1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one | 86105-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 86105-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: ZRSJDIPXNAEUHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one 在 Wilkinson's catalyst 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 Bicyclo[4.1.0]hept-2-ene, 3,7-dimethyl-7-(4-methyl-3-pentenyl)-,(1R,6S,7R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯基溴 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 lithium carbonate 、 magnesium 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-Methyl-4-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211

文献信息

• A novel synthesis of (±)-sesquicarene
  作者：Tadao Uyehara、Koichi Ogata、Jun-ichi Yamada、Tadahiro Kato

  DOI：10.1039/c39830000017

  日期：——

  A highly stereospecific total synthesis of (±)-sesquicarene was accomplished by the photochemical transformation of the bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (7), which was derived from 2-methyltropone (5), into the bicyclo[4.1.0]hept-2-ene (3).

  （±）-倍半萜烯的高度立体有规的总合成是通过衍生自2-甲基对苯二酚（5）的双环[3.2.2] nona-3,6-dien-2-one（7）的光化学转化完成的，进入双环[4.1.0]庚-2-烯（3）。
• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. I. Photochemical Rearrangement Approaches to (±)-Sesquicarene and (±)-Sirenin, [3–6] Fused-Ring Sesquiterpenes
  作者：Tadao Uyehara、Jun-ichi Yamada、Koichi Ogata、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.58.211

  日期：1985.1

  The 4-alkyl, 4-alkenyl, and 4-aryl derivatives of bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) were prepared from 9 itself by ultrasound-promoted Barbier reaction followed by PCC oxidation. Photochemical transformation of the 4-(4-methyl-3-pentenyl) derivative of 9, namely 13, in THF–water gave endo-7-[exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[4.1.0]hept-2-ene]acetic acid (14). Acid 14 was converted into endo-7

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。