(Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enal | 775325-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enal
• CAS: 775325-82-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: HCRBMTNGFLAYNY-SKVAFPRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enal 在 18-冠醚-6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 colletotriene
  参考文献：
  名称：

  Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene

  摘要：

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1071/ch04038
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene

  摘要：

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。

  DOI：

  10.1071/ch04038

文献信息

• A Cautionary Tale in Decanolide Synthesis
  作者：Christine Willis、Thomas Simpson、Florilène Soulas

  DOI：10.1055/s-2008-1078031

  日期：2008.8

  An efficient convergent approach to the synthesis of the novel dioxolenone alcohol 3 is described and on thermolysis of 3 a macrodiolide, 12, was obtained via an intermediate β-acyl ketene. Macrodiolide 16 was obtained on thermolysis of the known dioxolenone alcohol 2 rather than the decanolide, diplodialide A.

  本文介绍了一种合成新型二氧戊烯酮醇 3 的高效聚合方法，在热分解 3 的过程中，通过中间体δ-乙酰酮烯获得了大环内酯 12。通过热分解已知的二氧杂环戊烯醇 2 而不是癸内酯--二茂烷基二内酯 A，得到了大环内酯 16。