ethyl 4-[(E,3E)-3-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]-3-phenylprop-1-enyl]benzoate | 1446446-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 4-[(E,3E)-3-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]-3-phenylprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1446446-53-2
• 化学式: C₂₇H₃₄BNO₃
• 分子量: 431.383
• InChiKey: JEDNSOIKAWAIOP-AWMLFGKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 ethyl 4-[(E,3E)-3-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]-3-phenylprop-1-enyl]benzoate 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 4-((1E,3E)-6-acetoxy-3-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hexa-1,3-dienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Carboboration: Borylative Coupling of Alkynes with Alkenes through Activation of Boron–Chlorine Bonds

  摘要：

  氯二异丙基氨基硼烷基团连接的炔烃在钯催化下与苯乙烯和丙烯酸酯进行硼化偶联反应，以立体选择性的方式生成取代环状1,3-二烯基硼酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130131
• 作为产物：
  描述：

  N-[chloro(4-phenylbut-3-ynoxy)boranyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine 、 4-乙烯基-苯甲酸乙基酯 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl 4-[(E,3E)-3-[2-[di(propan-2-yl)amino]oxaborolan-3-ylidene]-3-phenylprop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Carboboration: Borylative Coupling of Alkynes with Alkenes through Activation of Boron–Chlorine Bonds

  摘要：

  氯二异丙基氨基硼烷基团连接的炔烃在钯催化下与苯乙烯和丙烯酸酯进行硼化偶联反应，以立体选择性的方式生成取代环状1,3-二烯基硼酸衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.130131

文献信息

• Palladium-catalyzed Carboboration: Borylative Coupling of Alkynes with Alkenes through Activation of Boron–Chlorine Bonds
  作者：Kanayo Nakada、Masaki Daini、Michinori Suginome

  DOI：10.1246/cl.130131

  日期：2013.5.5

  Alkynes tethered to a chloro(diisopropylamino)boryl group undergo palladium-catalyzed borylative coupling with styrenes and acrylates, giving substituted cyclic 1,3-dienylboronic acid derivatives in a stereoselective fashion.

  氯二异丙基氨基硼烷基团连接的炔烃在钯催化下与苯乙烯和丙烯酸酯进行硼化偶联反应，以立体选择性的方式生成取代环状1,3-二烯基硼酸衍生物。