3,5-二溴-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 | 715-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二溴-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: 3,5-Dibrom-orsellinsaeuremethylester
• 英文别名: 3,5-Dibrom-2,4-dihydroxy-6-methyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 3,5-dibromo-2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
• CAS: 715-33-3
• 化学式: C₉H₈Br₂O₄
• 分子量: 339.968
• InChiKey: OKALYLLBFOYLQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111°C
• 沸点：
  307.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.967±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免热源、明火及氧化剂，以防分解产生一氧化碳（CO）和溴化氢（HBr）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  贮存于阴凉、干燥、通风良好的地方，远离热源，并应密闭避光保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二溴-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 、 柠檬酸 、 sodium hydroxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-甲基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-基]-1,3-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABIDIOL-TYPE CANNABINOID COMPOUND
  [FR] COMPOSÉ CANNABINOÏDE DE TYPE CANNABIDIOL

  摘要：

  本发明涉及一种用作药物的大麻二酚（CBD）型大麻素化合物。CBD型大麻素，大麻二酚-C1（CBD-C1），是一种天然存在的大麻素，可以在大麻植物中以少量形式找到。此外，这种5种大麻素可以通过合成手段制备，并且本文描述了一种制备CBD-C1的方法。此外，本文还披露了证明CBD-C1在疾病模型中有效性的数据。

  公开号：

  WO2021099777A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基6-甲基-2,4-环己二酮羧酸酯 在 溴 作用下， 生成 3,5-二溴-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  558.还原的环状化合物。第十三部分。1-1'-乙酰氧基乙烯基环己烯与含有甲氧基羰基的对苯醌的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610002908

文献信息

• 木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN104370738B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明属于医药领域，公开了一种木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的应用。所述木豆素结构类似物，具有式Ⅰ所示结构：其中，R1为‑H或‑CH3；R2为‑H、异戊烯基或香叶基；R3为‑CH3或R4为‑H、‑F、‑Cl、‑OCH3、‑CF3或‑CN，且不限定其在苯环上取代的个数。本发明以木豆素为先导化合物，对C‑1位羧基、C‑3位异戊烯基和芳香B环进行修饰和改造，设计合成了一系列木豆素衍生物，尤其是含氟木豆素衍生物。所得化合物抗菌活性更好、毒副作用更小、安全性更高，可应用于制备抗菌药物中，特别是对耐药菌有良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，优于阳性对照药，这在此类化合物中是第一次被发现。
• Asymmetric synthesis and structure-activity studies of the fungal metabolites colletorin A, colletochlorin A and their halogenates analogues
  作者：Giulia Marsico、Barbara A. Pignataro、Marco Masi、Antonio Evidente、Francesca Casella、Maria Chiara Zonno、Jun-Hyung Tak、Jeffrey R. Bloomquist、Stefano Superchi、Patrizia Scafato

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.077

  日期：2018.7

  The first asymmetric total synthesis of both enantiomers of the natural products colletorin A and colletochlorin A is presented. The proposed methodology is based on the coupling reaction between highly substituted aromatic Gilman cuprates and optically active allyl bromides, in turn obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The latter ensured a high degree of regio- and stereocontrol in the

  介绍了天然产物colletorin A和colletochlorin A的两种对映异构体的首次不对称全合成。所提出的方法是基于高度取代的芳族吉尔曼铜酸盐和旋光的烯丙基溴之间的偶联反应，而后者又通过Sharpless不对称二羟基化反应获得。后者在合成的对映选择性步骤中确保了高度的区域和立体控制。相同的合成策略也已用于制备高对映体纯度的不同氯代氯霉素A的卤代合成类似物。colletorin A和colletochlorin A的对映选择性合成可以可靠地分配其绝对构型。
• Regiodefined synthesis of brominated hydroxyanthraquinones related to proisocrinins
  作者：Joyeeta Roy、Tanushree Mal、Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.3762/bjoc.12.52

  日期：——

  Dibromobenzoisofuranone 12, synthesized in six steps, was regiospecifically annulated with 5-substituted cyclohexenones 13/36 in the presence of LiOt-Bu to give brominated anthraquinones 14/38 in good yields. Darzens condensation of 30 was shown to give chain-elongated anthraquinone 32. Alkaline hydrolysis of 38 furnished 39 representing desulfoproisocrinin F.

  二溴苯并异呋喃酮12，经过六步合成，与5-取代环己烯酮13/36在LiOt-Bu存在下特异地发生环化反应，产率良好地得到溴代蒽醌14/38。对30进行Darzens缩合反应得到链延伸的蒽醌32。对38进行碱性水解得到39，代表去硫代异柠檬素F。
• A General Approach for the Synthesis of Phenolic Natural Products. Facile Syntheses of Grifolin and Colletochlorins B and D
  作者：Hiroyuki Saimoto、Jiro Ueda、Hitoshi Sashiwa、Yoshihiro Shigemasa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.1178

  日期：1994.4

  is established for the synthesis of phenolic compounds having terpenoid side chains: (1) protection of the phenolic hydroxyls in the aromatic precursor by ether formation, (2) coupling the aromatic part with a terpenoid bromide, and (3) deprotection to regenerate the hydroxyl groups. This strategy was successfully applied to the synthesis of colletochlorins B and D and grifolin. Some of the colletochlorin

  为合成具有萜类侧链的酚类化合物建立了一般方法：(1) 通过醚形成保护芳族前体中的酚羟基，(2) 将芳族部分与萜类溴化物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基。该策略已成功应用于炭疽菌素 B 和 D 以及灰树花素的合成。发现一些炭疽菌素衍生物可抑制 P388 的细胞生长。
• Biological Activities of Lichen-Derived Monoaromatic Compounds
  作者：Thanh-Hung Do、Thuc-Huy Duong、Huy Truong Nguyen、Thi-Hien Nguyen、Jirapast Sichaem、Chuong Hoang Nguyen、Huu-Hung Nguyen、Nguyen Phuoc Long

  DOI：10.3390/molecules27092871

  日期：——

  Lichen-derived monoaromatic compounds are bioactive compounds, associated with various pharmacological properties: antioxidant, antifungal, antiviral, cytotoxicity, and enzyme inhibition. However, little is known about data regarding alpha-glucosidase inhibition and antimicrobial activity. Very few compounds were reported to have these activities. In this paper, a series of monoaromatic compounds from a lichen source

  地衣衍生的单芳族化合物是生物活性化合物，具有多种药理特性：抗氧化、抗真菌、抗病毒、细胞毒性和酶抑制。然而，关于α-葡萄糖苷酶抑制和抗微生物活性的数据知之甚少。据报道，很少有化合物具有这些活性。在本文中，从地衣来源中分离出一系列单芳族化合物并对其进行了结构分析。它们是3,5-二羟基苯甲酸( 1 )、3,5-二羟基苯甲酸甲酯( 2 )、3,5-二羟基-4-甲基苯甲酸( 3 )、3,5-二羟基-4-甲氧基苯甲酸( 4 )、 3-羟基莪术醇 ( 5 )、atranol ( 6 ) 和血藻酸甲酯 (7）。为了获得更多的衍生物，从以前的报道中选择了可用的化合物，如甲基 β-山梨酸 ( 8 )、甲基山梨酸 ( 9 ) 和 D-山梨醇 ( 10 ) 进行溴化。使用 NaBr/H 2 O 2试剂对8 – 10进行亲电溴化，得到产物 5-溴-β-山梨酸甲酯 ( 8a )、3,5-二溴-山梨酸甲酯 ( 9a )、3-溴-D-月桂醇(