methyl 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxy-6-methylbenzoate | 823789-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxy-6-methylbenzoate
• 英文别名: Methyl 6-hydroxy-3-iodo-4-methoxy-2-methylbenzoate
• CAS: 823789-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₁IO₄
• 分子量: 322.099
• InChiKey: SPEFZSYKOXMHRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸酯 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2-hydroxy-3-iodo-4-methoxy-6-methylbenzoate 、 methyl 2-hydroxy-5-iodo-4-methoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  二聚Orsellinic酸衍生物：天然产物合成的宝贵中间体

  摘要：

  在此，我们报告了通过 Ullmann 反应和仿生氧化酚偶联合成二聚 orsellinates。Ullmann 反应区域选择性地产生 5,5'-和 3,3'-偶联的二聚 orsellinates 9 和 10。2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸甲酯 (2) 的氧化酚偶联反应同时得到区域异构二聚 orsellinates 11 (3,3')、12 (5,5') 和 13 (3,5')，可以很容易地通过柱色谱分离。5,5'-和 3,3'-偶联二聚体 9 和 10 的阻转异构体使用手性柱色谱法部分分离。此外，3,3'-二聚联芳基11的对映异构体可以通过用手性助剂衍生外消旋11，通过柱色谱分离非对映异构体并裂解辅助基团以纯形式获得。因此，可以通过 X 射线结构分析确定莰酸酯 (M)-18 中联芳基轴的绝对构型。二聚 orsellinate rac-10 和 (P)-10 用于通过串联 Michael-Dieckmann

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600899