vomifoliol | 863032-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vomifoliol
• 英文别名: (6R,9S)-vomifoliol；(4R)-4-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxybut-1-enyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 863032-33-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: KPQMCAKZRXOZLB-BXQPDHIASA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  362.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vomifoliol 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (6R,9S)-roseoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-(S)-1-methyl-3-((1R,6S)-2,2,6-trimethyl-4-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-1-yl)-allyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 vomifoliol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers

  摘要：

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.541

文献信息

• Synthesis of Optically Active Vomifoliol and Roseoside Stereoisomers
  作者：Yumiko Yamano、Masayoshi Ito

  DOI：10.1248/cpb.53.541

  日期：——

  A synthesis of optically active vomifoliol stereoisomers 1—4 and their glucosides, roseoside stereoisomers 5—8, was accomplished via α-acetylenic alcohol 11a or 11b effectively prepared by an asymmetric transfer hydrogenation of α,β-acetylenic ketone 10. Simultaneous separation of these stereoisomers by HPLC was also perfomed.

  通过α-炔醇11a或11b有效地制备的α,β-炔酮10进行不对称转移氢化反应，成功合成了光学活性的vomifoliol立体异构体1—4及其葡萄糖苷，玫瑰苷立体异构体5—8。同时，还进行了这些立体异构体的HPLC分离。