(+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxamide | 78779-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxamide；trans-(+/-)-chrysanthemic acid amide；trans-chrysanthemylamide；(+/-)-trans-chrysanthemumic acid amide；(+/-)-trans-Chrysanthemumsaeure-amid；trans-(+/-)-Chrysanthemamid；(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 78779-89-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: GFXSLQNAAAQQSB-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  279.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 trans-chrysanthemyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chrysanthemic acid. VII. Thermal decomposition of chrysanthemyl oxalate and deamination of chrysanthemylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00813a027
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,4-己二烯 在 氢氧化钾 、 二氯甲烷 、 铜 作用下， 生成 (+/-)-trans-2,2-dimethyl-3-(2',2'-dimethylvinyl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  菊花羧酸。八。— 菊酸的改良路线

  摘要：

  重氮乙腈由亚甲氨基乙腈一步制备并加入到 2:5-二甲基六-2:4-二烯中。(±)-反-和(±)-顺-菊腈的所得混合物水解为(±)-反-菊酰胺和(±)-反-菊酸。结果表明，(±)-顺式菊花腈在碱性水解过程中会转化为反式异构体（差向异构化）。因此，加合物腈水解成菊酸，仅含有痕量顺式异构体。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740060210

文献信息

• Nitrile Biotransformation for Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted 2,2-Dimethylcyclopropanecarboxylic Acids and Amides
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1021/jo026490q

  日期：2003.1.1

  2-dimethylcyclopropanecarbonitriles appeared inert toward the biocatalyst, a number of racemic trans-isomers efficiently underwent a highly enantioselective hydrolysis to produce (+)-(1R,3R)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acids and (-)-(1S,3S)-3-aryl-2,2-dimethylcyclopropanecarboxamides in high yields with excellent enantiomeric excesses in most cases. The overall enantioselectivity of the

  使用含有腈水合酶/酰胺酶的红球菌研究了不同构型的2,2-二甲基-3-取代的环丙烷甲腈的生物转化。AJ270全细胞催化剂在非常温和的条件下。尽管所有的cis-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲腈对生物催化剂均呈惰性，但许多外消旋反式异构体均经过高度对映选择性水解，生成（+）-（1R，3R）-3-芳基-大多数情况下，以高收率得到2,2-二甲基环丙烷羧酸和（-）-（1S，3S）-3-芳基-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。腈类生物转化的整体对映选择性源于1R-对映选择性腈水合酶和酰胺酶的联合作用，后者是主要因素。从空间和电子效应的角度讨论了底物对反应效率和对映选择性的影响。与化学转化相结合，腈的生物转化提供了两种对映体形式的光学纯的双键取代的光学纯的双甲基取代的环丙烷羧酸和酰胺（包括菊酸）的合成。
• Studies on chrysanthemic acid—III
  作者：T Sasaki、S Eguchi、M Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82765-4

  日期：1969.1

  Chrysanthemyl isocyanate (4, cis: trans = 55) was prepared from chrysanthemic acid (1, cis: trans = 46) via the corresponding acid chloride (2) and acid aride (3). In these successive reactions, any appreciable change of the isomer ratio was not observed, indicating that the Curtius rearrangement proceeds through a concerted process. Chrysanthernoyl-isocyanate (6) and -isothiocyanate (7) were prepared

  通过相应的酰氯（2）和酰芳基（3）由菊酸（1，顺式：反式＝ 46）制备异氰酸菊花酯（4，顺式：反式＝ 55 ）。在这些连续的反应中，未观察到异构体比例的任何明显变化，这表明库尔修斯重排通过一致的过程进行。Chrysanthernoyl异氰酸酯（6）和异硫氰酸（7）从制备2和这些异氰酸酯的一些反应中，（4，6，和7进行）以获得菊基和菊基氨基脲和氨基甲酸酯的衍生物（8a-j，9a，b和10a，b），咪唑三酮衍生物（11a，b）和噻二唑衍生物（12）。研究了菊花酰胺（5a，b）与草酰氯的反应生成螺恶唑烷-4，5-二酮（17a，b），并提出了其机理。
• Cyclopropane cleavage of chrysanthemic acid relatives to santolinyl, artemisyl, and lavandulyl structures: acid-catalysed and biosynthetic experiments
  作者：L. Crombie、Patricia A. Firth、R. P. Houghton、D. A. Whiting、D. K. Woods

