ethyl (4S,4'S,5'S,Z)-4-[5'-(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl-3'-methyl-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate | 285556-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,4'S,5'S,Z)-4-[5'-(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl-3'-methyl-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]but-2-enoate
• CAS: 285556-04-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₆Si₂
• 分子量: 487.784
• InChiKey: LEXGQSMKDVILMQ-IHNQPQJFSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  520.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,4'S,5'S,Z)-4-[5'-(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl-3'-methyl-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 二甲基氯化铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 365.0h， 生成 Dysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dysiherbaine 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000817s
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,E)-1,7-di-O-benzyl-2,3-epoxy-5-heptene-1,4,7-triol 在 咪唑 、 甲醇 、 二甲基硫 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氯化铵 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 ethyl (4S,4'S,5'S,Z)-4-[5'-(tertbutyldimethylsilyloxy)methyl-3'-methyl-2'-oxooxazolidin-4'-yl]-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Dysiherbaine 的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000817s

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dysiherbaine
  作者：Hidekazu Masaki、Junji Maeyama、Kazuko Kamada、Tomoyuki Esumi、Yoshiharu Iwabuchi、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ja000817s

  日期：2000.5.1