2-萘胺-1-磺酸 | 81-16-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘胺-1-磺酸
• 中文别名: 托拜厄斯酸；吐氏酸；脱拜厄斯酸；2-氨基-1-萘磺酸；2-氨基萘-1-磺酸；2-氨基-1-耐磺酸
• 英文名称: 2-aminonaphthalenesulfonic acid
• 英文别名: 2-Amino-1-naphthalenesulfonic acid；2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 81-16-3；72556-60-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD00003988
• 分子量: 223.252
• InChiKey: GWIAAIUASRVOIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  220°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3588 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微、加热）
• 物理描述：
  DryPowder
• 颜色/状态：
  WHITE NEEDLES
• 分解：
  When heated to decomp it emits very toxic fumes of /nitrogen oxides and sulfur oxides/.
• 解离常数：
  pK1= 2.35 in water @ 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

2-氨基萘-1-磺酸被给予口服剂量的老鼠迅速吸收，并以未改变的形态被排泄。

2-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid ...was rapidly absorbed by rats given oral dose and was excreted ...unchanged.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……。预期癫痫发作并视情况进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/萘及其相关化合物/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Naphthalene and Related Compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口对口或鼻对鼻气管插管以控制气道。开始静脉注射乳酸钠林格氏液。必须保持充足的水分，以防止由于肌红蛋白尿导致的肾衰竭，除非出现脑水肿或肺水肿的迹象。对于伴有低容量血症征象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气治疗无反应时出现症状，给予1%亚甲蓝溶液……。用安定治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼睛冲洗……。/萘及其相关化合物/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Start an IV with lactated Ringer's. Adequate hydration must be maintained to prevent renal failure secondary to myoglobinuria unless signs of cerebral or pulmonary edema are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Naphthalene and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立通畅气道。如有必要，进行吸痰。鼓励患者深呼吸。观察呼吸不足的迹象，如有必要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期可能出现癫痫，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。/刺激性材料/

Basic Treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Encourage patient to take deep breaths. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道梗阻的第一个迹象出现时，可能需要早期插管。使用气囊阀面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流速。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。 ... 使用地西泮（安定）治疗癫痫。 ... 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。 /刺激性材料/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Irritating materials/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

萘中毒，由吸入蒸汽引起，通常可以通过将个体移至新鲜空气处简单处理。皮肤污染应立即通过肥皂和水清洗去除。眼睛污染应通过大量清水冲洗去除。刺激可能很严重，如果持续存在，应接受医疗注意。建议：/可能有助于清空胃部并给予活性炭剂量/ 检查血浆中是否有溶血的迹象：呈红棕色调。检查血涂片是否有“幽灵”和海因茨小体。如果/存在溶血/，监测红细胞计数和血红蛋白浓度以判断贫血，尿液中的蛋白质和细胞。测量血浆中的直接和间接反应胆红素。监测液体平衡和血液电解质。如果可能，监测尿液中萘酚的排泄，以评估中毒的严重程度和临床进展。如果溶血在临床上具有重要意义，给予静脉输液以加速萘酚代谢物的尿液排泄并保护肾脏免受溶血产物的损害。使用乳酸林格液或碳酸氢钠保持尿液pH在7.5以上。考虑使用甘露醇或呋塞米以促进利尿。如果尿量减少，必须仔细监测静脉输液以避免液体过载。进行血液透析。考虑同时使用活性炭血液灌注以提取萘和最终产品。如果贫血严重，可能需要输血。如果存在显著溶血，氢化可的松可能有一定的好处。/熏蒸剂中毒/

