3,10-二甲基-苯并(g)蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮 | 4074-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 3,10-二甲基-苯并(g)蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮
• 英文名称: 3,10-dimethylisoalloxazine
• 英文别名: 3,10-Dimethylisoalloxazin；Benzo(g)pteridine-2,4(3H,10H)-dione, 3,10-dimethyl-；3,10-dimethylbenzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 4074-59-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: QWMOSGTYFROAOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,10-二甲基-苯并(g)蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮 生成 8-chloro-3,10-dimethylisoalloxazine
  参考文献：
  名称：

  YONEDA F.; SAKUMA Y.; SHINOZUKA K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS, 1977,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-3,10-tetrahydro-6,7,8,9-iso-alloxazine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3,10-二甲基-苯并(g)蝶啶-2,4(3H,10H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lacroix, Alain; Schabat, Dominique; Clerin, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 6, p. 1065 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HIGH OXIDIZING ACTIVITY OF 8-AZA-3,10-DIMETHYL ISOALLOXAZINE (8-AZAFLAVIN)
  作者：Yumihiko Yano、Isao Yatsu、Eiichi Oya、Masashi Ohshima

  DOI：10.1246/cl.1983.775

  日期：1983.5.5

  8-Azaflavin was synthesized for the first time, and it was found that 8-azaflavin is much more reactive (>104) than 3,10-dimethylisoalloxazine for oxidation of thiols in aqueous solution. Catalytic efficiency for disulfides synthesis was also examined under aerobic conditions.

  首次合成了 8-Azaflavin，发现 8-azaflavin 比 3,10-二甲基异恶嗪在水溶液中氧化硫醇的反应性更强（>104）。在有氧条件下也检查了二硫化物合成的催化效率。
• Photochemistry of flavins with sulfur-activated carboxylic acids: identification and reactions of the photoproducts
  作者：Gert A. Eberlein、Michael F. Powell

  DOI：10.1021/ja00323a041

  日期：1984.5

  Photoreduction de methyl-3 lumiflavine par divers diacides carboxyliques α-sulfures ou α-disulfures (par exemple les acides thio-2,2' bis-acetique et dithio-2,2 bis-acetique) conduisant a des derives alkylthioxymethyl en 4a de l'isoalloxazine

  光还原甲基-3 光黄素二酸二酸羧基α-硫或α-二硫（例如硫代-2,2' 双乙酸和二硫-2,2 双乙酸）的载体 a des 衍生烷基硫氧甲基 en 4a de l '异咯嗪
• UNUSUAL KINETIC BEHAVIOR OF BIS-FLAVIN FOR<i>N</i>-BENZYL-1,4-DIHYDRONICOTINAMIDE (BNAH) REDUCTION IN AN AQUEOUS SOLUTION
  作者：Yumihiko Yano、Eiichi Ohya

  DOI：10.1246/cl.1983.1281

  日期：1983.8.5

  Several bis-flavins linked at 10,10′-positions of isoalloxazine rings were synthesized. The reactivity of each flavin of a bis-flavin was found to be considerably influenced by another intramolecular flavin moiety, depending on the conformation of the bis-flavin.

  我们合成了几种连接在异咯嗪环 10,10′ 位上的双黄素。研究发现，双黄素中每个黄素的反应活性都会受到分子内另一个黄素分子的很大影响，这取决于双黄素的构象。
• A New and Improved<b><i>N</i></b>-3 Alkylation of 10-Substituted Isoalloxazines Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in Benzene
  作者：Geetanjali、Ram Singh、S. M. S. Chauhan

  DOI：10.1081/scc-120015816

  日期：2003.1.4

  Abstract 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) has been identified as a remarkable base for the alkylation at N-3 position of 10-substituted isoalloxazines with alkyl halides in dry benzene.

  摘要 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU) 已被鉴定为在无水苯中用烷基卤在10-取代异恶嗪的N-3 位进行烷基化反应的显着碱。
• Microwave-Assisted Synthesis of 10-Substituted Isoalloxazines in the Presence of Solid Acids
  作者：S. M. S. Chauhan、Ram Singh、Geetanjali

  DOI：10.1081/scc-120017194

  日期：2003.1.5

  Abstract The microwave-enhanced synthesis of 10-substituted isoalloxazines is achieved rapidly (˜4 min) and in good yield (>80–95%) via the cyclocondensation of 2-substituted aminoanilines with alloxan or N-methylalloxan monohydrate in the presence of acidic alumina or montmorillonite clays (KSF and K10).

  摘要 通过 2-取代氨基苯胺与四氧嘧啶或 N-甲基四氧嘧啶一水合物在酸性存在下的环缩合反应，10-取代异咯嗪的微波增强合成可快速（约 4 分钟）且收率良好（>80-95%）。氧化铝或蒙脱石粘土（KSF 和 K10）。