(+)-Bicyclohumulenone | 71493-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-Bicyclohumulenone
• 英文别名: (1S,5E,10S)-1,5,8,8-tetramethylbicyclo[8.1.0]undec-5-en-2-one
• CAS: 71493-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: JKPHAPPVNYODTG-WYJARBCXSA-N

物化性质

• LogP：
  4.592 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-chloro-2-methylbut-2-enyl]sulfanylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-Bicyclohumulenone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Bicyclohumulenone.

  摘要：

  (+)-双环葫芦烯酮是一种从苔藓中分离得到的双环倍半萜，其合成采用了立体选择性的西门子-史密斯环丙烷化和α-硫烯基羰阴离子的分子内烷基化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.167

文献信息

• Application of the chemo- and enantioselective cyclopropanation of polyenes to the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone
  作者：AndréB. Charette、Hélène Juteau

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01014-4

  日期：1997.12

  The chemo- and enantioselective cyclopropanation of a monoprotected bis(allylic alcohol) using a chiral dioxaborolane-derived ligand and Zn(CH2I)(2) was used as a key step in the total synthesis of (+)-bicyclohumulenone. The synthesis of this important perfume component was efficiently accomplished in 16 steps from diethyl 3,3-dimethylglutarate in 9% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Total Synthesis of (+)-Bicyclohumulenone.
  作者：Yoshiyasu Fukuyama、Motoko Hirono、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.1992.167

  日期：——

  (+)-Bicyclohumulenone, a bicyclic sesquiterpene isolated from liverworts, was synthesized using stereoselective Simmons-Smith cyclopropanation and intramolecular alkylation of α-sulfenyl carbanion as key steps.

  (+)-双环葫芦烯酮是一种从苔藓中分离得到的双环倍半萜，其合成采用了立体选择性的西门子-史密斯环丙烷化和α-硫烯基羰阴离子的分子内烷基化作为关键步骤。