(2R,3R,4S,5R)-2-(2-ethenyl-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 110851-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-ethenyl-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 110851-57-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₅
• 分子量: 308.294
• InChiKey: SKLHRPBPIZYTJK-ZRFIDHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-ethenyl-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol 在 三甲基氯硅烷 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-vinyl-9-(β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  New methodologies for the synthesis of C-2 functionalized hypoxanthine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00248a027
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 咪唑 、 二碘甲烷 、 C₅H₁₁NO 、 sodium methylate 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(2-ethenyl-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Novel approaches to functionalized nucleosides via palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00257a071

文献信息

• Novel approaches to functionalized nucleosides via palladium-catalyzed cross coupling with organostannanes
  作者：Vasu Nair、Gregory A. Turner、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/ja00257a071

  日期：1987.11
• NAIR, VASU;TURNER, GREGORY A.;BUENGER, GREG S.;CHAMBERLAIN, STANLEY D., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3051-3057
  作者：NAIR, VASU、TURNER, GREGORY A.、BUENGER, GREG S.、CHAMBERLAIN, STANLEY D.

  DOI：——

  日期：——
• NAIR, VASU;TURNER, GREGORY A.;CHAMBERLAIN, STANLEY D., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 23, 7223-7224
  作者：NAIR, VASU、TURNER, GREGORY A.、CHAMBERLAIN, STANLEY D.

  DOI：——

  日期：——
• US4992427A
  申请人：——

  公开号：US4992427A

  公开（公告）日：1991-02-12
• New methodologies for the synthesis of C-2 functionalized hypoxanthine nucleosides
  作者：Vasu Nair、Gregory A. Turner、Greg S. Buenger、Stanley D. Chamberlain

  DOI：10.1021/jo00248a027

  日期：1988.6