2-methyl-1,6-methano<10>annulene | 58790-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-methyl-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: 2-Methyl-1,6-methano<10>annulen；2-Methyl-1,6-methano[10]annulen；2-Methylbicyclo(4.4.1)undeca-1,3,5,7,9-pentaene；2-methylbicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 58790-01-5；34029-54-4
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: MLUUPKXYVDYCNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,6-methano<10>annulene 在 三氧化硫 作用下， 生成 2-Methyl-1,6-methano<10>annulen-5-sulfonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Aromatic sulfonation. 67. Sulfonation of the 1,6-methano[10]annulene system. Evidence for ipso attack with the 2,7-dimethyl derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00494a036
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Methano-<10>annulen-2-carbaldehyd 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到2-methyl-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  Applications of MCD spectroscopy: MO ordering and transannular interaction in 1,6-methano[10]annulenes from analysis of substituent effects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a001

文献信息

• REGIOSPECIFIC AND SEQUENTIAL SUBSTITUTION OF TRIMETHYLSILYL-1,6-METHANO[10]ANNULENES VIA THE ELECTROPHILIC ipso-REACTION
  作者：Kazuko Takahashi、Keiichi Ohnishi、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1985.1079

  日期：1985.7.5

  2-Substituted 7-trimethylsilyl-1,6-methano [10] annulenes have been prepared and their electrophilic ipso-desilyl-substitution has been studied, providing a new route for the regiospecific polyfunctionalization of 1,6-methano[10]annulenes.

  2-取代的 7-三甲基甲硅烷基-1,6-甲硅烷基 [10] 环烯已被制备并研究了它们的亲电异脱甲硅烷基取代，为 1,6-甲硅烷基 [10] 环烯的区域特异性多官能化提供了一条新途径。
• Electrophilic substitution in annulenes. Part 4. Transmission of substituent effects in 1,6-methano[10]annulene, determined via protiodesilylation: evidence for substantial C(1)–C(6) transannular orbital interaction
  作者：Tsuyoshi Suzuki、Kahei Takase、Kazuko Takahashi、Andrew P. Laws、Roger Taylor

  DOI：10.1039/p29880000697

  日期：——

  2-trimethylsilyl-1,6-methano[10]annulenes have been measured spectrophotometrically at 50 °C using a mixture of aqueous perchloric acid and methanol (2:5 v/v). The substituent effects are greatly reduced as compared with their effects in benzene, the resonance component being adversely affected in particular. This provides further evidence that the structure for 1,6-methano[10]annulene is best described in

  使用高氯酸水溶液和甲醇（2：5 v / v）。与它们在苯中的作用相比，取代基的作用大大降低，特别是不利地影响了共振成分。这提供了进一步的证据，以高萘最好地描述了1,6-甲基[10]环戊烯的结构，因为在后者中，共轭作用仅在2位和7位之间微弱地传递。三甲基甲硅烷基取代基在环戊二醇中略微失活，而在苯中则略微活化。通过测量4-三甲基甲硅烷基苯基三乙基锗烷的脯氨酸去甲酸酯化的速率来证实这种活化。p → d）π在基态下，硅的电子吸收更大。
• Stereochemie planar-chiraler Verbindungen, 3. Mitt.
  作者：U. Kuffner、K. Schl�gl

  DOI：10.1007/bf00904516

  日期：——
• Klenk,H. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 777 - 787
  作者：Klenk,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• LAMMERTSMA K.; CERFONTAIN. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1978, 100, NO 26, 8244-8246
  作者：LAMMERTSMA K.、 CERFONTAIN. H.

  DOI：——

  日期：——