potassium p-toluenesulfonamide | 29281-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium p-toluenesulfonamide
• 英文别名: p-Toluene-sulfonamide potassium salt；potassium;(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 29281-83-2
• 化学式: C₇H₈NO₂S*K
• 分子量: 209.31
• InChiKey: LGEIXEKAYBVUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium p-toluenesulfonamide 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-((4-甲基苯基)磺酰)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Martino, Alessandro Di; Galli, Carlo; Gargano, Patrizia, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 1345 - 1350

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到potassium p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺和酰胺阴离子的亲核反应性

  摘要：

  在DMSO和乙腈溶液中，通过紫外可见光谱研究了酰胺和酰亚胺阴离子2a - o与二苯甲基铵离子1a - i和与结构相关的醌甲基化物1j - q的反应动力学。二阶速率常数（日志ķ 2）与亲电性参数线性相关ë的1A - q根据相关日志ķ 2 =小号（Ñ + ë）（Angew化学，诠释埃德英格兰。。。1994年，33（938-957），这使我们能够确定这些亲核试剂的亲核参数N和亲核试剂特异性参数s。发现所有磺酰胺和二酰基酰亚胺阴离子的反应性都在相对较小的范围内（15 < N <22）。与结构相关的碳负离子的比较显示，酰胺和酰亚胺阴离子的反应性低于相同p K aH的碳负离子。这些作用可以归因于酰胺或酰亚胺阴离子中孤对之一的不存在共振稳定作用。由于酰胺和酰亚胺阴离子仅在氮原子上受到苄鎓离子的攻击，因此必须修改科恩布鲁姆对酰胺阴离子的环境反应性的解释。

  DOI：

  10.1021/jo1009883
• 作为试剂：
  描述：

  m-toluenediazonium chloride 在 potassium p-toluenesulfonamide 、 水 作用下， 生成 1-azido-3-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Dutt; Whitehead; Wormall, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 2090

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Mechanism of Rhodium-Catalyzed Allylic C–H Amination
  作者：Robert J. Harris、Jiyong Park、Taylor A. F. Nelson、Nafees Iqbal、Daniel C. Salgueiro、John Bacsa、Cora E. MacBeth、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.0c01069

  日期：2020.3.25

  Herein the mechanism of catalytic allylic C-H amination reactions promoted by Cp*Rh complexes is reported. Reaction kinetics experiments, stoichiometric studies, and DFT calculations demonstrate that the allylic C-H activation to generate a Cp*Rh(π-allyl) complex is viable under mild reaction conditions. The role of external oxidants in the catalytic cycle is elucidated. Quantum mechanical calculations

  本文报道了由 Cp*Rh 配合物促进的催化烯丙基 CH 胺化反应的机制。反应动力学实验、化学计量研究和 DFT 计算表明，烯丙基 CH 活化生成 Cp*Rh(π-烯丙基) 复合物在温和的反应条件下是可行的。阐明了外部氧化剂在催化循环中的作用。量子力学计算、化学计量反应和循环伏安法实验同时支持烯丙基片段的氧化诱导还原消除过程，乙酸配体通过 Rh(IV) 中间体进行。据报道，所提出的 π-烯丙基中间体的化学计量氧化和本体电解也支持这些分析。最后，提供了支持乙酸烯丙酯中间体胺化的证据。
• Direct Alkylation of Amines with Alcohols Catalyzed by Base
  作者：Qiang-Qiang Li、Zu-Feng Xiao、Chuan-Zhi Yao、Hong-Xing Zheng、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02685

  日期：2015.11.6

  A base-catalyzed/promoted transition-metal-free direct alkylation of amines with alcohols has been developed, giving the desired amines in generally high yields from either aromatic or aliphatic alcohols. On the basis of the 1H NMR and in situ IR (React-IR) monitoring experiments, isotope-labeling experiments, as well as control experiments, a novel “hemiaminal” model is proposed to understand the

