3,3'-二硒二丙酸 | 7370-58-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硒化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二硒二丙酸
• 中文别名: 3,3-二硒代二丙胺
• 英文名称: 3,3'-diselenodipropanoic acid
• 英文别名: 3,3'-diselenodipropionic acid；3,3′-diselenodipropionic acid；3,3'-diselanediyldipropanoic acid；3,3'-diselanediyldipropionic acid；DSePA；3.3'-Diseleno-di-propionsaeure；Propionic acid, 3,3'-diselenodi-；3-(2-carboxyethyldiselanyl)propanoic acid
• CAS: 7370-58-3
• 化学式: C₆H₁₀O₄Se₂
• 分子量: 304.063
• InChiKey: AXJLEYVRLPNPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134.5-135.5 °C
• 沸点：
  493.1±55.0 °C(Predicted)
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硒二丙酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.0h， 以49%的产率得到3,3'-diselanediylbis(N-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzyl)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Multi-stimuli responsive hydrogels derived from hyaluronic acid for cancer therapy application

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2022.119303
• 作为产物：
  描述：

  β-丙内酯 在 sodium selenide 、 水 作用下， 生成 3,3'-二硒二丙酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of beta,beta'-diselenodipropionic acid

  摘要：

  公开号：

  US02729676A1
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 、 3-氟苯甲醛 在 3,3'-二硒二丙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90 %的产率得到2-amino-4-(3-fluorophenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性有机二硒化物作为合成含氧杂环化合物的有效催化剂

  摘要：

  3,3'-二硒二丙酸 (DSePA) 是硒代胱氨酸的水溶性脱氨基类似物。由于其酸性基团和其中存在的二硒化物部分的氧化还原活性，DSePA 被发现可作为在超声条件下通过三组分一锅缩合反应合成四氢苯并[b]吡喃衍生物的有效催化剂。乙醇水溶液混合物。比较研究了DSePA及其非硒类似物在合成四氢苯并的催化性能。]吡喃衍生物。据观察，DSePA 催化的反应表现出高产率，范围为 80% 至 95%。所建立的合成方案与多种带有给电子或吸电子基团的芳香醛兼容，可在较短的反应时间内（10-25 分钟）获得优异的产率。该合成方法的显着特点包括操作简单、使用环境友好的催化剂、温和的反应条件、高产品收率和快速的反应时间。

  DOI：

  10.1039/d3nj01423a

文献信息

• Synthesis of Functionalized Organoselenium Materials: Selenides and Diselenides Containing Cholesterol
  作者：Tiago E. Frizon、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Ivan H. Bechtold、Hugo Gallardo、Antonio L. Braga

  DOI：10.1002/ejoc.201500124

  日期：2015.6

  A simple and efficient procedure for the synthesis of three new series of chalcogen liquid crystals, based on selenides and diselenides, containing cholesterol in their structure, is described. Thermal and liquid crystalline properties were investigated by POM, DSC, TGA and XRD scattering. Six of the nine molecules synthesized showed liquid crystal properties, with smectic mesomorphism. All the compounds

  描述了一种简单有效的合成三个新系列硫属元素液晶的方法，基于硒化物和二硒化物，在其结构中含有胆固醇。通过POM、DSC、TGA和XRD散射研究热和液晶性质。合成的九个分子中有六个显示出液晶特性，具有近晶介晶现象。所有化合物均表现出良好的热稳定性。通过XRD分析证实了近晶介晶现象。通过使用原子力显微镜（AFM）研究薄膜表面的形态。所有制备的二硒化物都显示出良好的谷胱甘肽过氧化物酶样活性，其中一种二硒化物的活性是标准 Ebselen 的 3.3 倍。
• Investigation of synergistic antimicrobial effects of the drug combinations of meropenem and 1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one derivatives on carbapenem-resistant Enterobacteriaceae producing NDM-1
  作者：Wen Bin Jin、Chen Xu、Qipeng Cheng、Xiao Lin Qi、Wei Gao、Zhiwei Zheng、Edward W.C. Chan、Yun-Chung Leung、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong、Sheng Chen、Kin-Fai Chan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.007

  日期：2018.7

  Enterobacteriaceae isolates was examined. Drug combination assays indicated that these derivatives exhibited synergistic antimicrobial activity when used along with meropenem, effectively restoring the activity of carbapenems against the resistant strains tested in a Galleria mellonella larvae in vivo infection model. The mode of inhibition of one compound, namely 11_a38, which was depicted when tested on the purified

