用还是与其他抗病毒药物、抗感染剂、免疫调节剂或HIV进入抑制剂结合使用。更具体地说，本发明涉及治疗HIV和艾滋病。