甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 | 520-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: 2-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate；methyl everninate；sparassol
• CAS: 520-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• mdl: MFCD00597207
• 分子量: 196.203
• InChiKey: PFVPJOAAHSOENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68°; mp 170°
• 沸点：
  302.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Slightly soluble in cold water and cold alcohol, soluble in hot water and hot alcohol, freely soluble in oils.
• 保留指数：
  1550;1546

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

evrine甲酯是氘代氯仿的主要成分，而evrine甲基酯、红桃苷A和B则是其衍生物，并对RAW264.7细胞具有细胞毒性。这些化合物都能抑制脂多糖(LPS)刺激下的小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞模型[1][2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺酸合成腺苷

  摘要：

  脱羧氨基磺酸的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710424
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  6-Oxomethylidenecyclohexa-2,4-diene-1-one衍生物与各种亲核试剂的产生和捕集的光解研究

  摘要：

  α-Oxoketenes和环己二烯α - oxoketenes是反应性的中间体，尤其是后者，由于它们的高再芳构化的潜力。在这篇通讯中，我们报告了从 4-OMe 和 4-OMOM 保护的间苯二酸二恶英产生此类物质的光解研究，以及它们的捕获以产生间苯二酸酯和酰胺，以及与烯醇-醚作为捕获试剂的加合物的形成。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100189

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• Dimeric Orsellinic Acid Derivatives: Valuable Intermediates for Natural Product Synthesis
  作者：Daniel Drochner、Wolfgang Hüttel、Silke E. Bode、Michael Müller、Ulrich Karl、Martin Nieger、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/ejoc.200600899

  日期：2007.4

  Herein we report on the synthesis of dimeric orsellinates by the Ullmann reaction as well as by biomimetic oxidative phenolic coupling. The Ullmann reaction gives the 5,5′- and 3,3′-coupled dimeric orsellinates 9 and 10 regioselectively. Oxidative phenolic coupling reaction of methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate (2) affords the regioisomeric dimeric orsellinates 11 (3,3′), 12 (5,5′) and 13

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• Regiospecific synthesis of 3-(2,6-dihydroxyphenyl)phthalides: application to the synthesis of isopestacin and cryphonectric acid
  作者：Dipakranjan Mal、Pallab Pahari、Saroj Ranjan De

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.048

  日期：2007.11

  DBU catalyzed condensation of phthalaldehydic acids and 1,3-diketones has been developed to be a general method for the synthesis of 3-substituted phthalides. This method, in combination with mercuric acetate mediated oxidative aromatization has been utilized for the regiospecific synthesis of isopestacin (9) and cryphonectric acid (10).

  已经开发出DBU催化的邻苯二甲酸和1，3-二酮的缩合反应，是合成3-取代的邻苯二甲酸酯的通用方法。该方法与乙酸汞介导的氧化芳构化相结合，已被用于异雌霉素（9）和冷柠檬酸（10）的区域特异性合成。
• Synthesis of 3-Arylisocoumarins by Using Acyl Anion Chemistry and Synthesis of Thunberginol A and Cajanolactone A
  作者：Kasireddy Sudarshan、Manash Kumar Manna、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201403524

  日期：2015.3

  new strategy for the synthesis of 3-arylisocoumarins and 8-hydroxy-3-arylisocoumarins was investigated by using acyl anion chemistry for the initial C–C bond formation. The obtained keto esters and keto lactones as intermediates underwent based-promoted intramolecular cyclization to afford 3-arylisocoumarins in good yields. The developed methodology was applied for the synthesis of the important natural

  3-芳基异香豆素和8-羟基-3-芳基异香豆素的合成新策略通过使用酰基阴离子化学进行初始C-C键形成研究。得到的酮酯和酮内酯作为中间体进行基于促进的分子内环化，以良好的产率得到3-芳基异香豆素。所开发的方法用于合成重要的天然产物 thunberginol A 和 cajanolactone A。

表征谱图