  已经开发了胺与醇的碱催化/促进的无过渡金属的直接烷基化反应，从芳香族或脂族醇中以通常高收率得到所需的胺。在1 H NMR和原位红外（React-IR）监测实验，同位素标记实验以及对照实验的基础上，提出了一种新颖的“半血友病”模型以了解其机理，从而解释了该机理的形成。反应中“多余”的醛。
• Diastereoselective Conjugate Addition to (+)-Camphorsulfonic Acid Derived Nitroalkenes:  Synthesis of α-Hydroxy and α-Amino Acids
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock、Paul W. N. Christian、Daniel Pilipauskas、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo980582r

  日期：1998.8.1

  Diastereoselective tandem conjugate addition of both oxygen- and nitrogen-centered nucleophiles to the novel (1S)-10-camphorsulfonic acid derived nitroalkenes 9, 10, and 11 and ozonolysis gave the alpha-hydroxy and alpha-amino thiol acid derivatives 12, 13, and 14. In all cases, the (R)-diastereomer was formed as the major component albeit with only modest levels of selectivity (33-71% de). The structures

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。
• An Isolable Terminal Imido Complex of Palladium and Catalytic Implications
  作者：Annette Grünwald、Nicole Orth、Andreas Scheurer、Frank W. Heinemann、Alexander Pöthig、Dominik Munz

  DOI：10.1002/anie.201809152

  日期：2018.12.3

  Herein, we report the isolation and a reactivity study of the first example of an elusive palladium(II) terminal imido complex. This scaffold is an alleged key intermediate for various catalytic processes, including the amination of C−H bonds. We demonstrate facile nitrene transfer with H−H, C−H, N−H, and O−H bonds and elucidate its role in catalysis. The high reactivity is due to the population of

  在此，我们报告了难以捉摸的钯（II）末端亚氨基配合物的第一个实例的分离和反应性研究。该支架被认为是各种催化过程（包括CH键的胺化）的关键中间体。我们证明了具有H-H，CH-，NH-和O-H键的便捷的腈转移，并阐明了其在催化中的作用。高反应性归因于反键最高占据分子轨道（HOMO）的填充，这导致了闭壳亚胺官能团内独特的电荷分离。因此，N原子的转移不一定与金属的高价态（Pd III，Pd IV）或通常推断的腈的开壳特性有关。
• 6 alkoxy-4-pyrimidinyl bis-sulfonamides
  申请人：Actelio Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US06596719B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The present invention relates to novel bis-sulfonamides represented, for example, by formula I below and a pure diastereomer, a mixture of diastereomers, a diastereomeric racemate, a mixture of diastereomeric racemates and meso-forms and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 represents aryl; aryl-lower alkyl; aryl-lower alkenyl; heteroaryl; or heteroaryl-lower alkyl; and R2 represents lower alkyl; trifluoromethyl; lower alkoxy-lower alkyl; lower alkenyl; lower alkynyl; aryl; aryl-lower alkyl; aryl-lower alkenyl; heterocyclyl; heterocyclyl-lower alkyl; heteroaryl; heteroaryl-lower alkyl; cycloalkyl; or cycloalkyl-lower alkyl. The present invention also relates to a process for manufacturing those compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds as endothelin antagonists, and a method of treating a subject having a disorder involving endothelin with the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型双磺酰胺，例如以下式I所示的双磺酰胺及其纯对映异构体、对映异构体混合物、对映异构体外消旋体混合物和中间体形式以及其药学上可接受的盐，其中R1代表芳基；芳基-较低烷基；芳基-较低烯基；杂环芳基；或杂环芳基-较低烷基；R2代表较低烷基；三氟甲基；较低烷氧-较低烷基；较低烯基；较低炔基；芳基；芳基-较低烷基；芳基-较低烯基；杂环基；杂环基-较低烷基；杂环芳基；杂环芳基-较低烷基；环烷基；或环烷基-较低烷基。本发明还涉及一种制造这些化合物的方法，以及含有该化合物作为内皮素拮抗剂的制药组合物和使用本发明化合物治疗涉及内皮素的疾病的方法。