3,10-二甲基嘧啶并[6,5-b]喹啉-2,4-二酮 | 38559-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,10-二甲基嘧啶并[6,5-b]喹啉-2,4-二酮
• 英文名称: 3,10-dimethyl-5-deazaisoalloxazine
• 英文别名: 3,10-Dimethyl-pyrimido<4,5-b>chinolin-2,4(3H,10H)-dion；3,10-dimethyl-5-deazaflavin；5-carbalumiflavin；deazaflavin；3,10-dimethyl-10H-pyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione；3,10-Dimethyl-5-deaza-isoalloxazin；Pyrimido(4,5-b)quinoline-2,4(3H,10H)-dione, 3,10-dimethyl-；3,10-dimethylpyrimido[4,5-b]quinoline-2,4-dione
• CAS: 38559-35-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: AKVQGOMYPNAESS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-二甲基嘧啶并[6,5-b]喹啉-2,4-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dihyrodeazaflavin
  参考文献：
  名称：

  取代的 5-去氮杂黄素，第 3 部分。8 位取代的 5-去氮杂黄素的氧化还原

  摘要：

  8-氨基和8-羟基-5-去氮杂黄素3e和3k的甲基化和乙酰化产生二甲氨基、乙酰氨基、甲氧基和乙酰氧基衍生物3f-m。与黄素和烟酰胺相比，使用以下反应研究了各种 8-取代的去氮杂黄素 3a-1 的氧化还原反应：用氰基硼氢化钠还原 3 得到 5，用六氰基铁酸盐 (III) 或氧气再氧化 5。3 的还原速率随着 8 位取代基的供体性质的增加而降低，而共轭供体显着加快了再氧化速率。这种强取代作用归因于自由基阶段 4 的稳定化，由此推断

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140906
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-6-(methylamino)-5-[[3-methyl-6-(methylamino)-2,4-dioxo-1H-pyrimidin-5-yl]-phenylmethyl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 0.5h， 以49%的产率得到3,10-二甲基嘧啶并[6,5-b]喹啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Fumio; Mori, Kenya; Sakuma, Yoshiharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 978 - 981

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,1''-(1,4-butanediyl)-bis-4,4'-bipyridinium dibromide 在 乙二胺四乙酸 、 Dowex 1X-8 (Cl^- form) 、 sodium perchlorate 、 3,10-二甲基嘧啶并[6,5-b]喹啉-2,4-二酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三种双（紫罗碱）四季盐及其还原自由基的反应

  摘要：

  Obtention de 派生出单自由基三化和双自由基去 cation par reduction de 3 二甲基-1'1''' polymethylene-1,1'' bis-bipyridylium-4,4'。Etude des caracteristiques 光谱和electrochimiques d'equilibre de ces composes et cinetique de leurs 反应还原、氧化和歧化

  DOI：

  10.1021/ja00272a037

文献信息

• Carbon–carbon double bond formation accompanying hydride transfer from a carbanion to 5-carbalumiflavin
  作者：Oscar L. Farng、Thomas C. Bruice

  DOI：10.1039/c39840000185

  日期：——

  Oxidation of the carbanions of dimethyl trans-(1,2-2Ho)dihydrophthalate and the corresponding (1,2-2H2) analogue occurs by H– and D– transfer to the 5-position of 5-carbalumiflavin.

  的碳负离子的氧化二甲基反式- （1,2- 2 ħ ö）dihydrophthalate和相应的（1,2- 2 ħ 2由H发生）类似物-和d -转移到5- carbalumiflavin的5-位。
• Substituierte 5-Deazaflavine, 3. Mitt. Oxidoreduktion 8-ständig substituierter 5-Deazaflavine
  作者：Rolf W. Grauert

  DOI：10.1002/ardp.19813140906

  日期：——

  und Acetoxy‐Derivate 3f–m. Die Oxidoreduktion der verschiedenen 8‐ständig substituierten Deazaflavine 3a–1 wird im Vergleich zu Flavin und Nicotinamid anhand folgender Reaktionen untersucht: der Reduktion von 3 mit Natriumcyanborhydrid zu 5 und der Reoxidation von 5 mit Hexacyanoferrat(III) oder Sauerstoff. Die Geschwindigkeit der Reduktion von 3 nimmt mit zunehmender Donator‐Eigenschaft des 8‐ständigen

  8-氨基和8-羟基-5-去氮杂黄素3e和3k的甲基化和乙酰化产生二甲氨基、乙酰氨基、甲氧基和乙酰氧基衍生物3f-m。与黄素和烟酰胺相比，使用以下反应研究了各种 8-取代的去氮杂黄素 3a-1 的氧化还原反应：用氰基硼氢化钠还原 3 得到 5，用六氰基铁酸盐 (III) 或氧气再氧化 5。3 的还原速率随着 8 位取代基的供体性质的增加而降低，而共轭供体显着加快了再氧化速率。这种强取代作用归因于自由基阶段 4 的稳定化，由此推断
• Addition von Nucleophilen an 5-Desazaflavine, Teil 1
  作者：Hans-Jürgen Duchstein、Helmut Fenner、Werner Bauch

  DOI：10.1002/ardp.19893220506

  日期：——

  Die Reaktivität von 5‐Desazaflavinen und 5‐Desazaflaviniumsalzen gegenüber Nucleophilen wie Hydrid‐, Dithionit‐, Sulfit‐ und Cyanid‐Ionen sowie Carbanionen wird beschrieben, wobei sich eine ausgeprägte Additionsfähigkeit an die 5‐Position zeigt. In vielen Fällen kann der Rest mit Säure reversibel entfernt werden. Dabei zeigen die Titelverbindungen, wie auch in Photoreaktionen, deutliche Ähnlichkeiten

  描述了 5-deazaflavins 和 5-deazaflavinium 盐对亲核试剂如氢化物、连二亚硫酸盐、亚硫酸盐和氰化物离子以及碳负离子的反应性，具有显着的添加到 5-位的能力。在许多情况下，剩余物可以用酸可逆地去除。在光反应中，标题化合物与烟酰胺有明显的相似性，实际上没有黄素类比。此外，还讨论了形成的加合物的副反应和再氧化。
• Tanaka, Kiyoshi; Kimura, Teiji; Yoneda, Fumio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 251 - 254
  作者：Tanaka, Kiyoshi、Kimura, Teiji、Yoneda, Fumio、Ijuin, Mineko、Sakuma, Yoshiharu

  DOI：——

  日期：——
• Yoneda, Fumio; Sakuma, Yoshiharu; Koshiro, Akira, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 293 - 296
  作者：Yoneda, Fumio、Sakuma, Yoshiharu、Koshiro, Akira

  DOI：——

  日期：——