5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole | 76609-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole
• CAS: 76609-17-1
• 化学式: C₁₄H₉BrFN
• 分子量: 290.135
• InChiKey: WXLNTGUXTKZJAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole 、 溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 以63.3%的产率得到5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1-propyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  某些新型1 H-苯并咪唑类化合物的合成及其对念珠菌的有效抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.179
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(1-(4-fluorophenyl)ethylidene)hydrazine 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  某些新型1 H-苯并咪唑类化合物的合成及其对念珠菌的有效抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列47种新颖的N 1-烷基化-2-芳基-5（6）-取代的1 H-苯并咪唑及其三种新颖的吲哚类似物，并通过试管稀释法评估了其对念珠菌的体外抗真菌活性。结果表明，苯并咪唑类化合物在C-2位置具有吡啶的化合物79和80表现出最大的活性，MIC值为6.25–3.12μg/ mL。吲哚类似物108-110没有抑制活性。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.179

文献信息

• The Development of a Palladium-Catalyzed Tandem Addition/Cyclization for the Construction of Indole Skeletons
  作者：Shuling Yu、Linjun Qi、Kun Hu、Julin Gong、Tianxing Cheng、Qingzong Wang、Jiuxi Chen、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00148

  日期：2017.4.7

  A palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of 2-(2-aminoaryl)acetonitriles with arylboronic acids has been developed for the first time, achieving a new strategy for direct construction of indole skeletons. This system shows good functional group tolerance and remarkable chemoselectivity. In particular, the halogen (e.g., bromo and iodo) substituents are amenable to further synthetic elaborations

  首次开发了钯催化的2-（2-氨基芳基）乙腈与芳基硼酸的串联串联加成/环化反应，实现了直接构建吲哚骨架的新策略。该系统显示出良好的官能团耐受性和出色的化学选择性。特别地，卤素（例如，溴和碘）取代基适合于进一步的合成精细化，从而扩大了产物的多样性。初步的机械实验表明，这种转化涉及相继的亲核加成，然后进行分子内环化。
• Palladium-catalyzed tandem addition/cyclization in aqueous medium: synthesis of 2-arylindoles
  作者：Shuling Yu、Kun Hu、Julin Gong、Linjun Qi、Jianghe Zhu、Yetong Zhang、Tianxing Cheng、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/c7ob00572e

  日期：——

  was developed through palladium-catalyzed tandem addition/cyclization of potassium aryltrifluoroborates with aliphatic nitriles in aqueous medium. The use of water as the reaction medium makes the synthesis process environmentally benign. A plausible mechanism for the formation of 2-arylindoles involving sequential nucleophilic addition followed by an intramolecular cyclization is proposed. Moreover

  通过在水性介质中钯催化的芳基三氟硼酸钾与脂肪族腈的串联/串联加成/环化反应，开发了构建2-芳基吲哚的有效方案。使用水作为反应介质使合成过程对环境无害。提出了一个合理的机制，形成2-芳基吲哚涉及亲核加成顺序，然后进行分子内环化。此外，这种催化串联转化的效用也在有效的克级合成中得到了证明。该方法提供了另一种可替代的合成工具，可用于获得更多种类的2-芳基吲哚。
• Bansal, R. K.; Bhagchandani, Gope, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 9, p. 801 - 802
  作者：Bansal, R. K.、Bhagchandani, Gope

  DOI：——

  日期：——
• BANSAL, R. K.;BHAGCHANDANI, G., INDIAN J. CHEM., 1980, 19, N 9, 801-802
  作者：BANSAL, R. K.、BHAGCHANDANI, G.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR MANUFACTURE OF SERTINDOLE
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：EP1490353A1

  公开（公告）日：2004-12-29