2-exo,3-endo-dibromonorbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-exo,3-endo-dibromonorbornane
• 英文别名: 2-exo-3-endo-Dibromnorbornan；trans-2,3-Dibrom-bicyclo<2.2.1>heptan；trans-5,6-Dibrom-norbornan；(+/-)-2endo,3exo-dibromo-norbornane；(+/-)-2endo,3exo-Dibrom-norbornan；(1S,2S,3S,4R)-2,3-dibromobicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₇H₁₀Br₂
• 分子量: 253.964
• InChiKey: IZDDPSZQOJBKGK-VZFHVOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo,3-endo-dibromonorbornane 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 2-溴双环[2.2.1]-2-庚烯
  参考文献：
  名称：

  Isomerism in the Diels-Alder Reaction. IV. Directive Influences in Addition Reactions of the Double Bond in Bicyclic Adducts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a005
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-7-syn-dibromobicyclo<2.2.1>heptane 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-exo,3-endo-dibromonorbornane
  参考文献：
  名称：

  Isomerism in the Diels-Alder Reaction. IV. Directive Influences in Addition Reactions of the Double Bond in Bicyclic Adducts^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a005

文献信息

• Direct sustainable bromination of alkenes in aqueous media and basic ionic liquids
  作者：Patrizia Primerano、Massimiliano Cordaro、Angela Scala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.097

  日期：2013.7

  Electron-rich and electron-poor alkenes have been dibrominated using a rapid and sustainable procedure. The reactions were conducted in aqueous medium and basic ionic liquids which catalyzed the direct addition of bromine. The protocol leads to remarkable results, high yields under mild conditions, complete chemo- and stereo-selectivity and allows the recycling of ionic liquids, reducing costs, and

  富电子和贫电子的烯烃已使用一种快速且可持续的方法进行了二溴化处理。反应在水性介质和碱性离子液体中进行，所述碱性离子液体催化溴的直接添加。该方案可产生显着的结果，在温和条件下具有高收率，完全的化学和立体选择性，并允许离子液体的再循环，降低成本和对环境的影响。
• Bromination of Norbornene: the Question of Bromonium Ions <i>vs</i>. 6,1-Hydride Shift
  作者：D. R. Marshall、P. Reynolds-Warnhoff、E. W. Warnhoff、J. R. Robinson

  DOI：10.1139/v71-148

  日期：1971.3.15

  a radical mechanism. The product composition from the bromine addition has been compared with that of the analogous chlorination and bromofluorination reactions. Degradation of the 2-exo,3-endo-dibromonorbornane from bromination of 5,6-14C-norbornene has shown that this dibromide is formed by two ionic routes: (a) from a bromonium ion 14 (or its equivalent), and (b) from the cation 12 formed by 6,1-hydride

  对降冰片烯 (1) 与溴的反应进行了重新研究，发现除了溴代降冰片烯 (2) 和 2-外型溴代降冰片烷 (20) 之外，还会产生一种复杂的二溴化物混合物，其中已分离出五种 (15-19)并确定。已发现这些二溴化物是离子加成的动力学控制产物。显然，二溴化物 15 也在一定程度上通过自由基机制在四氯化碳中形成。溴加成的产物组成与类似的氯化和溴氟化反应的产物组成进行了比较。2-exo,3-endo-dibromonorbornane 从 5,6-14C-降冰片烯的溴化中降解表明，这种二溴化物是通过两种离子途径形成的：（a）从溴离子 14（或其等价物），和（ b) 由 6,1-氢化物转变形成的阳离子 12。
• Cross-linked poly-(4-vinylpyridine–styrene)–bromine complexes as stereoselective brominating agents
  作者：Y. Johar、M. Zupan、B. Šket

  DOI：10.1039/p19820002059

  日期：——

  containing 40–43% of pyridine rings, were transformed with bromine to provide three types of brominating agents (1), (2), and (3). Reactions of cis- and trans-1-phenylpropene with (1), (2), and (3) resulted in a high degree of anti-stereoselectivity. The reactivity increases from (1) to (3); solvent polarity has no significant effect on stereoselectivity, but affects the reactivity, being significantly greater

  用溴转化含有40-43％吡啶环的交联聚苯乙烯-4-乙烯基吡啶珠，以提供三种类型的溴化剂（1），（2）和（3）。的反应顺式-和反式-1-苯基丙烯与（1），（2），（3）导致了高度的抗-stereoselectivity。反应性从（1）增加到（3）；溶剂的极性对立体选择性没有显着影响，但会影响反应性，乙腈和氯仿中的环氧基和二恶烷中的环氧基显着更大。1-苯基环己烯与（1）和（3）的溴化反应导致反式的形成-1,2-二溴-1-苯基环己烷（9）和3-溴-2-苯基环己烯（10），温度仅影响产物的比例。用试剂（1），（2）和（3）溴降冰片烯的溴化反应形成了七种产物：2-外-溴降冰片烷（12），7-溴三环烷（13），2-外-溴，3-内- dibromonorbornane（14），2- exo -7-抗dibromonorbornane（15），2- exo，5-内-dibromonorbornane（16），2-