methyl 3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate | 120091-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate
• CAS: 120091-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄
• 分子量: 230.648
• InChiKey: GDSNBEBNVYYJIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate 在 溴 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 162.0h， 生成 2-Benzyloxy-5-bromo-3-chloro-4-methoxy-6-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Structure of the Lichen Depsidones Fulgidin and Isofulgidin

  摘要：

  从地衣 Rinodina dissa 中分离出了去苷酮 isofulgidin (1)（2,4,7-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,el [1,4]二氧杂环庚烷-11-酮）以及 atranorin 和 diploicin (3)。异构地衣去苷酮 fulgidin 的结构已通过明确的合成方法确定为 2,4,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂环庚烷-11-酮 (4)。

  DOI：

  10.1071/ch9900419
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 methyl 3-chloro-2-hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Structure of the Lichen Depsidones Fulgidin and Isofulgidin

  摘要：

  从地衣 Rinodina dissa 中分离出了去苷酮 isofulgidin (1)（2,4,7-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,el [1,4]二氧杂环庚烷-11-酮）以及 atranorin 和 diploicin (3)。异构地衣去苷酮 fulgidin 的结构已通过明确的合成方法确定为 2,4,9-三氯-3-羟基-8-甲氧基-1,6-二甲基-11H-二苯并[b,e][1,4]二氧杂环庚烷-11-酮 (4)。

  DOI：

  10.1071/ch9900419

文献信息

• 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine-Catalyzed, Ortho-selective Chlorination of Phenols by Sulfuryl Chloride
  作者：Noam I. Saper、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo402424h

  日期：2014.1.17

  6-Tetramethylpiperidine (TMP)-catalyzed (1–10%) chlorinations of phenols by SO2Cl2 in aromatic solvents are more ortho selective than with primary and less hindered secondary amine catalysts. Ortho-selective chlorination is successful even with electron deficient phenols such as 2-hydroxybenzaldehyde and 2′-hydroxyacetophenone. Notably, ortho selectivity increases with the reaction temperature. On the other hand,

  在芳族溶剂中，SO 2 Cl 2进行的2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）催化的苯酚氯化（1-10％）比伯胺和受阻较少的仲胺催化剂更具邻位选择性。即使使用缺电子的酚（例如2-羟基苯甲醛和2'-羟基苯乙酮），邻位选择性氯化也能成功进行。值得注意的是，邻位选择性随反应温度而增加。另一方面，四烷基氯化铵催化的氯化反应具有中等的对位选择性。
• BIRKBECK, ANTHONY A.;SARGENT, MELVYN V.;ELIX, JOHN A., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 419-425
  作者：BIRKBECK, ANTHONY A.、SARGENT, MELVYN V.、ELIX, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——