2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile | 5681-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(2-Naphthalenyl)-3-phenylpropionitrile；2-naphthalen-2-yl-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 5681-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: XNIKPZCRTMFZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile 生成 N-Hydroxy-2-naphthalen-2-yl-3-phenyl-propionamidine
  参考文献：
  名称：

  Novel naphthalenyl-3H-1,2,3,5-oxathiadiazole 2-oxides useful as

  摘要：

  这项发明涉及新型取代的3H-1,2,3,5-噁硫二唑-2-氧化物，其制备方法，以及使用这些化合物的方法，以及其药物制剂。这些化合物具有药理特性，使它们对于治疗糖尿病及相关疾病有益。

  公开号：

  US04895861A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 C₂₃H₂₀N₂O₂ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  协同光催化和铜催化实现苄醇的不对称脱氧氰化†

  摘要：

  主要观察和结论摘要

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000309

文献信息

• Base-controlled chemoselectivity: direct coupling of alcohols and acetonitriles to synthesise α-alkylated arylacetonitriles or acetamides
  作者：Chen Li、Liang Bai、Min-Tong Ge、Ai-Bao Xia、Ying Wang、Yuan-Rui Qiu、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d1nj02243a

  日期：——

  We achieved chemoselective synthesis of α-alkylated arylacetonitriles and acetamides by combining Ir complex-catalysed direct coupling of alcohols and nitriles by a simple adjustment of the base. Methanol and ethanol performed well as the alkylating reagents. This method of acetonitrile alkylation provided a novel approach for carbon chain extension.

  我们通过简单的碱调节，结合 Ir 络合物催化的醇和腈的直接偶联，实现了 α-烷基化芳基乙腈和乙酰胺的化学选择性合成。甲醇和乙醇作为烷基化试剂表现良好。这种乙腈烷基化方法为碳链延长提供了一种新方法。
• α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols by a Well-Defined Molecular Cobalt Catalyst
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01822

  日期：2020.12.4

  The α-alkylation of nitriles with primary alcohols to selectively synthesize nitriles by a well-defined molecular homogeneous cobalt catalyst is presented. Thirty-two examples with up to 95% yield are reported. Remarkably, this transformation is environmentally friendly and atom economical with water as the only byproduct.

  提出了用伯醇对腈进行α-烷基化反应，以通过明确定义的分子均相钴催化剂选择性合成腈。报道了32个产率高达95％的例子。值得注意的是，这种转变是环境友好的，并且以水为唯一副产物是原子经济的。
• Heteroditopic NHC Ligand Supported Manganese(I) Complexes: Synthesis, Characterization, and Activity as Non‐bifunctional Phosphine‐Free Catalyst for the α‐Alkylation of Nitriles
  作者：Siva Nagendra Reddy Donthireddy、Arnab Rit

  DOI：10.1002/chem.202302504

  日期：2024.1.2

  Borrowing hydrogen: The catalytic efficiency of phosphine-free non-bifunctional MnI−NHC complexes of chelating heteroditopic ligands featuring ImNHC connected to a 1,2,3-triazole-N or tzNHC donors through a methylene spacer have been explored for coupling of diverse nitriles with alcohols by borrowing hydrogen protocol. The catalyst Mn1 containing ImNHC connected to triazole-N donor displayed higher

  借氢：通过亚甲基间隔基与 1,2,3-三唑-N 或 tzNHC 供体连接的 ImNHC 螯合异二位配体的无膦非双功能 Mn I -NHC 配合物的催化效率已被探索用于偶联不同的化合物。通过借氢协议将腈与醇反应。含有与三唑-N 供体连接的 ImNHC 的催化剂Mn1显示出比含有不对称双卡宾供体（ImNHC 和 tzNHC）的Mn2/Mn3更高的活性。
• Silver Supported Nanoparticles on [Mg₄Al‐LDH] as an Efficient Catalyst for the α‐Alkylation of Nitriles, Oxindoles and Other Carboxylic Acid Derivatives with Alcohols
  作者：Luis Izquierdo‐Aranda、Rosa Adam、Jose R. Cabrero‐Antonino

  DOI：10.1002/cssc.202300818

  日期：2023.12.7

  Alcohols are used as accessible and safe C-alkylation agents to produce α-functionalized nitriles or oxindoles and 2-quinolinones via borrowing hydrogen strategy mediated by a [Mg4Al-LDH]-supported silver nanoparticle catalyst. Combination of a suitable basic LDH support together with homogeneously distributed silver metallic centers are the key elements for the success of the protocol.

  醇被用作易于使用且安全的C-烷基化剂，通过[Mg 4 Al-LDH]负载的银纳米粒子催化剂介导的借氢策略来生产α-官能化的腈或羟吲哚和2-喹啉酮。合适的基本 LDH 支持与均匀分布的银金属中心的组合是该协议成功的关键要素。
• Amine-functionalized bifunctional Co^III-NHC complexes: highly effective phosphine-free catalysts for the α-alkylation of nitriles
  作者：Biswaranjan Boity、Misba Sidiqque、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d3cc05454c

  日期：——

  Robust bifunctional Co^III –complexes featuring amine-functionalized NHC ligands have been developed as highly effective catalysts for the nitrile α-alkylation with diverse alcohols, spanning from aliphatic to aromatic including the secondary ones.

  以胺功能化 NHC 配体为特征的强大的双功能 CoIII - 复合物已被开发为高效催化剂，用于腈类 α - 烷基化与从脂肪族到芳香族的各种醇类（包括仲醇）的反应。