  在全世界范围内，生产NDM-1的细菌的流行已严重破坏了碳青霉烯类最后一道抗生素的临床疗效，促使人们需要制定一种有效的策略来保持其临床价值。我们以前的研究表明依布硒仑可以恢复美洛培南对产生NDM-1的实验室菌株的功效。在这里，我们报告的重点1,1,2-苯并亚硒唑-3（2 H）-一衍生物的化合物库的建设，其中包括总共四十六个候选化合物。这些化合物的结构活性关系及其作为佐剂增强美罗培南对临床产生NDM-1的耐碳青霉烯的肠杆菌科细菌的抗菌功效的佐剂的潜力对分离株进行了检查。药物组合测定表明，这些衍生物与美罗培南一起使用时，具有协同抗菌活性，可有效恢复碳青霉烯类药物对在加勒梅幼虫体内感染模型中测试的耐药菌株的活性。在纯化的NDM-1酶上测试时，描述了一种化合物11_a38的抑制模式，该模式表明它可以与该酶共价结合，并从活性位点置换出一个锌离子。总的来说，这项研究提供了一种新型的1,2-苯并硒代咪唑-3（2
• [EN] 1,2-BENZISOSELENAZOL-3(2H)-ONE AND 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE DERIVATIVES AS BETA-LACTAM ANTIBIOTIC ADJUVANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2-BENZISOSÉLÉNAZOL-3(2H)-ONE ET DE 1,2-BENZISOTHIAZOL-3(2H)-ONE UTILISÉS COMME ADJUVANTS D'ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAME
  申请人：UNIV HONG KONG POLYTECHNIC

  公开号：WO2019174279A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are compositions and methods useful in the treatment of beta-lactam antibiotic resistant bacteria.

  本文提供了在治疗β-内酰胺类抗生素耐药细菌方面有用的组合物和方法。
• Diselenides and Allyl Selenides as Glutathione Peroxidase Mimetics. Remarkable Activity of Cyclic Seleninates Produced in Situ by the Oxidation of Allyl ω-Hydroxyalkyl Selenides
  作者：Thomas G. Back、Ziad Moussa

  DOI：10.1021/ja0357588

  日期：2003.11.1

  generated 1,2-oxaselenolane Se-oxide (31) in situ by a series of oxidation and [2,3]sigmatropic rearrangement steps. The remarkably active cyclic seleninate 31 proved to be the true catalyst, reacting with the thiol via a postulated mechanism in which the thioseleninate 32 is first produced, followed by further thiolysis to selenenic acid 33 and oxidation-dehydration to regenerate 31. In contrast to catalysis

  在模型系统中测试了一系列含有配位取代基的脂肪族二硒化物和硒化物的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样催化活性，其中用苄硫醇还原叔丁基氢过氧化物以提供二苄基二硫化物和叔丁醇在下进行标准条件并通过 HPLC 监测。尽管二硒化物通常表现出较差的催化活性，但烯丙基硒化物证明更有效。特别是，烯丙基 3-羟丙基硒化物 (25) 通过一系列氧化和 [2,3] sigmatropic 重排步骤在原位快速生成 1,2-oxaselenolane Se-氧化物 (31)。显着活性的环状硒酸盐 31 被证明是真正的催化剂，通过假设的机制与硫醇反应，其中首先产生硫硒酸盐 32，
• Synthesis and biological evaluation of new nitrogen-containing diselenides
  作者：Vanessa Nascimento、Natasha L. Ferreira、Rômulo F.S. Canto、Karen L. Schott、Emily P. Waczuk、Luca Sancineto、Claudio Santi、João B.T. Rocha、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.022

  日期：2014.11

  chronic human diseases. Herein, we reported the synthesis of new nitrogen-containing diselenides by a simple and efficient synthetic route. The products were obtained in good to excellent yields and their identification and characterization were achieved by NMR and HRMS techniques. The new derivatives may represent promising structures with different biological activities, which can act against oxidative

  为了开发新药，已经对有机硒化合物的抗氧化特性进行了广泛研究，因为氧化应激可导致多种慢性人类疾病。在本文中，我们报道了通过简单有效的合成途径合成新的含氮二硒化物。获得的产物的收率高至优异，并且通过NMR和HRMS技术实现了它们的鉴定和表征。新的衍生物可能代表具有不同生物活性的有前途的结构，这些结构可以通过多种作用机理来抵抗氧化应激。新合成化合物的谷胱甘肽过氧化物酶样测定（GPx样活性）表明它们还原了H 2 O 2。牺牲PhSH来浇水。用二硒化物2b可获得最好的结果，二硒化物2b的活性是标准有机硒药物依布硒仑的9倍，相反，该化合物不会被肝TrxR还原。所有这些新化合物均能抑制Fe（II）诱导的TBARS。