(Z)-1-[(1'S)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornylthio]-1-nitro-3-methyl-1-butene | 213532-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-1-[(1'S)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornylthio]-1-nitro-3-methyl-1-butene
• 英文别名: 1-[(1R,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-[(Z)-3-methyl-1-nitrobut-1-enyl]sulfanyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-di(propan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 213532-64-0
• 化学式: C₂₁H₃₈N₂O₄S₂
• 分子量: 446.676
• InChiKey: NMYFIOXHFBMWBX-PDDVEPCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium p-toluenesulfonamide 、 (Z)-1-[(1'S)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornylthio]-1-nitro-3-methyl-1-butene 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-[(1'S,2'R)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornyl] (2S)-3-methyl-2-(p-toluenesulfamoyl)butanethioate 、 S-[(1'S,2'R)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornyl] (2R)-3-methyl-2-(p-toluenesulfamoyl)butanethioate
  参考文献：
  名称：

  （+）-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃的非对映选择性共轭加成：α-羟基和α-氨基酸的合成。

  摘要：

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo980582r
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.2h， 生成 (Z)-1-[(1'S)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornylthio]-1-nitro-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  （+）-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃的非对映选择性共轭加成：α-羟基和α-氨基酸的合成。

  摘要：

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo980582r

文献信息

• Diastereoselective Conjugate Addition to (+)-Camphorsulfonic Acid Derived Nitroalkenes:  Synthesis of α-Hydroxy and α-Amino Acids
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Paul W. N. Christian、Daniel Pilipauskas、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo980582r

  日期：1998.8.1

  Diastereoselective tandem conjugate addition of both oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles to the novel (1S)-10-camphorsulfonic acid derived nitroalkenes 9, 10, and 11 and ozonolysis gave the alpha-hydroxy and alpha-amino thiol acid derivatives 12, 13, and 14. In all cases, the (R)-diastereomer was formed as the major component albeit with only modest levels of selectivity (33-71% de). The structures

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。