3,3’-二硝基-5,5’-双(三氟甲基)联苯 | 194344-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3’-二硝基-5,5’-双(三氟甲基)联苯
• 中文别名: 3,3'-二硝基-5,5'-双(三氟甲基)联苯
• 英文名称: 3,3'-Dinitro-5,5'-bis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-nitro-3-[3-nitro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-5-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 194344-28-0
• 化学式: C₁₄H₆F₆N₂O₄
• 分子量: 380.203
• InChiKey: NHEDTONHCGHJCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基三氟甲苯 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 90.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以40%的产率得到3,3’-二硝基-5,5’-双(三氟甲基)联苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation

  摘要：

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.

  DOI：

  10.1021/om300114e

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation
  作者：Lihong Zhou、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/om300114e

  日期：2012.3.26

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.