ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate | 149356-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
• 英文别名: (S)-tert-butyl 4-((1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；ethyl (2R,3S)-3-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-2,3-dihydroxypropanoate；tert-butyl (4S)-4-[(1S,2R)-3-ethoxy-1,2-dihydroxy-3-oxopropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 149356-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇
• 分子量: 333.382
• InChiKey: JGQAKSPJDFZEKR-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 71.5h， 生成 (2R,3S,4S)-4-amino-2-tetradecyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Jaspine B的立体选择性合成并从加纳醛其差向异构体C2 †

  摘要：

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。

  DOI：

  10.1039/c3ra41778f
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl (2R,3S,4S)-2,3,5-trihydroxy-N,O-isopropylidene-4-(tert-butoxycarbonylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  （2S，3S，4S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）的简便合成

  摘要：

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258185

文献信息

• A Concise Synthesis of (2S,3S,4S)-2-(Hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1)
  作者：Pradeep Kumar、Puspesh Upadhyay

  DOI：10.1055/s-0030-1258185

  日期：2010.9

  The synthesis of (2S,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (LAB1) from Garner’s aldehyde is described using the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step. Garner’s aldehyde - Wittig reaction - diastereoselectivity - alkaloid - azasugars - pyrrolidine

  描述了使用Sharpless不对称二羟基化反应为关键步骤，由Garner醛合成（2 S，3 S，4 S）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇（LAB1）。 加纳醛-维蒂希反应-非对映选择性-生物碱-杜鹃糖-吡咯烷
• A Short Synthesis of Partially Protected l- and d-β-Hydroxyenduracididines and a Structurally Simplified Dipeptide Analogue
  作者：Markus Oberthür、Sebastian Fischer、Clemens Schwörer

  DOI：10.1055/s-0033-1341236

  日期：——

  Abstract A short synthesis of the C2-epimeric amino acids l- and d-β-hydroxyenduracididine (βhEnd) was developed. Both amino acids are part of the cyclopeptide portion of the mannopeptimycin antibiotics. The synthetic route comprises eight steps starting from Garner’s aldehyde and provides partially protected derivatives in good overall yields. Key steps are a stereodivergent olefination–bishydroxylation

  摘要 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd- d- β-hh二肽部分的结构简化的类似物。 开发了C 2-表位氨基酸1-和d -β-羟基神经硬脂酸（βhEnd）的短合成。这两种氨基酸都是甘露肽霉素抗生素的环肽部分的一部分。合成路线包括从加纳醛开始的八个步骤，并以良好的总收率提供了部分保护的衍生物。关键步骤是立体发散性烯化-双羟基化序列和区域选择性胍环化反应。另外，含有被保护的氨基醇而不是环状胍的前体氨基酸可以被有效地偶联，以提供甘露糖霉素糖苷配基的1- βhEnd-
• Totally chemical synthesis of azasugars via thiazole intermediates. Stereodivergent routes to (-)-nojirimycin, (-)-mannojirimycin and their 3-deoxy derivatives from serine
  作者：Alessandro Dondoni、Pedro Merino、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80389-6

  日期：1993.4

  The synthesis of the (-)-antipodes of the natural products nojirimycin (+)-1 and mannojirimycin (+)-2 has been carried out by stereocontrolled reduction of the thiazole ketone 7 as a common key intermediate. This ketone was in turn obtained from the L-serine derived aldehyde 3 by two convergent routes involving carbonylolefination and dihydroxylation processes. Moreover, 3-deoxy derivatives of (-)-1

  （ - ） -的天然产物的对映体野尻霉素（+） -的合成1和mannojirimycin（+） - 2已经由立体控制还原噻唑酮的情况下进行7作为公共关键中间体。该酮又通过涉及羰基烯烃化和二羟基化过程的两种收敛途径从L-丝氨酸衍生的醛3获得。此外，已经由3和2-乙酰基噻唑的烯醇锂制备了（-）- 1和（-）- 2的3-脱氧衍生物，随后立体控制还原了所得的羟醛。
• Stereoselective synthesis of Jaspine B and its C2 epimer from Garner aldehyde
  作者：Amit Kumar Jana、Gautam Panda

  DOI：10.1039/c3ra41778f

  日期：——

  Two different stereoselective routes for the synthesis of Jaspine B and its C2 epimer are presented here, starting from easily available Garner aldehyde. The key synthetic steps involved iodocyclization, organocuprate addition, HWE olefination, regioselective α-tosylation and cross metathesis reaction. This is the first report to synthesize Jaspine B involving iodocyclization.

  两种不同的立体选择性合成路线 茉莉花B从易于获得的Garner醛开始，这里介绍了它的C2差向异构体及其C2差向异构体。关键的合成步骤包括碘化，有机铜的加成，HWE烯化，区域选择性α-甲苯磺酸化和交叉复分解反应。这是第一份综合报告茉莉花B 涉及碘环化。