3,3-二溴-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮 | 514-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,3-二溴-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮
• 英文名称: 3,3-dibromocamphor
• 英文别名: (1R,4S)-3,3-dibromo-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(+)-3,3-dibromocamphor；(1R)-3,3-dibromo-bornan-2-one；(1R)-3,3-Dibrom-bornan-2-on；(1R)-3,3-dibromo-1,7,7-trimethyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one；α.α'-Dibrom-campher；alpha,alpha-Dibromo-D-camphor
• CAS: 514-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O
• 分子量: 310.029
• InChiKey: OFAQZCPBQBALHS-RCOVLWMOSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°
• 比旋光度：
  D20 +39.6° (c = 17 in benzene)
• 沸点：
  275.25°C (rough estimate)
• 密度：
  d421.6 1.854

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二溴-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 D-溴樟脑
  参考文献：
  名称：

  Schiff,R., Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1377

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 3,3-二溴-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑衍生的手性砜的初步研究：由8和10功能化的樟脑衍生物完全立体选择性地形成三环β-羟基砜

  摘要：

  合成了一些樟脑衍生的手性烯丙基和苄基砜，其中磺酰基位于（+）-樟脑的C-10，C-9或C-8甲基上。C-9和C-8取代的砜是通过双环樟脑骨架的Wagner-Meerwein重排获得的。用LDA处理后，C-10和C-8取代的砜以完全的立体选择性环化，得到三环β-羟基砜，其相对构型通过X射线晶体学测定。当进一步暴露于碱中时，三环砜23和24均经过β消除和逆醛醇缩合反应。C-10取代的砜的羰基还原得到exo立体选择性高的异戊烯基砜。锂化的异冰片基苄基砜32与苯甲醛的反应生成了所有四种可能的产物非对映异构体，其中三种通过色谱法纯分离出。尝试对这些非对映异构体进行磺酰基化反应无法生成所需的旋光性高苄基醇，但在模型非手性系列化合物中，相同的磺酰基碳负离子捕获/脱磺酰基序列是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.081

文献信息

• Synthesis and Structure Determination of 8- and 9-iodocamphorquinone Bis(ethylene ketal)
  作者：Nceba Magqi、Kevin A. Lobb、Perry T. Kaye、Mino R. Caira

  DOI：10.3184/030823407x209714

  日期：2007.4

  The structures of 8- and 9-iodocamphorquinone bis(ethylene ketal) have been confirmed by spectroscopic and single crystal X-ray analysis. The unexpected formation of the latter isomer is attributed to intramolecular rearrangement of the camphor skeleton, the mechanistic details of which have been explored using coset analysis.

  8-和 9-碘樟脑醌双（乙烯缩酮）的结构已通过光谱和单晶 X 射线分析得到证实。后一种异构体的意外形成归因于樟脑骨架的分子内重排，其机制细节已使用陪集分析进行了探索。
• Halogenated Terpenoids. XXX. The Bromocamphorenic Acids and the Dibromocampholides, and their Fomation from α,α-Dibromocamphor
  作者：Raymond M. Carman、Tomislav Karoli、Brian N. Venzke

  DOI：10.1071/c97187

  日期：——

  The structures of the bromocamphorenic acids obtained by oxidative rearrangement of α,α-dibromocamphor are now corrected. The structures of four dibromocampholides in the same series are also reported, and a mechanism to account for the formation of the compounds is proposed.

  通过氧化重排得到的溴樟脑酸的结构 二溴樟脑的氧化重排得到的溴樟脑酸的结构现已更正。四种二溴樟脑的 还报告了同一系列中四种二溴樟脑内酯的结构、 并提出了这些化合物的形成机理。
• Lowry, Journal of the Chemical Society, 1898, vol. 73, p. 996
  作者：Lowry

  DOI：——

  日期：——
• Oddo, Gazzetta Chimica Italiana, 1897, vol. 27 II, p. 112
  作者：Oddo

  DOI：——

  日期：——
• Kuo, David L.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1794 - 1804
  作者：Kuo, David L.、Money, Thomas

  DOI：——

  日期：——