2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 | 161282-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯
• 中文别名: N-Boc-吡咯-2-甲醛；1-Boc-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonylpyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: tert-butyl 2-formyl-1H-pyrrole-1-carboxylate；N-Boc-pyrrole-2-carboxaldehyde；N-Boc-pyrrole-2-carbaldehyde；2-formyl-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-formylpyrrole-1-carboxylate
• CAS: 161282-57-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• mdl: MFCD03086220
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NSHLHMBABZKJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-52 °C
• 沸点：
  292 °C
• 密度：
  1.08
• 闪点：
  130 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: N-Boc-吡咯-2-甲醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13NO3
分子式
: 195.22 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Boc-pyrrole-2-carboxaldehyde
-
CAS 号 161282-57-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 49 - 53 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
107.2 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-吡咯甲醛
  参考文献：
  名称：

  NH-杂芳烃的氨基甲酸叔丁酯在碱性条件下的轻度脱保护

  摘要：

  摘要 回流下的甲醇碳酸钾水溶液已被证明是吲哚、吲唑、咔唑、噻唑并吲哚和吡咯的氨基甲酸叔丁酯的高效脱保护剂。该方法是一种温和的方法，尤其适用于带有吸电子基团的 NH-杂芳烃。

  DOI：

  10.1080/00397910600634480
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到2-醛基吡咯-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象分析的低聚苯甲酰胺作为多面α-螺旋模拟物。

  摘要：

  报道了能够同时模仿α-螺旋的两个面的寡苯甲酰苯胺螺旋模拟支架的设计，合成和构象分析。合成方法仅需四个合成步骤即可提供适用于固相组装的多种单体结构单元。使用补充了DFT计算的固态和溶液态方法相结合，研究了模型二聚体的构象灵活性。缺乏非共价约束的支架允许在构架中显着的构象可塑性，从而使其能够成功地模仿规范α-螺旋的残基i，i + 2，i + 4，i + 6，i + 7和i + 9。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01115

文献信息

• Hydrazines and Azides via the Metal-Catalyzed Hydrohydrazination and Hydroazidation of Olefins
  作者：Jérôme Waser、Boris Gaspar、Hisanori Nambu、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja062355+

  日期：2006.9.1

  which the H and the N atoms come from two different reagents, a silane and an oxidizing nitrogen source (azodicarboxylate or sulfonyl azide). The hydrohydrazination reaction using di-tert-butyl azodicarboxylate is characterized by its ease of use, large functional group tolerance, and broad scope, including mono-, di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Key to the development of the hydroazidation

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。
• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Catalytic Photoredox Allylation of Aldehydes Promoted by a Cobalt Complex
  作者：Andrea Gualandi、Giacomo Rodeghiero、Rossana Perciaccante、Thomas Paul Jansen、Cristina Moreno‐Cabrerizo、Charles Foucher、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1002/adsc.202001250

  日期：2021.2.16

  The preparation of homoallylic alcohols by addition of organometallic allyl compounds to carbonyls is an important strategy in organic chemistry. Allylating organometallic cobalt species can be generated employing stoichiometric quantities of Zn acting as reductant. To avoid the employment of stoichiometric amount of Zn, we have developed an allylation reaction of aromatic and aliphatic aldehydes promoted

  通过将有机金属烯丙基化合物加成羰基来制备均丙醇是有机化学中的重要策略。可以使用化学计量的锌作为还原剂来生成烯丙基化的有机金属钴物质。为了避免使用化学计量的Zn，我们开发了在钴络合物存在下通过光氧化还原催化促进的芳香族和脂肪族醛的烯丙基化反应，在此我们全面介绍了我们的研究。在大量CoBr 2（10摩尔％），4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶基（dtbbpy，10摩尔％），乙酸烯丙酯（3当量），[Ir（ dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6（ppy = 2-苯基吡啶，2 mol％）和N，N-二异丙基乙胺（4当量）是醛的烯丙基化反应，产率中等至良好。报道了该新方法的底物范围，局限性和光物理研究。
• [EN] AMINOTRIAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS D'AMINOTRIAZOLE POUR TRAITER DES MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017123518A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  1-Acyl-3-(heteroaryl)-1H-1,2,4-triazol-5-amines of formula (I) are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  1-酰基-3-(杂芳基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺的公式(I)化合物被公开。这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子时抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• [EN] SYNTHESIS OF AGELADINE A AND ANALOGS THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE D'AGÉLADINE A ET D'ANALOGUES DE CELLE-CI
  申请人：UNIV MACQUARIE

  公开号：WO2009152584A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention describes a one pot process for synthesizing a compound of structure (I), or a tautomer thereof. A compound of structure (II), or a tautomer thereof, and an aldehyde of structure RdCHO are condensed to form a condensation product. The resulting condensation product is then oxidized in the same reaction mixture to produce the compound of structure (I) or a tautomer thereof.

  该发明描述了一种一锅法合成结构式(I)化合物或其同分异构体的过程。将结构式(II)化合物或其同分异构体与RdCHO结构的醛缩合形成缩合产物。然后将所得缩合产物在同一反应混合物中氧化，以产生结构式(I)化合物或其同分异构体。