ethyl (1R,2R)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate | 1421676-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2R)-2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1421676-97-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: JKWHMTJTZTVRTD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2R)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到3,3,3-三氟-2-羟基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopropylamine Derivatives via Ru(II)-Pheox-Catalyzed Direct Asymmetric Cyclopropanation of Vinylcarbamates

  摘要：

  The Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates with diazoesters resulted in the corresponding cyclopropylamine derivatives in high yield and excellent diastereoselectivity (up to 96:4) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol303404c
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-乙烯基胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₂₃H₂₄N₅ORh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ethyl (1R,2R)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate 、 ethyl (1R,2S)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate 、 ethyl (1S,2R)-2-((di-tert-butoxycarbonyl)amino)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Synthesis of Cyclopropylamine Derivatives via Ru(II)-Pheox-Catalyzed Direct Asymmetric Cyclopropanation of Vinylcarbamates

  摘要：

  The Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of vinylcarbamates with diazoesters resulted in the corresponding cyclopropylamine derivatives in high yield and excellent diastereoselectivity (up to 96:4) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol303404c