2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacetonitrile | 144037-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-Naphthalen-2-yl-2-phenylacetonitrile
• CAS: 144037-95-6
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: PESLSAWMLFHIPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  409.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacetonitrile 、 3-methylethynyl methyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化丙炔基碳酸盐的区域发散取代

  摘要：

  据报道，钯（0）催化，配体控制，区域选择性地将二芳基乙腈前亲核试剂添加到炔丙基碳酸酯中。端基1,3-二烯基或炔丙基化产物的选择性形成被认为是由配位基团的密度控制的反应机理的变化引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.201603481
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-基(苯基)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 C₂₃H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  协同光催化和铜催化实现苄醇的不对称脱氧氰化†

  摘要：

  主要观察和结论摘要

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000309

文献信息

• 一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109438512A

  公开（公告）日：2019-03-08

  一类芳香烷基氧化磷类型化合物的制备方法。本发明公开了几种芳香烷基氧化磷类化合物的制备方法。该方法是在手套箱内取1.3当量二苯基磷氧氢、2.5mol％镍催化剂(加入或者不加人配体)或者钯催化剂与配体、1.5当量碱、依次加入Schlenk反应管中，随后，加入1.0当量的腈类化合物、抽真空并回填氮气；在氮气氛围下，加入溶剂，在120℃下持续反应16h；反应结束后冷却至室温，经柱色谱分离，即可高选择性和高产率的得到目标产物；方法实现了sp3C‑CN\P‑H交叉偶联，反应条件温和，易于操作，制备过程简单，目标产物的转换率和产率优越，解决了其他合成方法中所存在的两步反应，体系复杂，产生较多的有机和无机副产物，易造成环境污染，底物范围窄等问题，具有良好的工业应用前景。
• BF 3 ·OEt 2 -mediated [1,2]-aryl shift: Synthesis of functionalized α-arylnitriles via the bromination/cyanation/deformylation of substituted deoxybenzoin
  作者：Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.015

  日期：2017.8

  A new sequential, tandem synthesis of functionalized α-arylnitriles via the bromination/cyanation/deformylation of substituted deoxybenzoin has developed. CuBr2-promoted bromination of substituted deoxybenzoins gives 2-bromo-2-arylacetophenne 3. The cyanation of 3 with sodium cyanide (NaCN) generates epoxynitrile. Then, a treatment of epoxynitrile with BF3·OEt2 results in the formation of functionalized

  通过取代的脱氧安息香素的溴化/氰化/去甲酰基化，开发了一种新的顺序串联的官能化α-芳基腈的合成方法。CuBr 2促进的取代脱氧安息香素的溴化反应生成2-溴-2-芳基乙酰基3。的氰化3用氰化钠（NaCN的）epoxynitrile生成。然后，用BF 3 · OEt 2处理环氧腈导致通过1,2-芳基转移形成官能化的α-芳基腈4。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Arylacetonitriles with Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：On Ying Yuen、Xiangmeng Chen、Junyu Wu、Chau Ming So

  DOI：10.1002/ejoc.202000176

  日期：2020.3.31

  The first general palladium‐catalyzed α‐arylation of arylacetonitriles with aryl and heteroaryl sulfonates are reported. The catalyst system comprising of Pd(OAc)2 and XPhos is highly effective towards this reaction. A wide range of aryl/heteroaryl tosylates and mesylates are coupled with arylacetonitriles smoothly and catalyst loadings as low as 0.1 mol‐% Pd can be achieved.

  据报道，第一个普通的钯催化的芳基乙腈与芳基和杂芳基磺酸盐的α-芳基化反应。由Pd（OAc）2和XPhos组成的催化剂体系对该反应非常有效。各种各样的芳基/杂芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸酯与芳基乙腈平滑地偶联，催化剂负载量可低至0.1 mol％Pd。
• Divergent Synthesis of Isonitriles and Nitriles by Palladium-Catalyzed Benzylic Substitution with TMSCN
  作者：Kento Asai、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01861

  日期：2020.10.2

  Ligand-controlled palladium-catalyzed divergent synthesis of isonitriles and nitriles from benzylic carbonates and TMSCN has been developed. The BINAP- or DPEphos-ligated palladium catalyst selectively provides the corresponding benzylic isonitriles, whereas their regioisomers, benzylic nitriles, are formed exclusively under phosphine ligand-free conditions. Mechanistic studies reveal that isonitrile

  已经开发了由碳酸苄基酯和TMSCN进行配体控制的钯催化的异腈和腈的发散合成。BINAP或DPEphos连接的钯催化剂选择性地提供相应的苄基异腈，而它们的区域异构体苄基腈仅在无膦配体的条件下形成。机理研究表明，在两种条件下，异腈都是主要产物，但在没有辅助膦配体的情况下，它会异构化为腈。
• Studies in the Wagner Rearrangement. V. Further Evidence for a Steric Effect^1,2
  作者：Clair J. Collins、Leon S. Ciereszko、John G. Burr

  DOI：10.1021/ja01098a043

  日期：1953.1