  DOI：10.1039/p19720000642

  日期：——

  compounds undergo acid-catalysed 1,2-cyclopropane (santolinyl) scission; on the other hand, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropylmethanol (chrysanthemyl alcohol) and various similar compounds undergo 1,3-(artemisyl) cleavage. Introduction of functional groups into the methylpropenyl side-chain in chrysanthemic-type structures allows acid-catalysed cleavage by a 2,3-(lavandulyl) pathway. Certain

  3-异丁基-2,2-二甲基环丙基甲醇（二氢菊花烷醇）和相关化合物经历了酸催化的1,2-环丙烷（Santolinyl）裂解；另一方面，2，2-二甲基-3-（2-甲基丙烯基）-环丙基甲醇（菊花醇）和各种类似的化合物经历1，3-（蒿甲酰基）裂解。在菊类结构的甲基丙烯基侧链中引入官能团可通过2，3-（lavandulyl）途径进行酸催化裂解。某些反应对于用不规则无环萜烯单元进行烷基化以及生物合成工作中的特定原子分离而言可能是有用的。
• Organic compounds
  申请人：Baeschlin Kaspar Daniel

  公开号：US20070135498A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Disclosed are δ-amino-γ-hydroxy-ω-aryl-alkanoic acid amide compounds of formula (I) and the salts thereof, having renin-inhibiting properties. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of administering them for the treatment of hypertension, atherosclerosis, unstable coronary syndrome, congestive heart failure, cardiac hypertrophy, cardiac fibrosis, cardiomyopathy postinfarction, unstable coronary syndrome, diastolic dysfunction, chronic kidney disease, hepatic fibrosis, complications resulting from diabetes, such as nephropathy, vasculopathy and neuropathy, diseases of the coronary vessels, restenosis following angioplasty, raised intra-ocular pressure, glaucoma, abnormal vascular growth, hyperaldosteronism, cognitive impairment, alzheimers, dementia, anxiety states and cognitive disorders.

  本发明涉及一种具有肾素抑制作用的δ-氨基-γ-羟基-ω-芳基-脂肪酸酰胺化合物(I)及其盐。还公开了包含这些化合物的制药组合物以及用于治疗高血压、动脉粥样硬化、不稳定性冠状动脉综合征、充血性心力衰竭、心脏肥大、心脏纤维化、心肌梗死后的心肌病、舒张功能障碍、慢性肾脏病、肝纤维化、糖尿病引起的并发症（如肾病、血管病和神经病）、冠状血管疾病、血管成形术后再狭窄、眼内压增高、青光眼、异常血管生长、高醛固酮症、认知障碍、老年痴呆症、焦虑状态和认知障碍的治疗方法。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Baeschlin Daniel Kaspar

  公开号：US20090253703A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Disclosed are δ-amino-γ-hydroxy-ω-aryl-alkanoic acid amide compounds of formula (I) and the salts thereof, having renin-inhibiting properties. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of administering them for the treatment of hypertension, atherosclerosis, unstable coronary syndrome, congestive heart failure, cardiac hypertrophy, cardiac fibrosis, cardiomyopathy postinfarction, unstable coronary syndrome, diastolic dysfunction, chronic kidney disease, hepatic fibrosis, complications resulting from diabetes, such as nephropathy, vasculopathy and neuropathy, diseases of the coronary vessels, restenosis following angioplasty, raised intra-ocular pressure, glaucoma, abnormal vascular growth, hyperaldosteronism, cognitive impairment, alzheimers, dementia, anxiety states and cognitive disorders.

  本发明公开了式(I)的δ-氨基-γ-羟基-ω-芳基-脂肪酸酰胺化合物及其盐，具有抑制肾素的特性。本发明还公开了包含这些化合物的药物组合物和治疗高血压、动脉粥样硬化、不稳定性冠状动脉综合症、充血性心力衰竭、心脏肥大、心脏纤维化、心肌梗死后心肌病、舒张功能障碍、慢性肾脏病、肝纤维化、糖尿病引起的并发症，如肾病、血管病和神经病变、冠状动脉疾病、血管成形术后再狭窄、眼内压升高、青光眼、异常血管生长、高醛固酮症、认知障碍、阿尔茨海默病、痴呆、焦虑状态和认知障碍的治疗方法。