phenyl 2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-O-(tetradecanoyl)-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside | 263010-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-O-(tetradecanoyl)-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8R,8aS)-2-(4-methoxyphenyl)-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] tetradecanoate
• CAS: 263010-65-7
• 化学式: C₃₇H₅₀Cl₃NO₈S
• 分子量: 775.231
• InChiKey: NGGJJPCCPQJZAV-YQXISVKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-O-(tetradecanoyl)-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以98%的产率得到Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-hydroxymethyl-6-phenylsulfanyl-5-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 、 phenyl 2-[(2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl]amino-4,6-O-p-methoxybenzylidene-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到phenyl 2-deoxy-4,6-O-p-methoxybenzylidene-3-O-(tetradecanoyl)-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32

文献信息

• Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Tadayosi SHIMIZU、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.48.32

  日期：——

  For the determination of favorable binding linkages of lipid A analog as a synthetic immunoadjuvant to the antigen moiety for synthetic vaccines, new N-acylated L-serine-containing D-glucosamine analogs (Type A, B, C) were synthesized and their mitogenicities were examined. Among chemically synthesized compounds (6-15, 30), compound 8 for Type B exhibited the most potent mitogenicity.

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。