2-萘胺-5,7-二磺酸 | 118-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘胺-5,7-二磺酸
• 中文别名: 2-氨基-5,7-萘二磺酸；2-氨基-5,7-二磺酸；2-氨基-5,7-二磺酸(氨基J酸)；氨基J酸；2-萘基胺-5,7-二磺酸；氨基j酸
• 英文名称: 6-amino-naphthalene-1,3-disulfonic acid
• 英文别名: 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 6-amino-；6-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid
• CAS: 118-33-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₆S₂
• 分子量: 303.317
• InChiKey: KZCSUEYBKAPKNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.34℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  -1.85
• 稳定性/保质期：
  白色有光泽的长棱柱形针状结晶，在水中析出时含有5分子结晶水。在20℃的水中溶解度为23%。工业中常用其单钠盐和单钾盐，这两种盐均易溶于水，盐溶液呈现绿色荧光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品运输编号：
  1759
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

制备方法与用途

2-萘胺-5,7-二磺酸是一种白色有光泽的长棱柱形针状结晶，从水中析出时含有5分子结晶水。在20℃下的溶解度为23%。工业中常用其单钠盐和单钾盐，这些盐均溶于水，并且其溶液呈现出绿色荧光。

应用

2-萘胺-5,7-二磺酸主要用于染料的中间体生产，特别是用于制备J酸、双J酸、苯基J酸和猩红酸。此外，它还被应用于实验室研发过程中。

用途

该化合物被称为2-氨基-5,7-萘二磺酸，是一种有机中间体。据文献报道，它可以用于合成Cy类荧光素以及一种聚酰亚胺共混物致密性除湿膜。

化学性质

这种物质是白色有光泽的长棱柱形针状结晶，在水中析出时含有5分子结晶水。20℃下的溶解度为23%。工业中常用其单钠盐和单钾盐，这些化合物均溶于水，并且其溶液呈现出绿色荧光。

生产方法

由2-萘胺-1,5,7-三磺酸通过水解而制得。具体步骤是将硫酸、硫酸钠和2-萘胺-1,5,7-三磺酸加入水中，在110-120℃保温4小时，冷却后过滤，并用硫酸钠溶液洗涤所得滤饼，即得到氨基J酸单钠盐。

性质

类别： 有毒物品
毒性分级： 中毒
急性毒性（口服-大鼠）： LD50: 2000 毫克/公斤
刺激数据：

• 皮肤： 2毫克/24小时，重度刺激
• 眼睛： 0.75毫克/24小时，重度刺激
  可燃性危险特性： 可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
  储运特性： 库房应通风、低温干燥保存
  灭火剂： 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘胺-5,7-二磺酸 在 sodium amalgam 作用下， 生成 7-氨基萘-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  DE255724

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基萘-1,3,5-三磺酸 在 mineral acid 作用下， 生成 2-萘胺-5,7-二磺酸
  参考文献：
  名称：

  DE80878

  摘要：

  公开号：

文献信息

• AZO COMPOUND AND DYE POLARIZING FILM CONTAINING THE SAME
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2031027A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  Disclosed is an azo compound represented by the formula (1) or (2) below, or a salt thereof. (In the formulae, A represents a substituted phenol group or a naphthyl group having 1-3 sulfonic acid groups; X represents -N=N- or -NHCO-; R1-R4 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl-group or a lower alkoxyl group; m represents a number of 1-3; and n represent 0 or 1.)

  披露的是以下公式（1）或（2）所代表的偶氮化合物，或其盐。 （在公式中，A代表具有1-3个磺酸基团的取代苯酚基团或萘基团；X代表-N=N-或-NHCO-；R1-R4独立地代表氢原子、低烷基基团或低烷氧基团；m代表1-3的数字；n代表0或1。）
• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• Design and synthesis of small molecule-sulfotyrosine mimetics that inhibit HIV-1 entry
  作者：Cajetan Dogo-Isonagie、Su-Lin Lee、Katheryn Lohith、Hongbing Liu、Sivakoteswara R. Mandadapu、Sabrina Lusvarghi、Robert D. O’Connor、Carole A. Bewley

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.02.044

  日期：2016.4

  revealed sites of vulnerability that can be targeted by small molecule and peptide inhibitors, thereby inhibiting HIV-1 infection. Here we describe a series of small molecule entry inhibitors that were designed to mimic the sulfated N-terminal peptide of the HIV-1 coreceptor CCR5. From a panel of hydrazonothiazolyl pyrazolinones, we demonstrate that compounds containing naphthyl di- and tri-sulfonic acids

