cis methyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate | 50798-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis methyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate；dl-3,7,11-Trimethyl-trans-2-trans-4-dodecadiencarbonsaeuremethylester；(2E,4E)-3,7,11-Trimethyl-2,4-dodekadiensaeuremethylester；Methyl-(2E,4E)-3.7.11-trimethyldodeca-2.4-dienoat；methyl (2E,4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 50798-34-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: UWUCKVMJFRMXLT-XLMIDGIWSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis methyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Hydroprene acid
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof

  摘要：

  新型脂环烃二烯酸、酯、硫酯及其衍生物，以及其中间体、合成方法和对昆虫的控制。

  公开号：

  US04021461A1
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-辛醛 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 cis methyl 3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  包含异戊二烯单元的化合物的合成。全反式维生素A和（2 E，4 E）-3,7,11-三甲基十二烷基-2,4-二烯酸甲酯的立体选择性合成的新方法

  摘要：

  一种有效的昆虫生长调节剂（2 E，4 E）-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate（8b）是由3-甲基丁-3-en-1-ol（ 2）和四氢柠檬酸（3）。在（2乙酸（8B）的消除Ë，4 ê）配置由处理中间乙酰氧基酯（7B）与碱（氢化钠，KH，或卜实现吨以催化量存在OK）冠醚在己烷中的溶液。按照相同的方案，可以通过全反式视网膜合成新的维生素A。

  DOI：

  10.1039/p19790001729

文献信息

• NOVEL JUVENILE HORMONE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS
  申请人：Bioparken AS

  公开号：EP1204320A2

  公开（公告）日：2002-05-15
• US4021461A
  申请人：——

  公开号：US4021461A

  公开（公告）日：1977-05-03
• [EN] NOVEL JUVENILE HORMONE ANALOGUES AND THEIR USE AS ANTIFOULING AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE L'HORMONE JUVENILE UTILISES COMME AGENTS ANTI-SALISSURES
  申请人：FORSKNINGSPARKEN I AAS AS

  公开号：WO2001006853A2

  公开（公告）日：2001-02-01

  The use of juvenile hormone analogues (juvenoids, juvenile hormone-like compounds, juvenile hormone mimics) compounds as antifouling agents in e.g. paint compositions for ships and immersed structures including oil drilling rigs and fish nets and novel juvenile hormone compounds. The compounds are active against barnacles including species of Cirripedia such as Balanus species and prevent crucial steps in the process of barnacle fouling on solid surfaces such as the settlement, attachment and/or metamorphosis of barnacle cyprid larvae.
• Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04021461A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Novel aliphatic hydrocarbon di-olefinic acids, esters, thiolesters, and derivatives thereof, intermediates therefor, syntheses thereof and the control of insects.

  新型脂环烃二烯酸、酯、硫酯及其衍生物，以及其中间体、合成方法和对昆虫的控制。
• Synthesis of compounds containing the isoprene unit. A new stereoselective synthesis of all-trans vitamin A and of methyl (2E,4E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
  作者：Giuliana Cardillo、Michele Contento、Sergio Sandri、Mauro Panunzio

  DOI：10.1039/p19790001729

  日期：——

  dianion of 3-methylbut-3-en-1-ol (2) and tetrahydrocitral (3). Elimination of acetic acid to (8b) in (2E,4E) configuration is achieved by treatment of the intermediate acetoxy-ester (7b) with a base (NaH, KH, or ButOK) in the presence of a catalytic amount of crown ether in hexane. Following the same scheme, a new synthesis of Vitamin A via all-trans retinal is achieved.

  一种有效的昆虫生长调节剂（2 E，4 E）-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate（8b）是由3-甲基丁-3-en-1-ol（ 2）和四氢柠檬酸（3）。在（2乙酸（8B）的消除Ë，4 ê）配置由处理中间乙酰氧基酯（7B）与碱（氢化钠，KH，或卜实现吨以催化量存在OK）冠醚在己烷中的溶液。按照相同的方案，可以通过全反式视网膜合成新的维生素A。