NAPHTHALENE toxicosis caused by vapor inhalation can usually be managed simply by removing the individual to fresh air. Skin contamination should be removed promptly by washing with soap and water. Eye contamination should be removed by flushing with copious amounts of clear water. Irritation may be severe, and if it persists, should receive medical attention. SRP: /It may be helpful to empty stomach and administer dose of activated charcoal/ Examine the plasma for evidence of hemolysis: a reddish-brown tinge. Examine the blood smear for "ghosts" and Heinz bodies. If /hemolysis is/ present, monitor red blood cell count and hematocrit for anemia, urine for protein, and cells. Measure direct- and indirect-reacting bilirubin in the plasma. Monitor fluid balance and blood electrolytes. If possible, monitor urinary excretion of naphthol to assess severity of poisoning and clinical progress. If hemolysis is clinically significnt, administer intravenous fluids to accelerate urinary excretion of the naphthol metabolite and protect the kidney from products of hemolysis. Use Ringer's-lactate or sodium bicarbonate to keep urine pH above 7.5. Consider use of mannitol, or furosemide, to promote diuresis. If urine flow declines, intravenous infusions must be carefully monitored to avoid fluid overload. Institute hemodialysis. Consider charcoal hemoperfusion in tandem to extract naphthalene and end-products. If anemia is severe, blood transfusions may be needed. Hydrocortisone may be of some benefit if significant hemolysis is present. /Fumigant poisoning/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

2-氨基萘-1-磺酸，一种重要的染料中间体，被大鼠口服给药后迅速吸收，并以完全未改变的形式从尿液中排出。为了确认没有C-S键断裂发生，寻找了(35)SO4(2-)，但在给予(35)S-2-氨基萘-1-磺酸后未检测到。

2-Aminonaphthalene-1-sulfonic acid, important dyestuff intermediate, was rapidly absorbed by rats given oral dose and was excreted in urine entirely unchanged. To confirm that no scission of C-S bond had occurred, (35)SO4(2-) was sought but not detected after admin of (35)S-2-aminonaphthalene-1-sulfonic acid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(35)S标记的Tobias酸以1 mg/kg的剂量静脉注射或口服给予大鼠，结果几乎完全通过静脉注射从尿液中排出，口服给药时尿液和粪便中排出量相等。胃肠道有显著吸收。

(35)S-labeled Tobias acid was admin iv or orally 1 mg/kg to rats resulted in almost exclusive urine elimination from iv and equal elimination in urine and feces from oral admin. There was significant absorption by GI tract.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  2585
• 海关编码：
  2921450090
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  QK1250000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

吐氏酸 应用

吐氏酸是一种偶氮染料中间体，主要用于制造J酸和立索尔红R等染料产品。

制备方法

一种从吐氏酸废水中制取精制吐氏酸的方法包括以下步骤：

1. 将生产吐氏酸的废水经过萃取-反萃取得到的反萃液进行酸析、离心分离，弃去滤液得到吐氏酸反萃料。
2. 将所述吐氏酸反萃料经加热碱溶后热过滤，得到反萃料碱溶液。
3. 将所述反萃料碱溶液降温结晶、二次酸析、离心过滤，最终得到吐氏酸湿品。
4. 将所述吐氏酸湿品用乙醇打浆洗涤、离心过滤、烘干，从而得到纯度≥97.0%的吐氏酸。

化学性质

白色针状结晶。微溶于冷水，溶于热水，极微溶于乙醇和乙醚。

用途

吐氏酸用作偶氮染料及偶氮颜料中间体，用于制造J酸、γ酸、色酚AS-SW、活性红K-1613等染料。同时它也可用于生产有机紫红、立索尔紫红和立索尔大红。

生产方法

2-萘酚在邻硝基乙苯溶剂中，用氯磺酸进行磺化生成2-萘酚-1-磺酸；再用纯碱中和分离得到2-萘酚-1-磺酸钠。在液氨基酸性亚硫酸铵存在的条件下氨解，得2-萘胺-1-磺酸钠，然后用盐酸酸化，过滤，制得2-萘胺-1-磺酸。

原料消耗定额如下：

• 2-萘酚（98%）770kg/t
• 氯磺酸（95%）700kg/t
• 邻硝基乙苯（98%）176kg/t
• 液氨（99%）300kg/t
• 纯碱335kg/t

