2-醛基喹啉氮氧化物 | 54618-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-醛基喹啉氮氧化物
• 英文名称: 2-quinolinecarboxyaldehyde 1-oxide
• 英文别名: N-oxy-quinoline-2-carbaldehyde；1-oxyquinoline-2-carbaldehyde；quinoline-N-oxide-2-carbaldehyde；Chinaldehyd-1-oxid；1-Oxido-2-chinolylcarbaldehyd；Chinolin-aldehyd-(2)-oxyd-(1)；2-Formyl-chinolin-N-oxid；Chinaldaldehyd-1-oxid；2-Formylquinoline 1-oxide；1-oxidoquinolin-1-ium-2-carbaldehyde
• CAS: 54618-45-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD08700377
• 分子量: 173.171
• InChiKey: ANHVXVZNBBSECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  379.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-醛基喹啉氮氧化物 在 molecular sieve 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-((2S,3S)-2-tert-Butyl-oxaziridin-3-yl)-quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, Jacek; Kubicz, Elzbieta; Kloc, Krystian, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 在 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 2-醛基喹啉氮氧化物
  参考文献：
  名称：

  Nishikawa, Makoto; Saeki, Seitaro; Hamana, Masatomo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 8, p. 2436 - 2442

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bis(oxazoline) Lewis Acid Catalyzed Aldol Reactions of PyridineN-Oxide Aldehydes—Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)pyridine Derivatives: Development, Scope, and Total Synthesis of an Indolizine Alkaloid
  作者：Aitor Landa、Anna Minkkilä、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200501475

  日期：2006.4.24

  A new, short, and simplified procedure for the synthesis of optically active pyridine derivatives from pro-chiral pyridine-N-oxides is presented. The catalytic and asymmetric Mukaiyama aldol reaction between ketene silyl acetals and 1-oxypyridine-2-carbaldehyde derivatives catalyzed by chiral copper(II)-bis(oxazoline) complexes gave optically active 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(anti-1,2-dihydroxyalkyl)pyridine

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。
• Bisoxazoline-Lewis Acid-Catalyzed Direct-Electron Demand <i>oxo</i>-Hetero-Diels−Alder Reactions of <i>N</i>-Oxy-pyridine Aldehyde and Ketone Derivatives
  作者：Aitor Landa、Bo Richter、Rasmus Lyng Johansen、Anna Minkkilä、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo062012u

  日期：2007.1.1

  A general catalytic oxo-hetero-Diels−Alder reaction for pro-chiral aldehyde and ketone N-oxy-pyridines is presented. The catalytic and asymmetric oxo-hetero-Diels−Alder reaction of electron-rich dienes with N-oxy-pyridine-2-carbaldehyde and ketone derivatives, catalyzed by chiral copper(II)−bisoxazoline complexes, gives optically active six-membered oxygen heterocycles in moderate to good yields and

  提出了一种用于手性醛和酮类N-氧-吡啶的一般催化羰基-杂-Diels-Alder催化反应。催化和非对称氧代-hetero狄尔斯-阿尔德与富电子二烯的反应N-氧基吡啶-2-甲醛和酮衍生物，通过手性铜催化的（II）配合物-bisoxazoline，给出了光学活性的六元杂环的氧具有中等至良好的收率，并具有出色的对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of Adjacent Tri‐ and Tetrasubstituted Carbon Stereocenters: Organocatalytic Aldol Reaction of an Hydantoin Surrogate with Azaarene 2‐Carbaldehydes
  作者：June Izquierdo、Noémie Demurget、Aitor Landa、Tore Brinck、Jose M. Mercero、Peter Dinér、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.201902817

  日期：2019.9.20

  A bifunctional amine/squaramide catalyst promoted direct aldol addition of an hydantoin surrogate to pyridine 2-carbaldehyde N-oxides to afford adducts bearing two vicinal tertiary/quaternary carbons in high diastereo- and enantioselectivity (d.r. up to >20:1; ee up to 98 %) is reported. Acid hydrolysis of adducts followed by reduction of the N-oxide group yields enantiopure carbinol-tethered quaternary

  双功能胺/方胺催化剂可将乙内酰脲替代物直接直接羟醛添加到吡啶2-甲醛N-氧化物上，从而以高非对映和对映选择性（dr高达> 20：1; ee高达报告了98％）。加合物的酸水解，然后还原N-氧化物基团，生成对映体纯的甲醇系链的季内乙内酰脲-氮杂芳烃，具有稠密的官能化骨架。反应的势能面（B3LYP / 6-31 + G（d）+ CPCM（二氯甲烷））的DFT研究与不同催化剂的活性相关并支持分子内氢键辅助的过渡中方酸酰胺部分的活化催化反应的状态。
• COMBRETASTATIN ANALOGS
  申请人：PENTHALA Narsimha Reddy

  公开号：US20160068506A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新型的杂环类似物，即康柏他静的衍生物，它们的合成以及它们作为抗癌化合物的用途。具体来说，提供了式(I)、式(II)和式(V)的化合物。
• Combretastatin analogs
  申请人：BioVentures, LLC

  公开号：US10100029B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The present invention relates novel heterocyclic analogs of combretastatin, their synthesis, and their use as anti-cancer compounds. In particular, compounds of Formula (I), Formula (II), and Formula (V) are provided.

  本发明涉及新的康瑞他汀杂环类似物、其合成及其作为抗癌化合物的用途。特别是提供了式(I)、式(II)和式(V)化合物。