3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol | 6258-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 6258-37-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: IDACMXRFNPOSPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  316.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~-60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 3-(苯并[d][1,3]二氧代-5-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  通过钌-亚乙烯基中间体的 1,5-Sigmatropic 氢转移，钌催化顺式 3-En-1-炔环异构化为环戊二烯和相关衍生物

  摘要：

  我们报告了一种新的钌催化的未活化 cis-3-en-1-yne 的环异构化，它产生取代的环戊二烯和相关衍生物。基于氘标记实验，提出这种环化的机制涉及钌-亚乙烯基中间体的 [1,5]-σ-σ 氢位移。

  DOI：

  10.1021/ja053674o
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基萘内酯的区域选择性途径：淡黄素C，Justicidin E和柔红醇的便捷合成

  摘要：

  芳基萘内酯是可以从多种植物中分离得到的天然产物，并具有重要的生物学活性，包括细胞毒性，抗微生物剂，利尿剂和离子通道阻断作用。先前的3-芳基丙-2-炔基3-芳基丙酸酯的分子内Diels-Alder反应的缺点是无法选择性地生成两个芳基萘内酯的区域异构体。在这里，我们报告了一种方便且区域选择性的合成方法，其中芳基烯烃-芳基炔烃的分子内Diels-Alder反应和随后的DDQ氧化分别用于I型和II型芳基萘内酯。我们证明了三种木脂素的合成：黄花木素C（I型），木豆素E（II型）和柔红醇（I型和抗癌活性）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.014

文献信息

• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

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• Synthesis of Arylnaphthalene Lignan Scaffold by Gold-Catalyzed Intramolecular Sequential Electrophilic Addition and Benzannulation
  作者：Vanajakshi Gudla、Rengarajan Balamurugan

  DOI：10.1021/jo201918d

  日期：2011.12.16

  an arylnaphthalene lignan scaffold in high yields is presented. It involves a sequential intramolecular electrophilic attack of carbonyl on arylalkyne followed by benzannulation catalyzed by gold salt. AuCl3 in combination with AgSbF6 works better to effect this transformation. Selected products have been converted into arylnaphthalene lactone natural products such as justicidin E, taiwanin C, and

  提出了一种以高产率产生包含芳基萘木脂体骨架的化合物的分子内方法。它涉及羰基对芳基炔的连续分子内亲电攻击，然后由金盐催化苯环化。AuCl 3与AgSbF 6结合使用效果更好。某些产品已被转化为芳基萘内酯天然产品，例如司法正义素E，黄花青素C和逆转录调节素B。
• Copper-catalyzed [1,2]-rearrangements of allylic iodides and aryl α-diazoacetates
  作者：Bin Xu、Jackson A. Gartman、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.048

  日期：2017.7

  iodonium ylides are synthetically useful reactions for the generation of functionalized α-iodoesters. Allylic iodides are coupled with α-diazoesters in the presence of a copper catalyst and a ligand to generate iodonium ylides, which undergo metal-mediated rearrangements. By fine-tuning the structure of the ligand, we have reversed the regioselectivity of copper-catalyzed reactions of iodonium ylides from

  碘鎓碘化物的[1,2]-和[2,3]重排是合成有用的反应，用于生成功能化的α-碘代酯。烯丙基碘化物在铜催化剂和配体存在下与α-重氮酸酯偶合，生成碘鎓碘化物，这些碘化物经历金属介导的重排。通过微调配体的结构，我们通过使用替代联吡啶配体逆转了铜催化的碘鎓碘化物从[2,3]-到[1,2]重排的区域选择性。通过使用大体积的芳基α-重氮酯底物，进一步提高了对[1,2]-重排的偏爱。以高收率（高达88％的收率）和高区域选择性（高达> 95：5的区域异构体比率）生成了几种具有多种官能团范围的α-碘代酯。
• Metal-Free Aminothiation of Alkynes: Three-Component Tandem Annulation toward Indolizine Thiones from 2-Alkylpyridines, Ynals, and Elemental Sulfur
  作者：Zhengwang Chen、Pei Liang、Fan Xu、Zhen Deng、Lipeng Long、Guotian Luo、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01802

  日期：2019.10.4

  A metal-free three-component annulation reaction for the synthesis of indolizine thiones via tandem C-C/C-N/C-S bond formation was developed. Various 2-alkylpyridines with aromatic ynals and elemental sulfur proceeded smoothly under catalyst-free conditions, and the desired products were obtained in moderate to excellent yields.

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