安全信息

类别：有毒物品
毒性分级：低毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 19400 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度
可燃性危险特性：可燃；燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
储运特性：库房通风低温干燥
灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘胺-1-磺酸 在 盐酸 、 五氯化磷 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-bromo-1-naphthalenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND SEMICONDUCTOR DEVICE

  摘要：

  一个化合物由以下公式表示：在公式（1）中，X是硫属原子。Z是碳或至少在芳香环结构中有一个硫、至少一个氧或至少一个氮的芳香环，其中连接有一个取代基。n是1到3的整数。R1和R2分别选自氢原子、卤素原子、直链、支链或环烷基、直链、支链或环烷氧基和取代或未取代芳基。

  公开号：

  US20120088921A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘磺酸 在 ammonium disulfite 、 氨 作用下， 生成 2-萘胺-1-磺酸
  参考文献：
  名称：

  I. G. Farbenind., Manufacture of Intermediates for Dyestuffs, Bios Final Report Nr. 986, S. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-二甲氧基噻吩 、 乙二醇 在 2-萘胺-1-磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以17.23%的产率得到2-(4-Methoxythiophen-3-yl)oxyethanol
  参考文献：
  名称：

  티오펜 유도체의 제조방법

  摘要：

  提供一种制备高纯度硫代苯衍生物且高产率的方法。该方法涉及将卤代硫代苯与碱金属烷基化合物在醇类溶剂中反应，包括将反应溶剂从反应器中移除的操作步骤，特征在于包括获得二烷氧基硫代苯的步骤以及将所述二烷氧基硫代苯与含氧原子的化合物在反应中生成的副产物从反应器中移除并进行反应的步骤，用于制备硫代苯衍生物的方法。

  公开号：

  KR101558628B1

文献信息

• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2003105538A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。
• Single‐step oxidative homocoupling of aryl Grignard reagents via Co(II), Ni(II) and Cu(II) Complexes under air
  作者：Aparna P. I. Bhat、Badekai Ramachandra Bhat

  DOI：10.1002/aoc.3130

  日期：2014.6

  Cu(II) complexes has been developed. The reaction system involves in situ synthesis of Grignard reagents. The complexes, containing bidentate Schiff base and dmit (2‐thioxo‐1,3‐dithiole‐4,5‐dithiolate) ligands, were compatible with diverse functionalities and afford a high yield of biaryls in a single step, proving to be promising catalysts in homocoupling reactions. Atmospheric oxygen is used as an oxidant

  已经开发了使用催化量的Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物直接合成对称联芳基的简单催化系统。该反应系统涉及格氏试剂的原位合成。包含二齿Schiff碱和dmit（2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate）配体的配合物可与多种功能兼容，并且一步即可提供高收率的联芳基，被证明是有前途的催化剂在均偶联反应中。大气中的氧气用作氧化剂，可提供绿色，简单且经济的催化路线。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDES USEFUL AS ANTIAPOPTOTIC BCL INHIBITORS<br/>[FR] SULFONAMIDES SUBSTITUÉS UTILES COMME INHIBITEURS DE BCL ANTI-APOPTOTIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012162365A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Disclosed are compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W and Q and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of Bcl-2 family antiapoptotic proteins for the treatment of cancer; and pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  揭示了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中：W、Q和G在此处被定义。还揭示了将这些化合物用作Bcl-2家族抗凋亡蛋白的抑制剂以治疗癌症的方法；以及包含这些化合物的药物组合物。
• Reactive azo dyes, their preparation and their use
  申请人：Ehrenberg Stefan

  公开号：US20050159592A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The present invention relates to reactive dyes of the general formula (1) where Y is a heterocyclic reactive group of the general formula (2) or (3) where X 1 to X 5 are each as defined in claim 1, processes for their preparation and their use for dyeing and printing hydroxyl- and/or carboxamido-containing materials.

  本发明涉及具有通用公式（1）的反应性染料 其中 Y是具有通用公式（2）或（3）的杂环反应基团 其中X 1 至X 5 分别如权利要求 1 中所定义， 它们的制备过程以及它们用于染色的过程和印刷含有羟基和/或氨基甲酸的材料。

表征谱图