(+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarbonitrile | 2198-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarbonitrile
• 英文别名: cis-(+/-)-chrysanthemic acid nitrile；(+/-)-cis-chrysanthemonitrile；cis chrysanthemic nitrile；cis-chrysanthemonitrile；(+/-)-cis-chrysanthemumic acid nitrile；(+/-)-cis-Chrysanthemumsaeure-nitril；(1S,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carbonitrile
• CAS: 2198-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: WDSAIUNCHKDXDU-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarbonitrile 在 2-吗啉乙磺酸 、 水 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dichlorovinyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Genet, J. P.; Denis, A.; Charbonnier, F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 793 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (E)-5-benzenesulfonyl-5-cyano-1,1,4,4-tetramethyl-pent-2-enyl ester 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-cis-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reactions: stereoselective synthesis of substituted cyclopropanes related to chrysanthemic acid. A simple route to cis-chrysanthemonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00324a049

文献信息

• Nitrile Biotransformation for Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1021/jo026490q

  日期：2003.1.1

  2-dimethylcyclopropanecarbonitriles appeared inert toward the biocatalyst, a number of racemic trans-isomers efficiently underwent a highly enantioselective hydrolysis to produce (+)-(1R,3R)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids and (-)-(1S,3S)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamides in high yields with excellent enantiomeric excesses in most cases. The overall enantioselectivity of the

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。
• The chrysanthemumcarboxylic acids. VIII. —A modified route to the chrysanthemic acids
  作者：S. H. Harper、K. C. Sleep

  DOI：10.1002/jsfa.2740060210

  日期：1955.2

  (±)-cis-chrysanthemonitrile is hydrolysed to (±)-trans-chrysanthemamide and to (±)-trans-chrysanthemic acid. It is shown that (±)-cis-chrysanthemonitrile undergoes conversion into the trans-isomer (epimerization) during alkaline hydrolysis. Hence the adduct nitrile hydrolyses to chrysanthemic acid containing no more than a trace of the cis-isomer.

  重氮乙腈由亚甲氨基乙腈一步制备并加入到 2:5-二甲基六-2:4-二烯中。(±)-反-和(±)-顺-菊腈的所得混合物水解为(±)-反-菊酰胺和(±)-反-菊酸。结果表明，(±)-顺式菊花腈在碱性水解过程中会转化为反式异构体（差向异构化）。因此，加合物腈水解成菊酸，仅含有痕量顺式异构体。
• A new photochemical synthesis of cyclopropanecarboxylic acids present in pyrethroids by the aza-di-π-methane rearrangement
  作者：Diego Armesto、Mar G. Gallego、William M. Horspool、Antonia R. Agarrabeitia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00527-f

  日期：1995.8

  A novel synthetic route to chrysanthemic acid, 2-cyclopentylidenmethyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, fluorenespiro-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid and indenespiro-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, all of them present in pyrethroids of known insecticidal activity, is described. The key step in the synthesis is the aza-di-n-rnethane rearrangement of some 1-aza-1,4,6-trienes

  描述了一种新的合成方法，可以合成菊酸，2-环戊二烯基-3,3-二甲基环丙烷羧酸，芴螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸和茚螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸，它们都存在于已知具有杀虫活性的拟除虫菊酯中。合成中的关键步骤是使用三重态敏化对一些1-aza-1,4,6-三烯和一些1-aza-1,4-二烯进行aza-di-n-乙烷重排。
• [EN] CYCLOPROPANECARBOXYLATE AND USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXYLATE DE CYCLOPROPANE ET SON UTILISATION
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2009064025A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  There is provided a novel cyclopropanecarboxyate of the formula (1): wherein R1 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a C1-C4 alkyl group, a C2-C4 alkenyl group, a C2-C4 alkynyl group, a C1-C4 alkoxy group, a (C1-C4 alkyl)oxymethyl group or a (C1-C4 alkyl)thiomethyl group. The cyclopropanecarboxyate has excellent pest control effect.

  提供了一种新型的环丙烷羧酸酯，其化学式为（1）：其中R1代表氢原子，氟原子，C1-C4烷基，C2-C4烯基，C2-C4炔基，C1-C4烷氧基，（C1-C4烷基）氧甲基或（C1-C4烷基）硫甲基。该环丙烷羧酸酯具有优异的杀虫效果。
• Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3499 - 3507
  作者：Julia,S. et al.

  DOI：——

  日期：——