3,3,3-三氟-2-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯 | 170299-53-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 反式-2-(BOC-氨基)环丙烷甲醇；((1R,2R)-2-(羟甲基)环丙基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: trans-<2-(tert-butoxycarbonylamino)-cyclopropyl>-methanol
• 英文别名: (+/-)-2-(hydroxymethyl-cyclopropyl)-carbamic acid tert.-butyl ester；Tert-butyl trans-(2-hydroxymethyl)cyclopropylcarbamate；tert-butyl N-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]carbamate
• CAS: 170299-53-3
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: OCKKMJSVLVALMF-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2R)-2-aminocyclopropyl)methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMINO DERIVATIVE ESTROGEN RECEPTOR MODULATOR AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEUR DE RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES À DÉRIVÉ ARYLAMINO ET SON UTILISATION
  [ZH] 芳氨基衍生物雌激素受体调节剂及其用途

  摘要：

  涉及一种式(I)所示的化合物，其立体异构体、溶剂化物、氘代物或药学上可接受的盐或它们的药物组合物，及其在制备治疗/预防ER介导的疾病的药物中的用途，式(I)中各基团如说明书之定义。

  公开号：

  WO2023284837A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3,3,3-三氟-2-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopropylamine Derivatives via Ru(II)-Pheox-Catalyzed Direct Asymmetric Cyclopropanation of Vinylcarbamates

  摘要：

  The Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates with diazoesters resulted in the corresponding cyclopropylamine derivatives in high yield and excellent diastereoselectivity (up to 96:4) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol303404c

文献信息

• Enantiomerically pure cyclopropanoid nucleoside analogues: Synthesis and analysis
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00272-4

  日期：1996.4

  Enantiomerically pure cyclopropanoid nucleoside analogues were synthesized by a chemoenzymatic approach starting from racemic dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates. Their enantiomeric purity can be easily verified by HPLC analysis using Chiralcel OD or Chiralcel OD-R columns.

  对映体纯的环丙烷类核苷类似物是通过化学酶法从外消旋的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯开始合成的。使用Chiralcel OD或Chiralcel OD-R色谱柱可通过HPLC分析轻松验证其对映体纯度。
• NITROGEN HETEROCYCLE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND APPLICATION THEREOF IN HUMAN THERAPEUTICS
  申请人：Leroy Isabelle

  公开号：US20130040928A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to compounds having general formula I characterised in that wherein in particular: R 1 represents one or a plurality of groups such as: trifluoromethyl, halogen such as F, Cl, Br, methyl, nitro. R represents nitrogen T-U represents C═C, V represents N, W represents C═O, R 2 represents Cl or H, R 3 =H and R 4 =Me, A represents wherein n=m=1, X represents —CH 2 — and E represents —CH—, and D represents oxygen, along with the various isomers and mixtures thereof in any proportions, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其特征在于其中特别是：R1代表三氟甲基、卤素（如F、Cl、Br）、甲基、硝基等一种或多种基团；R代表氮；T-U代表C═C；V代表N；W代表C═O；R2代表Cl或H；R3为H，R4为Me；A代表；其中n=m=1，X代表—CH2—，E代表—CH—，D代表氧，以及其中的各种异构体和它们的混合物，以任意比例存在，并且其药用盐。
• Synthesis of racemic carbocyclic cyclopropanoid nucleoside analogues
  作者：René Csuk、Yvonne von Scholz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00367-h

  日期：1995.6

  As further representatives of a novel class of carbocyclic nucleoside analogues (±)-cis- and (±)-trans-(2-hydroxymethylcyclopropyl)-uracil, -thymine, and -inosine were synthesized from the corresponding dialkyl 1,2-cyclopropane dicarboxylates.

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。
• Nitrogen heterocycle derivatives, preparation thereof and application thereof in human therapeutics
  申请人：Leroy Isabelle

  公开号：US08962837B2

  公开（公告）日：2015-02-24

  The present invention relates to compounds having general formula I characterized in that wherein in particular: R1 represents one or a plurality of groups such as: trifluoromethyl, halogen such as F, Cl, Br, methyl, nitro. R represents nitrogen T-U represents C═C, V represents N, W represents C═O, R2 represents Cl or H, R3=H and R4=Me, A represents wherein n=m=1, X represents —CH2— and E represents —CH—, and D represents oxygen, along with the various isomers and mixtures thereof in any proportions, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及具有一般式I的化合物，其特征在于其中：其中特别地：R1代表三氟甲基、卤素（如F、Cl、Br）、甲基、硝基等一种或多种基团；R代表氮；T-U代表C═C，V代表N，W代表C═O，R2代表Cl或H，R3=H且R4=Me，A代表，其中n=m=1，X代表—CH2—，E代表—CH—，D代表氧，以及任意比例的各种异构体和混合物，以及其药学上可接受的盐。
• Thermodynamics-Guided Design Reveals a Cooperative Hydrogen Bond in DC-SIGN-targeted Glycomimetics
  作者：Dilara D. Nemli、Xiaohua Jiang、Roman P. Jakob、Laura Muñoz Gloder、Oliver Schwardt、Said Rabbani、Timm Maier、Beat Ernst、Jonathan Cramer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00623

  日期：2024.8.22

  design of glycomimetics is often complicated by high desolvation costs as well as competition with solvent. Therefore, a careful optimization of interaction vectors and ligand properties is required in the design and optimization of glycomimetics. Here, we employ thermodynamics-guided design to optimize mannose-based glycomimetics targeting the human C-type lectin receptor dendritic cell-specific intercellular

  由于碳水化合物结合蛋白的浅且亲水的结合位点，糖模拟物的设计通常由于高去溶剂化成本以及与溶剂的竞争而变得复杂。因此，在糖模拟物的设计和优化中需要仔细优化相互作用载体和配体特性。在这里，我们采用热力学指导设计来优化基于甘露糖的糖模拟物，其靶向人类C型凝集素受体树突状细胞特异性细胞间粘附分子3抓取非整合素（DC-SIGN），这是病毒感染中的致病宿主因子。通过探索配体刚性化和氢键工程，发现了一种在低 μM 范围内对 DC-SIGN 具有前所未有的亲和力的单价糖模拟物。基于微量热数据的匹配分子对分析揭示了与 Glu358/Ser360 的立体特异性氢键相互作用，这是这种合作和焓主导相互作用的起源。对结合机制的详细了解为改进靶向 DC-SIGN 的单价糖模拟物铺平了道路。