  在缺乏艾滋病毒/艾滋病治疗方法或疫苗的情况下，小分子抑制剂仍然是抗病毒治疗的一个有吸引力的选择。最近对 HIV-1 表面包膜糖蛋白 gp120 的结构和功能研究揭示了小分子和肽抑制剂可以靶向的脆弱位点，从而抑制 HIV-1 感染。在这里，我们描述了一系列小分子进入抑制剂，旨在模拟 HIV-1 辅助受体 CCR5 的硫酸化 N 端肽。通过一组肼基噻唑基吡唑啉酮，我们证明含有萘基二磺酸和三磺酸的化合物在单轮感染性测定中可抑制 HIV-1 感染，其中二磺酸最为有效。分子对接支持了观察到的结构活性关系，SPR 证实了与 gp120 的结合。在感染性测定中，用代表性萘基二磺酸盐和二硫酸化 CCR5 N 末端肽处理会导致竞争性抑制，组合指数 >2。总的来说，这项工作表明 gp120 和 HIV-1 感染可以被模拟天然硫酸化 CCR5 N 末端功能并与之竞争的小分子抑制。
• PH sensitive cyanine dyes as reactive fluorescent reagents
  申请人：CARNEGIE MELLON UNIVERSITY

  公开号：EP1394219A1

  公开（公告）日：2004-03-03

  The present invention provides pH sensitive cyanine dyes having the structure (I) wherein X and Y are independently selected from >C(C1 - C4alkyl)2, sulfur and oxygen; R1 and R2 are independently selected from H, CH2NH2, SO3-, phosphate, phosphonate, quaternary ammonium, (CH2)qCOOH, NCS, CH2NH-COR7, where R7 is C1 - C20 straight or branched alkyl and (CH2)qCOOH where q is an integer from 0 - 10; R3 is H or -L-P where L is selected from C1 - C20 straight or branched alkyl optionally containing 0, 1 or 2 unsaturated groups selected from alkenyl and alkynyl, and P is selected from a reactive group, H, C1 - C20 straight or branched alkyl, SO3-, NH2, quaternary ammonium, CH2NH-COR8, where R8 is C1 - C20 straight or branched alkyl, -(CH2)mCOOH, NHR9 where R9 is C1 - C20 straight or branched alkyl; n is an integer from 0 - 3; p and r are independently 0, 1, 2, 3 or 4 and where p and/or r is greater than 1, each R1 and each R2 may be different, and m is an integer from 1 - 10; and salts and protonated derivatives thereof and methods of using same as fluorescent reagents.

  本发明提供了具有结构（I）的pH敏感的青霉素染料，其中X和Y分别选自>C（C1-C4烷基）2、硫和氧；R1和R2分别选自H、CH2NH2、SO3-、磷酸盐、膦酸盐、季铵盐、（CH2）qCOOH、NCS、CH2NH-COR7，其中R7为C1-C20直链或支链烷基和（CH2）qCOOH，其中q为0-10的整数；R3为H或-L-P，其中L选自C1-C20直链或支链烷基，可选地含有0、1或2个烯烃基和炔烃基，P选自反应性基团、H、C1-C20直链或支链烷基、SO3-、NH2、季铵盐、CH2NH-COR8，其中R8为C1-C20直链或支链烷基，-(CH2)mCOOH、NHR9，其中R9为C1-C20直链或支链烷基；n为0-3的整数；p和r分别独立为0、1、2、3或4，其中p和/或r大于1时，每个R1和每个R2可能不同，m为1-10的整数；以及其盐和质子化衍生物以及使用它们作为荧光试剂的方法。
• Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中 的应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN109320445B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种Cy系列荧光素的合成方法以及在DNA测序中的应用，所述方法包括：A、将反应物与反应物YCH2(CH2)4COOH或者YR回流，得到反应中间体和B、将步骤A所得与反应，生成然后直接加入一锅法生成目标产物；所述各结构式中，Y＝Cl，Br，I；R＝Me,乙基，丙基；X＝O，CH(CH3)2；R1‑R4任选H或者SO3‑、或者R1,R2与苯环共同构成萘环以及衍生物、或者R3,R4与苯环共同构成萘环以及衍生物；n＝1，3，5。该方法通过一锅法得到所需不对称结构荧光素，反应选择性好，容易分离纯化，且所需实验条件简单，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。