(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 1544343-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-ynyl (E)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1544343-95-4
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: VTDIBVAFZIFRGX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 乙酸酐 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-1,3-benzodioxol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-ynyl 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014

文献信息

• Regioselective route for arylnaphthalene lactones: convenient synthesis of taiwanin C, justicidin E, and daurinol
  作者：Ju-Eun Park、Juyeun Lee、Seung-Yong Seo、Dongyun Shin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.014

  日期：2014.1

  selectivity. Herein, we report a convenient and regioselective synthesis method in which the intramolecular Diels–Alder reaction of an arylalkene–arylalkyne and subsequent DDQ oxidation was used for Type I and Type II arylnaphthalene lactones, respectively. We demonstrated the synthesis of three lignans, taiwanin C (Type I), justicidin E (Type II), and daurinol (Type I and anti-cancer activity).

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。