3,4-dihydro-1H,6H-<1,4>oxazino<3,4-b>quinazolin-6-one | 19650-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,4-dihydro-1H,6H-<1,4>oxazino<3,4-b>quinazolin-6-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-b]quinazolin-6-one；3,4-Dihydro-1,4-oxazino<3,4-b>chinazol-6(1H)-on；3,4-Dihydro[1,4]oxazino[3,4-b]quinazolin-6(1H)-one；3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[3,4-b]quinazolin-6-one
• CAS: 19650-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: DZZHUCOVZOERQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H,6H-<1,4>oxazino<3,4-b>quinazolin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-ethoxy-3,4-dihydro-1H,6H-<1,4>oxazino<3,4-b>quinazolin-6-dione
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第85部分。3,4-二氢-1 H，6 H [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮的合成和反应性† ‡

  摘要：

  通过不同的途径制备了3，4-二氢-1 H，6 H- [1，4]恶嗪基[3，4- b ]喹唑啉-6-one 3及其1-甲基和1-羟基衍生物8和13。使化合物3的活性亚甲基与电子-羟基试剂（溴，氯化苯基重氮，亚硝酸，Vielsmeier-Haack试剂，芳族醛和草酸二乙酯）反应，生成1-取代的3,4-二氢[1 H， 6 H）-1,4-恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮。1-羟基和1-溴衍生物13和15的反应性在某些反应中也进行了调查。通过uv，1 H和13 C nmr光谱对3,4-二氢-1 H，6 H- [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300539
• 作为产物：
  描述：

  2-chloroacetamidobenzoic acid 在 氢氧化钾 、 水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3,4-dihydro-1H,6H-<1,4>oxazino<3,4-b>quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第85部分。3,4-二氢-1 H，6 H [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮的合成和反应性† ‡

  摘要：

  通过不同的途径制备了3，4-二氢-1 H，6 H- [1，4]恶嗪基[3，4- b ]喹唑啉-6-one 3及其1-甲基和1-羟基衍生物8和13。使化合物3的活性亚甲基与电子-羟基试剂（溴，氯化苯基重氮，亚硝酸，Vielsmeier-Haack试剂，芳族醛和草酸二乙酯）反应，生成1-取代的3,4-二氢[1 H， 6 H）-1,4-恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮。1-羟基和1-溴衍生物13和15的反应性在某些反应中也进行了调查。通过uv，1 H和13 C nmr光谱对3,4-二氢-1 H，6 H- [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300539

文献信息

• Heterocondensed quinazolones: synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activity of 3,4-dihydro-1H,6H-[1,4]oxazino-[3,4-b]quinazolin-6-one derivatives
  作者：Lászlo Ôrfi、József Kökösi、György Szász、István Kövesdi、Marianna Mák、István Teplán、György Kéri

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00040-5

  日期：1996.4

  1-Benzylidene (2-14) and 1-phenylhydrazono derivatives (15-29) of 3,4-dihydro-1H,6H-[1,4]oxazino[3,4-b]quinazolin-6-one (1) were obtained from the condensation reactions of 1 with a series of aromatic aldehydes and by direct diazonium coupling with aryl-diazonium chlorides. The substances were tested for their ability to inhibit the tyrosine kinase activity of SW-620 (human colon carcinoma) cells.

  3,4-二氢-1H，6H- [1,4]恶嗪基[3,4-b]喹唑啉-6-一（1）的1-苄叉基（2-14）和1-苯肼基衍生物（15-29）由1与一系列芳族醛的缩合反应，以及与芳基-重氮氯化物的直接重氮偶合，得到氯。测试了这些物质抑制SW-620（人类结肠癌）细胞酪氨酸激酶活性的能力。化合物8、10、12和13显示出显着的抑制活性。
• 10.1039/d4ob00529e
  作者：Zhang, Yuanmu、Zhu, Lingxuan、Lu, Yi、Lei, Xinsheng、Li, Yingxia

  DOI：10.1039/d4ob00529e

  日期：——

  skeletons occupy a prominent position in drug discovery. Even with currently available methods there still remain unmet needs for flexible access to such structures. Herein, we have explored a mild “one pot” procedure for the construction of various quinazolinone-[2,3]-fused polycycles. The procedure involves Pd-catalyzed carbonylation of N-(2-iodophenyl)acetamides, release of the masked terminal amine

  多种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环骨架在药物发现中占据着重要地位。即使采用当前可用的方法，对于灵活访问此类结构的需求仍然未得到满足。在此，我们探索了一种温和的“一锅法”程序来构建各种喹唑啉酮-[2,3]-稠合多环。该过程包括 Pd 催化的N- (2-碘苯基)乙酰胺的羰基化、掩蔽末端胺的释放以及两个连续的自发环化。这种普遍适用的方法具有从容易获得的起始材料中轻松组装前体、反应条件温和、操作不繁琐和多环多样性的特点。
• Bhandari,K. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1979, vol. 17, p. 107 - 110
  作者：Bhandari,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BHANDARI K.; VIRMANI V.; MURTI V. A.; JAIN P. C.; ANAND N., INDIAN J. CHEM., B17, NO 2, 107-110
  作者：BHANDARI K.、 VIRMANI V.、 MURTI V. A.、 JAIN P. C.、 ANAND N.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. Part<b>85</b>. Synthesis and reactivity of 3,4-dihydro-1<i>H</i>,6<i>H</i>[1,4]oxazino[3,4-<i>b</i>]quinazolin-6-ones
  作者：István Hermecz、Ildikó Szilágyi、László Orfi、József Kökösi、György Szász

  DOI：10.1002/jhet.5570300539

  日期：1993.10

  3,4-Dihydro-1H,6H-[1,4]oxazino[3,4-b]quinazolin-6-one 3 and its 1-methyl and 1-hydroxy derivatives 8 and 13 were prepared by different routes. The active methylene group of compound 3 was reacted with electro-hilic reagents (bromine, phenyldiazonium chloride, nitrous acid, a Vielsmeier-Haack reagent, aromatic aldehydes and diethyl oxalate) to yield 1-substituted-3,4-dihydro[1H,6H)-1,4-oxazino[3,4-

  通过不同的途径制备了3，4-二氢-1 H，6 H- [1，4]恶嗪基[3，4- b ]喹唑啉-6-one 3及其1-甲基和1-羟基衍生物8和13。使化合物3的活性亚甲基与电子-羟基试剂（溴，氯化苯基重氮，亚硝酸，Vielsmeier-Haack试剂，芳族醛和草酸二乙酯）反应，生成1-取代的3,4-二氢[1 H， 6 H）-1,4-恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-酮。1-羟基和1-溴衍生物13和15的反应性在某些反应中也进行了调查。通过uv，1 H和13 C nmr光谱对3,4-二氢-1 H，6 H- [1,4]恶嗪基[3,4- b ]喹唑啉-6-进行了表征。

表征谱图