phenyl 2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 188583-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]carbamate
• CAS: 188583-25-7
• 化学式: C₂₃H₂₄Cl₃NO₇S
• 分子量: 564.871
• InChiKey: XVHXETMOWSTEGM-YVYPMRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 phenyl 6-O-benzyloxymethyl-2-deoxy-4-O-diphenoxyphosphoryl-3-O-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312
• 作为产物：
  描述：

  苯基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-1-硫代-2-(2,2,2-三氯乙氧基甲酰氨基)-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 phenyl 2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.

  摘要：

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.312

文献信息

• Copper(II) Triflate: A Versatile Catalyst for the One-Pot Preparation of Orthogonally Protected Glycosides
  作者：Anh-Tuan Tran、Rachel A. Jones、Julien Pastor、Julien Boisson、Nichola Smith、M. Carmen Galan

  DOI：10.1002/adsc.201100228

  日期：2011.10

  development of general and expedient methodologies for the preparation of orthogonally protected glycoside building blocks is essential for the efficient synthesis of complex oligosaccharides. Herein, we describe a new approach that uses copper(II) triflate as a versatile catalyst for the one-pot preparation of orthogonal protected thio- and O-glycosides from the corresponding unprotected counterparts. The conditions

  制备正交保护的糖苷结构单元的通用方法和便捷方法对于有效合成复杂寡糖至关重要。在这里，我们描述了一种新的方法，该方法使用三氟甲磺酸铜（II）作为通用催化剂，从相应的未保护对应物一锅制备正交保护的硫代和O型糖苷。条件温和，易于处理，适用于两个和三个一锅串联转化，包括亚芳基乙缩醛化，酯化，区域选择性还原性乙缩醛开环，糖基化和甲硅烷基化过程。
• Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Tadayosi SHIMIZU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.48.32

  日期：——

  For the determination of favorable binding linkages of lipid A analog as a synthetic immunoadjuvant to the antigen moiety for synthetic vaccines, new N-acylated L-serine-containing D-glucosamine analogs (Type A, B, C) were synthesized and their mitogenicities were examined. Among chemically synthesized compounds (6-15, 30), compound 8 for Type B exhibited the most potent mitogenicity.

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。
• Lipid A and Related Compounds. XXXII. Synthesis of Biologically Active N-Acylated L-Homoserine-Containing D-Glucosamine-4-phosphate Derivatives Structurally Related to Lipid A.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.45.312

  日期：——

  New N-acylated L-homoserine-containing non-phosphorylated and phosphorylated D-glucosamine derivatives were synthesized as mimicks of lipid A disaccharide. Some of the synthesized compounds exhibited mitogenic activity and nitric oxide (NO) productivity.

  合成了新的N-酰化L-同脯氨酸非磷酸化和磷酸化的D-葡萄糖胺衍生物，作为脂质A二糖的模拟物。其中一些合成的化合物表现出促增殖活性和一氧化氮（NO）产生能力。