(1S)-ethyl 7,7-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenate | 291276-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-ethyl 7,7-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenate
• 英文别名: (1S,4S)-1-ethoxysulfanyl-7,7-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 291276-61-4
• 化学式: C₁₂H₂₀OS
• 分子量: 212.356
• InChiKey: XTCNZIWGEMBWOA-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-ethyl 7,7-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenate 在 盐酸 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  取代的1-降冰片烷磺酸和1-降冰片烷磺酸及磺酸衍生物的对映体特异性合成†

  摘要：

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00122-1
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (1S,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidene-1-(trifluoromethylsulfonylsulfanyl)bicyclo[2.2.1]heptane 在 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(1S)-ethyl 7,7-dimethyl-2-methylene-1-bicyclo[2.2.1]heptanesulfenate
  参考文献：
  名称：

  取代的1-降冰片烷磺酸和1-降冰片烷磺酸及磺酸衍生物的对映体特异性合成†

  摘要：

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00122-1

文献信息

• Enantiospecific synthesis of substituted 1-norbornanesulfonic acids and 1-norbornanesulfenic and sulfonic acid derivatives
  作者：Antonio Garcı́a Martı́nez、Enrique Teso Vilar、Florencio Moreno Jiménez、Marı́a Garcı́a Amo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00122-1

  日期：2000.5

  homochiral 1-norbornanesulfenic and sulfonic acid derivatives 2–7, as well as the sulfonic acids 8, are easily synthesised starting from 2-methylene-1-norbornylthiotriflates 1. This new class of homochiral bridgehead thiosulfonates was prepared by us from naturally occurring (+)-camphor and (−)-fenchone. Nucleophilic substitution at the sulfenyl sulfur atom is the key step for this synthetic strategy

  新纯手性1- norbornanesulfenic和磺酸衍生物2 - 7，以及作为磺酸8，容易合成从2-亚甲基-1- norbornylthiotriflates开始1。此类新的同型手性桥头硫代磺酸盐是由我们从天然存在的（+）-樟脑和（-）-芬酮制备的。在亚硫基硫原子上的亲核取代是该合成策略的关键步骤。