dehydrthalictricavine | 38691-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: dehydrthalictricavine
• 英文别名: 13-methylberberine；9,10-dimethoxy-13-methyl-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolinylium；tetradehydro-thalictricavinium；13-methyl-berberinium；Benzo(g)-1,3-benzodioxolo(5,6-a)quinolizinium, 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-13-methyl-；16,17-dimethoxy-21-methyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene
• CAS: 38691-92-8
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₄
• 分子量: 350.394
• InChiKey: SMERZMDSMLIVHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrthalictricavine 210.0~230.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 0.17h， 生成 13-甲基小檗红碱
  参考文献：
  名称：

  Biotransformations of protoberberines in cell cultures of Dicentra spectablis

  摘要：

  A liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry procedure was applied to biotransformation experiments in cultured cells of Dicentra spectablis. Interconversions of tetrahydroberberine and berberine and those of cis-and trans-13-methyltetrahydroprotoberberine and 13-methylberberine were demonstrated. The corresponding alpha-N-metho salts having the BIC-cis ring-junction were produced from cis-and trans-13-methyltetrahydroprotoberberine These findings show that the metabolism of protoberberines in D. spectablis proceeds analogously to that found in Cordyalis species. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00500-1
• 作为产物：
  描述：

  (±)-thalictricavine 在 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到dehydrthalictricavine
  参考文献：
  名称：

  一种通用，简洁的策略，可以在四到八步之内集体合成50多种原小ber碱和5种金刚烷烷生物碱

  摘要：

  报告了一种简洁，催化和通用的策略，该策略允许在四个步骤中为每个分子高效地合成22种天然13-甲基原小ber碱。该合成代表了迄今为止最有效，最短的路线，具有三个催化过程：CuI催化的氧化还原A 3反应，Pd催化的还原碳环化和PtO 2催化的氢化。重要的是，这种针对四环框架的新策略也已应用于30多种天然原小ber碱（无13-甲基）和5种金刚烷烷生物碱的集体简明合成中。

  DOI：

  10.1002/chem.201601245

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。
• USE AND PREPARATION METHOD OF BERBERINE COMPOUNDS
  申请人：DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PYSICS, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20150164870A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  A method of treating nervous system diseases associated with dopamine receptors comprising administering a patent in need a compound having a structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof in a pharmaceutically effective amount, and a method of making the compound having the structure of general formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt, hydrate, or solvate thereof. The compound of formula (I) has multiple pharmacological functions such as the functions of activating opioid receptors and blocking dopamine D2 receptors, and has good physicochemical properties and oral bioavailability. General animal experiments show that such a compound has significant and long-lasting analgesic and calming effects and can be used to treat pain and other mental illnesses.

  一种治疗与多巴胺受体相关的神经系统疾病的方法，包括向需要的患者施用具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物，以药学有效量，并制备具有一般式(I)结构的化合物或其药用可接受的盐、水合物或溶剂化合物的方法。式(I)的化合物具有多种药理功能，如激活阿片受体和阻断多巴胺D2受体的功能，并具有良好的理化性质和口服生物利用度。一般动物实验显示，这种化合物具有显著且持久的镇痛和镇静作用，可用于治疗疼痛和其他精神疾病。
• 一种模块化地多样性地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112851661B

  公开（公告）日：2022-12-06

  本发明公开了一种模块化地多样性地调控合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱的方法，所述方法通过改进高碘盐离去基团的取代基，在相对温和的叔丁醇钾的作用下产生吡啶炔，与双烯体发生[4+2]环加成反应，得到一类多取代的异喹啉环前体化合物。通过开发新型的铱催化交叉偶联的方法实现这类异喹啉环前体的开环及芳构化，高效合成具有连接能力的多取代的异喹啉环类化合物，随后与一类高活性的多取代的环状硼酸发生偶联，继而得到一类3‑芳基异喹啉高级中间体。通过两种不同化学原理的应用，实现对这类3‑芳基异喹啉高级中间体的调控，模块化地多样性地高效地合成苯并菲啶类和原小檗碱类生物碱。
• 一种C-13位甲基取代的四氢13甲基小檗碱衍生物的合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN113980017B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种C‑13位甲基取代的四氢13甲基小檗碱衍生物的合成方法，包括：在惰性气体保护下，将金属催化剂和手性配体于有机溶剂中充分络合；再依次加入原料13‑甲基小檗碱类生物碱、无机盐添加剂、酸添加剂，混匀；将得到的的反应液置于氢气环境中进行氢化还原反应地地道道产物。本发明以13‑甲基小檗碱类生物碱为原料，以金属为催化剂，在手性配体和添加剂的作用下氢化还原以大于90％的收率制得C‑13位甲基取代的四氢13甲基小檗碱衍生物，工艺简单，生产成本低，产品收率高、纯度高；不需要价格昂贵的多种金属催化剂及过量的酸催化。