methyl 3,11-dioxooleana-1,12-dien-28-oate | 305818-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3,11-dioxooleana-1,12-dien-28-oate
• 英文别名: methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aS,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,13-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,14b-decahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 305818-26-2
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄
• 分子量: 480.688
• InChiKey: OJKJKQYPHMRUOP-SLAWVEOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,11-dioxooleana-1,12-dien-28-oate 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到TP-72
  参考文献：
  名称：

  New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages

  摘要：

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00279-5
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸甲酯 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 苯基氯化硒 、 jones reagent 、 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3,11-dioxooleana-1,12-dien-28-oate
  参考文献：
  名称：

  New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages

  摘要：

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00279-5

文献信息

• Synthetic Oleanane and Ursane Triterpenoids with Modified Rings A and C:  A Series of Highly Active Inhibitors of Nitric Oxide Production in Mouse Macrophages
  作者：Tadashi Honda、BarbieAnn V. Rounds、Lothar Bore、Heather J. Finlay、Frank G. Favaloro,、Nanjoo Suh、Yongping Wang、Michael B. Sporn、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1021/jm0002230

  日期：2000.11.1

  combination of modified rings A and C increases the potency by about 10 000 times compared with the lead compound, 3-oxooleana-1,12-dien-28-oic acid (8) (IC(50) = 1 microM level). The selected oleanane triterpenoid, CDDO (26), was found to be a potent, multifunctional agent in various in vitro assays and to show antiinflammatory activity against thioglycollate-interferon-gamma-induced mouse peritonitis

  我们已经设计和合成了16种新的含有各种修饰的环C的新的齐墩果酸和urs-1-en-3-one三萜类化合物作为潜在的抗炎药和癌症化学预防剂，并评估了它们对小鼠巨噬细胞中γ-干扰素诱导的一氧化氮产生的抑制作用。 。该研究表明，与原始的12-烯相比，C环中的9（11）-en-12-one和12-en-11-one官能团的效价提高了约2-10倍。随后，我们设计并合成了A环C-2处具有腈基和羧基且具有9（11）-en-12-one和12-en- C环中具有11个官能团。其中，我们发现，甲基2-氰基-3，12-二氧代油橄榄-1,9（11）-二烯-28-酸酯（25），2-氰基-3,12- dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oic acid（CDDO）（26）和甲基2-羧基-3，12-dioxooleana-1,9（11）-dien-28-oate（29）具有极高的效价（IC（50）=
• New enone derivatives of oleanolic acid and ursolic acid as inhibitors of nitric oxide production in mouse macrophages
  作者：Tadashi Honda、Heather J. Finlay、Gordon W. Gribble、Nanjoo Suh、Michael B. Sporn

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00279-5

  日期：1997.7

  New derivatives of 3-oxoolean-1-en-28 oic acid and 3-oxours-1-en-28-oic acid were synthesized. Nine of them showed significant inhibitory activity against interferon-gamma-induced nitric oxide production in mouse macrophages when assayed at the 1 mu M level. 3,12-Dioxoolean-1,9-dien-28-oic acid (3) had the highest activity (IC50, 0.9 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.