3-(2-Aminophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one | 1451012-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Aminophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1451012-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: UNHQZGPLEWARRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Aminophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Shedding light on Brønsted acid catalysis – a photocyclization–reduction reaction for the asymmetric synthesis of tetrahydroquinolines from aminochalcones in batch and flow

  摘要：

  已经开发了一种新的不对称光环化-还原级联反应，采用了易于获取的氨基查尔酮。该反应序列通过结合光化学和不对称布朗斯特酸催化实现，涉及光环化，随后在批量和连续流动条件下进行布朗斯特酸催化的对映选择性氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43996h
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-thienyl)-3-(2-nitrophenyl)-2-propen-1-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(2-Aminophenyl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并噻嗪衍生物的对映选择性合成：一种有机催化化学选择性方法

  摘要：

  在此，首次建立了硫醇与 2-异硫氰基查耳酮的高度化学选择性 1,2-加成，然后是对映选择性分子内硫-迈克尔加成级联，以构建对映体富集的 [1,3]-苯并噻嗪衍生物。金鸡纳衍生的 squaramide 催化剂提供了良好的产品收率和对映选择性，具有广泛的底物适应性。此外，该策略已扩展到二苯基氧化膦亲核试剂，以获得富含对映体的有机磷取代的 [1,3]-苯并噻嗪。放大反应和合成转化证明了该协议的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01120

文献信息

• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Highly stereoselective construction of tetrahydroquinolines via cascade aza-Michael-Michael reaction: Formal [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 2-aminochalcones
  作者：Cong Duan、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.053

  日期：2018.12

  An efficient cascade aza-Michael-Michael sequence for the preparation of tetrahydroquinolines has been established. Three contiguous stereogenic centers are created with high levels of enantioselectivities (79–99% ee) and exclusive diastereoselectivities in the presence of a bifunctional squaramide. This approach is compatible with a broad range of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 2-aminochalcones

  已经建立了用于制备四氢喹啉的有效级联氮杂-迈克尔-迈克尔序列。在双功能方酰胺存在的情况下，创建了三个具有高对映选择性（79-99％ee）和排他性非对映选择性的连续的立体异构中心。该方法与广泛的β，γ-不饱和α-酮酸酯和2-氨基查耳酮相容。我们的协议表明，β，γ-不饱和α-酮酸酯的β-位点是一个可用的亲核位点。
• Tandem Cyclization−Annulation of α-Acidic Isocyanides with 2-Methyleneaminochalcones: Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>c</i> ]quinoline Derivatives
  作者：Jinhuan Dong、Xin Wang、Hui Shi、Lei Wang、Zhongyan Hu、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801103

  日期：2019.2.19

  single operation, and represent novel protocols for the expedient synthesis of both aromatic and partially aromatic pyrrolo[2,3‐c]quinoline derivatives from readily available precursors under metal‐free conditions. Notably, tetrahydro‐3H‐pyrrolo[2,3‐c]quinolones that bear three adjacent stereocenters were obtained in a highly diastereoselective manner.

  已成功开发了甲苯磺酰基甲基异氰化物和异氰基乙酸酯与2-亚甲基氨基查耳酮作为aza-1,5-dielectrophiles的串联环化-环化反应。这些多米诺骨转化具有在一次操作中同时形成三个键和两个环的特点，并且代表了在无金属条件下方便地从易得的前体合成芳族和部分芳族吡咯并[2,3- c ]喹啉衍生物的新颖方法。值得注意的是，以高度非对映选择性的方式获得了带有三个相邻立体中心的四氢-3 H-吡咯并[2,3- c ]喹诺酮。
• Visible-Light Induction/Brønsted Acid Catalysis in Relay for the Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinolines
  作者：Wenhui Xiong、Shan Li、Bo Fu、Jinping Wang、Qiu-An Wang、Wen Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01354

  日期：2019.6.7

  An efficient method merging Brønsted acid catalysis with visible-light induction for the highly enantioselective synthesis of tetrahydroquinolines has been developed. This mild process directly transforms 2-aminoenones into 2-substituted tetrahydroquinolines with excellent enantioselectivities through a relay visible-light-induced cyclization/chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。
• Asymmetric synthesis of CF₃-containing tetrahydroquinoline via a thiourea-catalyzed cascade reaction
  作者：Yuanyuan Zhu、Boyu Li、Cui Wang、Zhenghao Dong、Xiaoling Zhong、Kairong Wang、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1039/c7ob01013c

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric method for the synthesis of 2-CF3 tetrahydroquinoline has been achieved. The cascade reaction of 2-aminochalcones with β-CF3 nitroalkenes afforded the products bearing three contiguous stereogenic centers in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities.

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。